N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin

Fmoc-Leu-OH Struktur
35661-60-0
CAS-Nr.
35661-60-0
Bezeichnung:
N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin
Englisch Name:
Fmoc-Leu-OH
Synonyma:
FMOC-LEU-OH;FMOC-LEU;FMOC-L-LEU-OH;FMOC-LEUCINE;L-LEUCINE-N-FMOC;N-(fluorenyl-9-methoxycarbonyl)leucine;(S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)Methoxy)carbonyl)aMino)-4-Methylpentanoic acid;F-L-LEU;NPC 15199;FMOC-L-LEU
CBNumber:
CB5477829
Summenformel:
C21H23NO4
Molgewicht:
353.41
MOL-Datei:
35661-60-0.mol

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
152-156 °C(lit.)
alpha 
-26 º (c=1,DMF 24 ºC)
Siedepunkt:
486.83°C (rough estimate)
Dichte
1.2107 (rough estimate)
Brechungsindex
-25 ° (C=1, DMF)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
DMF (Slightly), DMSO (Slightly)
pka
3.91±0.21(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Optische Aktivität
[α]20/D 25±2°, c = 1% in DMF
BRN 
2178254
Stabilität:
Hygroscopic
InChIKey
CBPJQFCAFFNICX-IBGZPJMESA-N
CAS Datenbank
35661-60-0(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xi
R-Sätze: 36/37/38
S-Sätze: 22-24/25-36/37/39-27-26
WGK Germany  3
HS Code  2924 29 70
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S27:Beschmutzte, getränkte Kleidung sofort ausziehen.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.

Beschreibung

Fmoc-Leu-OH is isomeric with Fmoc-Ile-OH. Like isoleucine, leucine has branching in the sidechain. The branching is at the gamma carbon instead of the beta carbon as in isoleucine. It is used in chemical and peptide syntheses.

Chemische Eigenschaften

white to light yellow crystal powde

Verwenden

Fmoc-L-Leu-OH, is an amino acid derivative, used in peptide chemistry. It is also one of the novel PPARγ ligands that can activate PPARγ in different ways, that reduces osteoclasts differentiation, and thus are better therapeutic targets in diabetes than traditional antidiabetic drugs.

Application

Fmoc-Leu-OH can be used as a reactant to synthesize:
Various oligopeptides by reacting with functionalized α-amino acid hydrochloride salts.
A cyclic depsipeptide sansalvamide A, a natural product found in marine fungus.
Streptocidin A?D, decapeptide antibiotics naturally found in Streptomyces?sp. Tü 6071.
Coumaroyl dipeptide amide that can be used for cosmetic applications.

synthetische

Fmoc-L-leucine is prepared by reacting L-leucine with 9-fluorenylmethoxycarbonyl chloride.

Biologische Aktivität

Anti-inflammatory agent; increases intracellular Ca 2+ levels. PPARγ ligand that induces insulin sensitization, but not adipogenesis.

N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

Downstream Produkte


N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-leucin Anbieter Lieferant Produzent Hersteller Vertrieb Händler.

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