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115103-54-3

中文名称 噻加宾
英文名称 Tiagabine
CAS 115103-54-3
分子式 C20H25NO2S2
MDL 编号 MFCD00865317
分子量 375.55
MOL 文件 115103-54-3.mol
更新日期 2023/03/20 15:41:17
115103-54-3 结构式 115103-54-3 结构式

基本信息

中文别名
噻加宾
替加滨
替加平
(3R)-1-[4,4-双(3-甲基噻吩-2-基)丁-3-烯基]哌啶-3-甲酸
-1-[4,4-双(3-甲基-2-噻吩基)-3-丁烯基]-3-哌啶羧酸
噻加比
英文别名
TIAGABINE
TIGABINE
(r)-1-(4,4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-3-piperidinecarboxylicacidhyd
(r)-n-(4,4-di-(3-methylthien-2-yl)but-3-enyl)nipecoticacidhydrochloride
4-bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl)-1-((r)-3-piperidinecarboxylicaci
nnc-05-0328
no328
Tiagabine 145821-59-6 /
(3R)-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic Acid, HCl, Gabitril,
(3R)-1-[4,4-Bis(3-methylthiophen-2-yl)but-3-enyl]piperidine-3-carboxylic acid
-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3-piperidinecarboxylic acid
NNC-05-0328:A-70569
NO-05-0328
TGB
[3R,(-)]-1-[4,4-Bis(3-methyl-2-thienyl)-3-butenyl]-3α-piperidinecarboxylic acid
所属类别
药物: 中枢神经系统用药: 抗癫痫药

物理化学性质

外观性状盐酸噻加宾(Tiagabine Hydrochloride):C20H25NO2S2?HCl。[145820-59-6]。白色至类白色结晶性粉末,无臭。熔点192℃(分解)。[α]D20-11°。pKal 3.3;pKa2 9.4。分配系数(辛醇/水,pH值7.4):39.3。水中溶解度:3%。几不溶于己烷。
熔点192oC dec.
沸点568.0±50.0 °C(Predicted)
密度1.208±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
酸度系数(pKa)3.86±0.20(Predicted)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
安全说明26-37/39

应用领域

用途一
抗惊厥剂。为γ-氨基丁酸(GABA)吸收抑制剂。用于12岁以下儿童及成人的癫痫治疗维持用药。

制备方法

方法一
二(3-甲基-2-噻嗯基)甲酮(I)和环丙基镁溴化物反应,得到化合物(Ⅱ)。再在HBr作用下脱水开环,得到化合物(Ⅲ)。接着和3-哌啶酸乙酯(Ⅳ)进行酰胺化反应,生成物(V)水解得到产物。
噻加宾价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30S4675噻加宾
Tiagabine
115103-54-320mg794.61元

常见问题列表

生物活性
Tiagabine (Gabitril, NO050328, NO328, TGB) 是一种抗惊厥的药物,是GABA重吸收的抑制剂。
靶点
TargetValue
GABA reuptake
体外研究

Tiagabine在神经元细胞和胶质细胞中是GABA吸收的抑制剂。它参与调节GABA水平,特别是在海马和丘脑中。Tiagabine不仅影响IPSCs的衰减动力学,还减少自发的微型IPSCs出现频率。

体内研究
在沙鼠全脑缺血30分钟前处理以tiagabine(而不是全脑缺血发生3小时后),Tiagabine可以提供显著的神经保护作用。
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