1070-89-9
中文名称
双(三甲基硅基)氨基钠
英文名称
Sodium bis(trimethylsilyl)amide
CAS
1070-89-9
EINECS 编号
213-983-8
分子式
C6H18NNaSi2
MDL 编号
MFCD00009835
分子量
183.37
MOL 文件
1070-89-9.mol
更新日期
2024/05/15 15:42:08
1070-89-9 结构式
基本信息
中文别名
双甲基硅基氨钠双(三甲基硅基)胺钠
双(三甲基硅烷基)氨基钠
六甲基二硅基氮烷钠
双(三甲基硅基)胺钠/六甲基二硅基氮烷钠
六甲基二硅氮烷钠
双(三甲基癸基)氨化钠
六甲基二硅基胺基钠
六甲基二硅基胺基钠,六甲基二硅基氨基钠,NAHMDS
双(三甲基硅基)氨基钠
六甲基二硅基胺基钠(NAHMDS)
双(三甲基硅基)氨基钠,NAHMDS
双(三甲基硅基)氨化钠, 1M SOLN. IN THF
双(三甲基硅基)氨化钠, 2M SOLN. IN THF
双(三甲基硅基)氨化钠
英文别名
1,1,1,3,3,3-HEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM SALTHEXAMETHYLDISILAZANE SODIUM SALT
HMN NA SALT
NAHMDS
N-SODIOHEXAMETHYLDISILAZANE
N-SODIUMHEXAMETHYLDISILAZANE
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE
SODIUM HEXAMETHYLDISILAZANE
SODIUM HEXAMETHYLDISILAZIDE
1,1,1-trimethyl-n-(trimethylsilyl)-silanaminsodiumsalt
sodium-bis-(trimethylsilyl)-amide(solutioninthf)
sodiumhexamethyldisilazane,nahmds,in
sodiumhexamethyldisilazane,nahmds,intetrahydrofuran
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SOL., ~2 M IN THF
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, ~1 M IN THF
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE SOL., ~0 .6 M IN TOLUENE
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 1.0M SO LUTION IN TETRAHYDROFURAN
SODIUM BIS(TRIMETHYLSILYL)AMIDE, 0.6M SO LUTION IN TOLUENE
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 2M solution in THF, pure
Sodium bis(trimethylsilyl)amide, pure, 95+%
物理化学性质
外观性质淡黄色液体。和水反应。易溶于芳香烃和醚熔点：171-175 °C
熔点171-175 °C(lit.)
沸点67°C
密度0.904 g/mL at 25 °C
闪点43 °F
储存条件2-8°C
溶解度溶于己烷、甲苯、乙醚、四氢呋喃、苯和甲苯。
形态液体
比重0.9
颜色透明橙色至棕色
水溶解性起反应
敏感性湿气敏感
水解敏感性8: reacts rapidly with moisture, water, protic solvents
检测方法TITR
检测方法TITR,T
BRN3629917
存储注意事项氮气保护;湿度敏感
存储注意事项湿度敏感;氮气保护
常见问题列表
简介
二(三甲基硅基)氨基钠通常称为NaHMDS（六甲基二硅烷重氮钠），是一种强碱，常用于反应中的去质子化或作为碱性反应中的催化剂。这种化合物的优势在于可以是固体试剂，且溶于广泛的非质子性溶剂中，如：四氢呋喃，乙醚，苯或甲苯中，有非常强的碱性但亲核性差，这是由于分子内具有两个体积庞大且有亲脂性的三甲基硅基（TMS）基团影响了它参与亲核取代反应。
理化性质
白色粉末，mp 171~175 ℃，能够溶于大多数有机溶剂。应用
双(三甲基硅基)氨基钠是一种非亲核性强碱，可用于制备药物中间体合成。用途
二(三甲基硅基)氨基钠(NaHMDS) 是同系化合物的一个代表，还有二(三甲基硅基)氨基锂(LiHMDS) 和二(三甲基硅基)氨基钾(KHMDS)。它们是有机合成中应用非常广泛的大位阻强碱试剂，二(三甲基硅基)氨基在四氢呋喃中pKa = 29.5。与二异丙基氨基锂(LDA)相比较具有较弱的碱性，但是操作和使用非常方便。它在大多数有机溶剂中具有很好的溶解度，而且使用的温度范围很宽，可以从–78 ℃到甲苯的回流温度之间来调节它的反应能力。它的化学反应性与LDA 非常类似，常常用来生成碳负离子和烯醇离子等。
应用
NaHMDS被广泛的用于中和C-H型的酸。例如一些典型的例子：
- 将酮和酯去质子化，得到其烯醇衍生物。
- 通过将CH2X2（X = Br, I）去卤化氢反应，得到类似CHBr和CHI形式的卤代卡宾。这些卡宾化合物加成于烯烃上可以得到含取代基的环丙烷类化合物。
- 通过对季铵盐的去质子化，制备格奥尔格·维蒂希试剂。
- 氰醇的去质子化。
NaHMDS还可以作为N-H型酸的中和碱。
双(三甲基硅基)氨基钠价格(试剂级)
| 报价日期 | 产品编号 | 产品名称 | CAS号 | 包装 | 价格 |
| 2024/04/30 | 33505 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 98% Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% | 1070-89-9 | 2g | 273元 |
| 2024/04/30 | 33505 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 98% Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 98% | 1070-89-9 | 10g | 1087元 |
| 2024/04/30 | L08779 | 双(三甲基硅基)氨化钠, 1M THF溶液 Sodium bis(trimethylsilyl)amide, 1M soln. in THF | 1070-89-9 | 500ml | 2343元 |