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ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 化学構造式
52665-69-7
CAS番号.
52665-69-7
化学名:
ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム
别名:
5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸;カルシウムイオノフォアA-23187;カリマイシン;抗生物質A-23187;イオノホアA-23187;ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム;カルシマイシン;カルシウムイオノホアA-23187;5-(メチルアミノ)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸;5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン]-2-イルメチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸;A23187;A23187(フリーアシッド);カルシウムイオノフォアA23187(フリーアシッド);カルシマイシン(フリーアシッド);カルシウムイオノフォアA23187;カルシウムイオノフォアIII;5-(メチルアミノ)-2-{[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸;A-23187;[5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボニルオキシ]カルシオ 5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボキシラート
英語名:
A23187
英語别名:
SBE-β-CD;CALCIMYCIN;A23187, 98%, FREE ACID;CALCIUM IONOPHORE A23187;5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)-ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid;11B1;A23187;(R*),9B2;Calimycin;(2S*,3S*),8B2
CBNumber:
CB4315720
化学式:
C29H37N3O6
分子量:
523.62
MOL File:
52665-69-7.mol
MSDS File:
SDS

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 物理性質

融点 :
187-190 °C
比旋光度 :
D25 -56° (c = 1 in chloroform)
沸点 :
710.3±55.0 °C(Predicted)
比重(密度) :
1.28±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度 :
2-8°C
溶解性:
加温または超音波処理により DMSO に可溶。エタノールまたは酢酸エチルにも可溶
外見 :
個体
酸解離定数(Pka):
pKa1 6.9 in 90% DMSO
色:
白色～淡黄色
Merck :
13,1639
BRN :
1096801
安定性：:
購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 4 か月間保存できます。
安全性情報
  • リスクと安全性に関する声明
  • 危険有害性情報のコード(GHS)
主な危険性  Xi,Xn
Rフレーズ  36/37/38-20/21/22
Sフレーズ  26-36
WGK Germany  3
RTECS 番号 DM4676000
F  8
HSコード  29349990
毒性 LD50 i.p. in mice: 10 mg/kg (Gale)
絵表示（GHS） GHS hazard pictograms
注意喚起語 警告
危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード
H302 飲み込むと有害 急性毒性、経口 4 警告 GHS hazard pictograms P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 皮膚刺激 皮膚腐食性/刺激性 2 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 強い眼刺激 眼に対する重篤な損傷性/眼刺激 性 2A 警告 GHS hazard pictograms P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 呼吸器への刺激のおそれ 特定標的臓器毒性、単回暴露； 気道刺激性 3 警告 GHS hazard pictograms
注意書き
P261 粉じん/煙/ガス/ミスト/蒸気/スプレーの吸入を避ける こと。
P304+P340 吸入した場合：空気の新鮮な場所に移し、呼吸しやすい 姿勢で休息させること。
P305+P351+P338 眼に入った場合：水で数分間注意深く洗うこと。次にコ ンタクトレンズを着用していて容易に外せる場合は外す こと。その後も洗浄を続けること。
P405 施錠して保管すること。

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 価格 もっと(15)

メーカー 製品番号 製品説明 CAS番号 包装 価格 更新時間 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTC0246 Calcimycin
Calcimycin 		52665-69-7 1mg ￥14300 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01W0101-2011 95.0+% (HPLC)
A-23187 95.0+% (HPLC)		 52665-69-7 10mg ￥32300 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01LKTC0246 カルシマイシン
Calcimycin 		52665-69-7 5mg ￥38400 2024-03-01 購入
富士フイルム和光純薬株式会社(wako) W01TOC1234
A23187, free acid 		52665-69-7 10mg ￥57000 2024-03-01 購入
Sigma-Aldrich Japan 21186 カルシウムイオノフォアIII Selectophore?, function tested
Calcium ionophore III Selectophore?, function tested		 52665-69-7 5mg ￥19400 2023-06-01 購入

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 化学特性,用途語,生産方法

外観

白色〜わずかにうすい褐色, 結晶性粉末〜粉末

溶解性

エタノール及びジメチルスルホキシドに溶ける。

化学的特性

white to off-white solid

使用

A23187 (Mixed Calcium-Magnesium Salt) is used in cell activation experiments when calcium dose-response data are not required. Ca-Mg ratio ~ 1:1. it is widely used as a compound in cell activation. It is used as a highly selective Ca2+ ionophore. it is used in studies of intracellular Ca2+ mediated events. A23187 has been observed to induce cell activation, differentiation or proliferation. In vitro experimentation has shown A23187 to boost ROS generation and platelet fragmentation. A23187 is a widely used ionophore. It has the ability to increase the intracellular concentrations of cations and is widely used to increase the intracellular levels of calcium. Visualization of Synaptic Ca2+ Calmodulin-Dependent Protein Kinase II Activity in Living Neurons.

一般的な説明

A mobile ion-carrier that forms stable complexes with divalent cations. Useful for increasing intracellular Ca2+ levels. Also acts as an uncoupler of oxidative phosphorylation and inhibitor of mitochondrial ATPase activity. An antibiotic with weak activity against Gram-positive bacteria. Also induces apoptosis in mouse lymphoma cell line (S49); however, A23187 has been shown to block apoptosis in other systems, such as when interleukin-3 (IL-3) is withdrawn from IL-3-dependent cells.

生物活性

Calcium ionophore that induces Ca 2+ -dependent cell death by increasing intracellular calcium concentration. Promotes intracelllular ROS generation and platelet particle formation (fragmentation) in vitro and in vivo .

純化方法

It recrystallises from Me2CO as colourless needles. Protect it from light and moisture, store in a refrigerator. It is soluble in Me2SO or EtOH and can be stored for 3 months without loss of activity. The Mg and Ca salts are soluble in organic solvents and cross biological membranes. It has a pKa of 6.9 in 90% Me2SO. The Ca complex crystallises from 50% EtOH as colourless prisms. It is highly TOXIC. [Pressman Ann Rev Biochem 45 501 1976, Chaney et al. J Am Chem Soc 96 1932 1974, Chaney et al. J Antibiotics 29 124 1976, Suzuki et al. Anal Biochem 61 382 1989, Simon & Carafoli Methods Enzymol 56 439 1977.]

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 上流と下流の製品情報

原材料

4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-[methyl(trifluoroacetyl)amino]-2-[[3,9,11-trimethyl-8-[1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-, methyl ester, [6S-[6α(2S*,3S*),8β(R*),9β,11α]]- (9CI)

準備製品

ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム 生産企業

Global( 155)Suppliers
名前 電話番号 電子メール 国籍 製品カタログ 優位度
TargetMol Chemicals Inc. 		+1-781-999-5354 +1-00000000000
 marketing@targetmol.com United States 19892 58
Alfa Chemistry
info@alfa-chemistry.com United States 2344 58
BOC Sciences 		16314854226; +16314854226
 inquiry@bocsci.com United States 19743 58
Shanghai Acmec Biochemical Technology Co., Ltd. 		+undefined18621343501
 product@acmec-e.com China 33350 58
Aladdin Scientific 		+1-+1(833)-552-7181
sales@aladdinsci.com United States 57511 58
Amadis Chemical Company Limited 		571-89925085
sales@amadischem.com China 131980 58
Shanghai Sinch Parmaceuticals Tech. Co. Ltd. +86-21-54098501
sales@sinch.com.cn China 11605 64
J & K SCIENTIFIC LTD. 010-82848833 400-666-7788
 jkinfo@jkchemical.com China 94838 76
Meryer (Shanghai) Chemical Technology Co., Ltd. 021-61259108 18621169109
 market03@meryer.com China 40240 62
3B Pharmachem (Wuhan) International Co.,Ltd. 821-50328103-801 18930552037
 3bsc@sina.com China 15848 69

52665-69-7(ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム)キーワード:

硝酸マグネシウム·6水和物 1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン 2-エチルベンゾオキサゾール 4-イソブトキシ-2-ブタノン ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム エチル(1H-ピロール-2-イル)ケトン カルシウムイオノフォア A23187 ヘミカルシウム塩 4-ブロモ-カルシウム イオノフォア A23187 2-ブチル-1,3-ベンゾキサゾール-5-アミン プロピオンアルデヒドジイソブチルアセタール 2-メチル-1,3-ベンゾキサゾール-5-アミン 1,3-ベンゾキサゾール-5-アミン カルシウムイオノフォアA23187 ヘミマグネシウム塩 2-エチル-1,3-ベンゾキサゾール-5-アミン A23187,4-ブロモ- 2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸
  • 52665-69-7
  • A 23187, CaliMycin
  • CalciuM Ionophore A23187, froM StreptoMyces chartreusis
  • Calcimycin [Calcium Ionophore A23187]
  • 4-Benzoxazolecarboxylicacid,5-(methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(1S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-
  • 4-BENZOXAZOLECARBOXYLIC ACID, 5-(METHYLAMINO)-2-((3,9,11-TRIMETHYL-8-(1-METHYL-2-OXO-2-(1H-PYRROL-2-YL)ETHYL)-1,7-DIOXASPIRO(5.5)UNDEC-2-YL)METHYL)-(6S-(6ALPHA(2S*,3S*),8BETA(R),9BETA,11ALPHA))-
  • 5-(METHYLAMINO)-2-[[[2R,3R,6S,8S,9R,11R]-3,9,11-TRIMETHYL-8-[(1S)-1-METHYL-2-OXO-2-(1H-PYRROL-2-YL)-ETHYL]-1,7-DIOXASPIRO[5.5]UNDEC-2-YL]METHYL]-4-BENZOXAZOLECARBOXYLIC ACID
  • A23187
  • ANTIBIOTIC A23187
  • 2-oxo-2-(1h-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl),(6s-(6-a
  • 3s*),8-beta(r*),9-beta,11-alpha))-lpha(2s
  • 5-(methylamino)-2-((3,9,11-trimethyl-8-(1-methyl-4-benzoxazolecarboxylicaci
  • CALCIMYCIN A23187 FREE ACID
  • CALCIUM IONOPHORE (CALCIMYCIN) FREE ACID III
  • 4-Benzoxazolecarboxylic acid, 5-(methylamino)-2-((3,9,11-trimethyl-8-(1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl)-1,7-dioxaspiro(5.5)undec-2-yl)methyl)-, (6S-(6alpha(2S*,3S*),8beta(R*),9beta,11alpha))-, A23187 (free acid), Calcimycin, Calcium Ionophore A23187
  • Antibiotic A 23187, Calcium Ionophore A23187, Calimycin
  • A23187 (CalciMycin)
  • CALCIUM IONOPHORE III
  • CALCIMYCIN A23187
  • IONOPHORE A-23187
  • Bis[5-methylamino-2-[[(6S)-3β,9α,11β-trimethyl-8α-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2β-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid]calcium salt
  • 5-(Methylamino)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-trimethyl-8-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
  • 5-Methylamino-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-trimethyl-8α-[(S)-1-methyl-2-oxo-2-(1H-pyrrol-2-yl)ethyl]-1,7-dioxaspiro[5.5]undec-2-yl]methyl]-4-benzoxazolecarboxylic acid
  • Antibiotic A 23187, Calimycin
  • A23187, 98%, MIXED CALCIUM-MAGNESIUM SALT
  • Calcium ionophore A23187, 98%, from Streptomyces chartreusis
  • CALIMYCIN;ANTIBIOTIC A 23187
  • A23187, Free Acid, Streptomyces chartreusensis - CAS 52665-69-7 - Calbiochem
  • Calcimycin hydrate
  • (2S*,3S*),8B2
  • (R*),9B2
  • 5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸
  • カルシウムイオノフォアA-23187
  • カリマイシン
  • 抗生物質A-23187
  • イオノホアA-23187
  • ビス[5-メチルアミノ-2-[[(6S)-3β,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2β-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸]カルシウム
  • カルシマイシン
  • カルシウムイオノホアA-23187
  • 5-(メチルアミノ)-2-[[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカ-2-イル]メチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸
  • 5-メチルアミノ-2-[[(2R,3R,6S)-3,9α,11β-トリメチル-8α-[(S)-1-メチル-2-オキソ-2-(1H-ピロール-2-イル)エチル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン]-2-イルメチル]-4-ベンゾオキサゾールカルボン酸
  • A23187
  • A23187(フリーアシッド)
  • カルシウムイオノフォアA23187(フリーアシッド)
  • カルシマイシン(フリーアシッド)
  • カルシウムイオノフォアA23187
  • カルシウムイオノフォアIII
  • 5-(メチルアミノ)-2-{[(2R,3R,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボン酸
  • A-23187
  • [5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボニルオキシ]カルシオ 5-(メチルアミノ)-2-{[(2S,3S,6S,8S,9R,11R)-3,9,11-トリメチル-8-[(2S)-1-オキソ-1-(1H-ピロール-2-イル)プロパン-2-イル]-1,7-ジオキサスピロ[5.5]ウンデカン-2-イル]メチル}-1,3-ベンゾオキサゾール-4-カルボキシラート
  • イオノホア
  • 抗生物質
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