108-39-4
中文名称
间甲酚
英文名称
m-Cresol
CAS
108-39-4
EINECS 编号
203-577-9
分子式
C7H8O
MDL 编号
MFCD00002302
分子量
108.14
MOL 文件
108-39-4.mol
更新日期
2024/05/13 10:52:04
108-39-4 结构式
基本信息
中文别名
3-甲酚间甲酚
3-甲基苯酚
间甲苯酚
间克勒梭尔
间蒸木油酸
间甲基苯酚
间羟基甲苯
M-甲酚
3-甲(苯)酚
間-甲酚
間-甲酚 112-01 [6,8]
英文别名
3-HYDROXYTOLUENE3-METHYLPHENOL
FEMA 3530
hydroxy-3-methylbenzene
M-CRESOL
M-CRESOL 70
META-CRESOL
M-HYDROXYTOLUENE
M-METHYLPHENOL
1-Hydroxy-3-methylbenzene
3-Cresol
3-Hydroxy-toluol
3-methyl-pheno
celcuredrymix(chemicalsforwoodpreserving)
CRESOL, META
cresol,meta-isomer
franklincresolis
m-Cresole
m-CresolUSPXXIII
m-Cresylic acid
所属类别
有机原料：酚及其卤化、磺化、硝化或亚硝化衍生物 所属类别一
农药中间体: 杀虫剂中间体: 氨基甲酸酯类杀虫剂 所属类别二
食品添加剂: 食用香料（增香剂）: 天然等同香料和人造香物理化学性质
外观性质无色透明液体，有芳香气味。
外观性状无色或淡黄色可燃液体。有苯酚气味。 溶于约40倍的水（水中溶解度40℃时达2.5%，100℃时达5.5%）。溶于苛性碱液和常用有机溶剂。
溶解性微溶于水，可混溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液等。
熔点8-10 °C(lit.)
沸点203 °C(lit.)
密度1.034 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气密度3.72 (vs air)
蒸气压<1 mm Hg ( 20 °C)
FEMA3530
折射率n20/D 1.541(lit.)
闪点187 °F
储存条件2-8°C
溶解度23.5g/l
酸度系数(pKa)10.01(at 25℃)
形态液体
颜色透明无色至微红色
PH值5 (20g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)at 0.01 % in dipropylene glycol. medicinal woody leather phenolic
爆炸极限值(explosive limit)1.06-1.35%, 150°F
香型酚类
嗅觉阈值(Odor Threshold)0.0001ppm
水溶解性20 g/L (20 ºC)
最大波长(λmax)273nm(lit.)
JECFA Number692
Merck14,2579
检测方法GC
BRN506719
Dielectric constant11.5
暴露限值ACGIH: TWA 20 mg/m3 (Skin)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
NIOSH: IDLH 250 ppm; TWA 2.3 ppm(10 mg/m3)
稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、强碱、强酸、铝、铝合金不相容。对空气和光敏感。有吸湿性。
LogP1.96
NIST化学物质信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
EPA化学物质信息Phenol, 3-methyl-(108-39-4)
安全数据
警示词危险
危险性描述H301+H311-H314-H412
危险品标志T
危险品运输编号UN 2076 6.1/PG 2
WGK Germany1
RTECS号GO6125000
F8
自燃温度626 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别II
海关编码29071200
应用领域
用途一
用作分析试剂和有机合成中间体用途二
用作彩色胶片的染料中间体，用于生产杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯等农药，以及树脂、增塑剂等用途三
GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料。用途四
间甲苯酚又名间甲酚，主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟硫磷、倍硫磷、速灭威和拟除虫菊酯醇部分间苯氧基苯甲醛等。用途五
主要用作农药中间体，生产杀虫剂杀螟松、倍硫磷、速灭威、二氯苯醚菊酯，也是彩色胶片、树脂、增塑剂和香料的中间体。用途六
分析试剂。有机合成。杀菌剂。防霉剂。显影剂。用途七
用作分析试剂并用于有机合成。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。校准仪器和装置；评价方法；工作标准；质量保证/质量控制；其他。参考质量标准
FAO/WHO，2000▼
▲
含量(GT-10-4)
≥98%
折射率(nD20)
1.537～1.543
相对密度(d2525)
1.028～1.033
制备方法
方法一
在20世纪50年代以前，间甲酚的主要来源是从炼焦副产煤焦油和石油精炼碱渣中回收，但回收量很小，不能满足工业需要。以后发展了间甲酚的合成法，其工艺路线有两条：一是以甲苯为原料，经磺化碱熔合成；另一种是异丙基甲苯法，联产丙酮。20世纪90年代初，我国由美国引进这一技术，在北京燕山建立装置投产。这套装置除生产1.2万吨/年主产品间甲酚外，还联产0.99万吨丙酮。与其他方法相比，这套装置生产的产品质量高，产品比例可以自由调节。甲苯磺化碱熔法
由甲苯和硫酸(98％)进行反应(100～110℃)，然后升温至150℃，继续加入甲苯，接着升温至190℃进行异构化，最后碱熔得甲酚。其组成如下：苯酚3.1％，对甲苯酚37.4％，邻甲苯酚4.7％，间甲苯酚54.8％。
上述反应所得的间、对甲酚用高效蒸馏塔重蒸，切割出201～208℃的窄馏分，即得到间、对甲酚等的混合物；将此物料用苯稀释后加入尿素，在-10℃下反应1h，离心抽滤，用-10℃的苯或甲苯洗涤2次，得到间甲酚-尿素的白色固体配合物。然后在15～80℃用甲苯水解配合物，取上面液层，在精馏塔内于常压下蒸出甲苯和水后，在真空度0.1 MPa下切取91～104℃馏分，即得含量为95％以上的间甲酚。本法是最早的工业化方法，工艺路线成熟，国外早期采用此法生产。但由于此法耗用大量酸碱，因此三废量大，设备腐蚀严重，且工艺过程中需多次处理固体物料，使生产连续化较困难，而且质量差，在技术、经济上不如异丙基甲苯法优越。
异丙基甲苯法
以甲苯为原料，在催化剂存在下用丙烯进行烃化反应，再经氧化、酸解而得。反应方程式分述见图。
烷基化
烷基化以三氯化铝为催化剂(用量为1%～2%)，反应温度85～115℃，丙烯/甲苯=0.4～0.6(mol)，在此条件下可以获得收率较高的间位异构体。
氧化
异丙基甲苯氧化所用氧化剂有空气、纯氧或过氧化氢，一般以空气氧化比较经济。氧化反应在引发剂(过氧化苯甲酰或偶氮二异丁腈)存在下进行，加入量为异丙基甲苯质量的1％左右，反应温度138～140℃，反应时间130～150 min，通气量按理论过量5％；反应液pH值控制在5左右，氧化深度控制15%，在此条件下总的异丙基甲苯氢过氧化物约为85％～90％。
分解
异丙基甲苯过氧化氢在硫酸存在下分解为甲酚和丙酮。此法合成的混甲酚，间、对二异构体大致为6∶4，经酸分解后的分解液组成大致为丙酮34.2%，间、对混甲酚30.7%，异丙基甲苯6.9%，α-甲基苯乙烯3.9%，过氧化物4.4%。
分离精制 邻甲酚与间、对甲酚沸点差较大，选择适当设备即可分离，但间甲酚(202.9℃)和对甲酚(202.5℃)沸点很接近，不能采用分馏法分离。采用异丁烯烷基化法可以得到良好效果，其工艺过程为：将混甲酚在催化剂存在下用异丁烯进行烃化，得到二叔丁基间甲酚和二叔丁基对甲酚混合物。
甲酚叔丁基化所得产物是一种复杂的混合物，其中除含有单叔丁基甲酚异构体、二叔丁基异构体外，尚有未反应的甲酚和异丁烯聚合物，利用其沸点差异，可将其蒸馏分离。分离后所得的4，6-二叔丁基间甲酚，在催化剂存在下，经加热至202℃，可脱烃分解为间甲酚和异丁烯，所得产品间甲酚含量可达98％以上，回收率达95%左右。异丁烯回收率在95％以上，可以循环套用。用此法分离间甲酚，还可联产2，6-二叔丁基对甲酚抗氧剂。
方法二
由甲苯与丙烯在三氯化铝存在下生成异丙基甲苯，经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，酸解后得丙酮和间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后进行精馏分离，再脱除叔丁基而成。方法三
国外主要采用合成法，也可从炼焦、油页岩干馏和城市煤气的副产品混甲酚中分离得到。间、对甲酚可采用共沸法、尿素法、离解苯取法，磺化水解法、苯酚结晶法、烷基化法等方法进行分离。1.甲苯与丙烯在三氯化铝的作用下生成异丙基甲苯，再经空气氧化生成氢过氧化异丙基甲苯，后者经酸解成丙酮与间、对位混合甲酚。混合甲酚和异丁烯反应后，利用反应产物间、对甲酚烷基化物沸点差的特性进行精馏加以分离，然后脱除叔丁基而得纯间甲酚。2.邻二甲苯在环烷酸钴催化下，由空气氧化得邻甲基苯甲酸，再以氧化铜和氧化镁为催化剂，将邻甲基苯甲酸氧化脱羧转化而得间甲酚。108-39-4(安全特性,毒性,储运)
爆炸物危险特性
与空气混合可爆; 对皮肤,角膜有腐蚀性储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂分开存放。刺激数据
皮肤- 兔子 517 毫克/ 24小时 重度; 眼- 兔子 103 毫克 重度毒性分级
高毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 242 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 828 毫克/ 公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生刺激烟雾类别
腐蚀物品灭火剂
砂土、泡沫、雾状水职业标准
TLV-TWA 5 PPM (22 毫克/ 立方米)常见问题列表
应用
间甲酚属于精细化工品，主要用于农药、 医药、抗氧剂、香料、染料、杀菌剂、防霉剂等领域，如维生素 E、氟磺胺草醚、杀螟松、倍硫磷、二氯苯醚菊脂、抗氧剂 CA、染料 DPA、树脂增塑剂、百里香酚等。性质
间甲酚，又名间甲基苯酚，在常温下通常为无色或淡黄色液体，微溶于水，可溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠等溶剂，可燃。毒性
对中枢神经有毒害作用，严重时可致死。LD502020mg/kg(大鼠，经口)。
GRAS(FEMA)。
使用限量
FEMA(mg/kg)：焙烤食品1.0；肉制品、汤品、小吃食品、果仁制品、速溶咖啡、速溶茶、调味品、肉汁，均0.5。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准
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▲
添加剂中文名称
允许使用该种添加剂的食品中文名称
添加剂功能
最大允许使用量（g/kg）
最大允许残留量（g/kg）
间-甲酚
食品
食品用香料
用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
间甲基苯酚m-Cresol, 99+%(108-39-4)
Alfa Aesar
间甲酚m-Cresol, 99%(108-39-4)
Sigma Aldrich
108-39-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-甲基苯酚m-Cresol,>98.0%(GC)(108-39-4)