19056-41-8
中文名称
3-溴-4-甲氧基苯胺
英文名称
3-BROMO-4-METHOXYANILINE
CAS
19056-41-8
分子式
C7H8BrNO
分子量
202.05
MOL 文件
19056-41-8.mol
更新日期
2023/03/20 15:41:20
19056-41-8 结构式
基本信息
中文别名
3-溴-4-甲氧基苯胺3-溴-4-甲氧基苯胺 100G
英文别名
4-Amino-2-bromoanisole3-BROMO-4-METHOXYANILINE
3-Bromo-4-methoxyaniline >
Benzenamine, 3-bromo-4-methoxy-
4-Amino-2-bromoanisole, 3-Bromo-p-anisidine
3-BROMO-4-METHOXYANILINE ISO 9001：2015 REACH
所属类别
有机原料：环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐物理化学性质
熔点62 °C
沸点282.2±20.0 °C(Predicted)
密度1.531±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Room temperature.
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)4.13±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至棕色
InChIKeyNMUFTXMBONJQTC-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库19056-41-8
安全数据
常见问题列表
用途
3-溴-4-甲氧基苯胺可用来制备抗癌药物康普立停A-4(Combretastatin A-4)的类似物、代替细胞周期检测点激酶1(CHK1)的药物、治疗肥胖和机体紊乱的药物、具有Src激酶抑制活性的药物、可以代替酪氨酸激酶抑制剂的药物、代替内切-β-葡萄糖醛酸酶乙酰肝素酶抑制剂的药物、治疗多囊肾病，结肠息肉，癌症，哺乳动物中风的药物、用于抑制平滑肌细胞增殖的药物、合成具有抗菌性能的磺胺类药物。制备方法
1）溴代反应：向反应容器中加入7.05 g 对氟硝基苯、25 g 醋酸，水浴控温到15 ℃。搅拌下缓慢加入9.34 g N-溴代丁二酰亚胺。加入过程中，温度不要超过15 ℃。加完后保温反应10 h，反应结束。反应完后将反应物倒入500 ml 冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到淡黄色粉末状固体3-溴-4-氟硝基苯9.95 g，收率90.5%。
2）醚化反应：向反应容器中加入11.0 g 3-溴-4-氟硝基苯，175 ml甲醇，水浴控温10 ℃，缓慢加入12.15 g甲醇钠，加入过程中，体系温度保持在10 ℃。加完后保温反应4 h，反应结束。反应完后将反应物倒入1000 ml冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到白色絮状固体3-溴-4-甲氧基硝基苯11.15 g，收率96.1%。
3）硝基还原反应：向反应容器中加入11.6 g 3-溴-4-甲氧基硝基苯，加水到反应容器的1/2处，升温到70 ℃，分批加入17.55 g Na2S，加完后保温反应10 h，反应结束。反应完后将反应物倒入2000 ml 冰水中，析出固体，抽滤，干燥，得到黄色粉末状固体3-溴-4-甲氧基苯胺7.2 g，收率71.3%。