19172-47-5
中文名称
劳森试剂
英文名称
Lawesson's Reagent
CAS
19172-47-5
EINECS 编号
242-855-4
分子式
C14H14O2P2S4
MDL 编号
MFCD00005171
分子量
404.47
MOL 文件
19172-47-5.mol
更新日期
2024/05/24 17:27:53
19172-47-5 结构式
基本信息
中文别名
路易斯试剂劳森试剂
劳氏试剂
英文别名
2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-1,3-DITHIA-2,4-DIPHOSPHETANE-2,4-DISULFIDE
2,4-BIS(4-METHOXYPHENYL)-2,4-DITHIOXO-1,3,2,4-DITHIADIPHOSPHETANE
2,4-DI(4-METHOXYPHENYL)-1,3,2LAMBDA-5,4LAMBDA-5-DITHIADIPHOSPHETANE-2,4-DITHIONE
4-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHORIC CYCLIC DI(THIOANHYDRIDE)
AURORA KA-1707
LAWESSON REAGENT
LAWESSON'S REAGENT
LR
P-METHOXYPHENYLTHIONOPHOSPHINE SULFIDE DIMER
P-METHOXYPHENYLTHIOPHOSPHINE SULFIDE, DIMER
1,3,2,4-dithiadiphosphetane,2,4-bis(4-methoxyphenyl)-,2,4-disulfide
2,4-bis(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulphide
Lawesson's
4-methoxyphenylthionophosphine sulfide dimer
2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane 97%
2,4-Bis(methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane-2,4-disulfide
Lawesson's Reagent [Sulfurating Reagent]
2,4-Di(4-methoxyphenyl) -1,3,2lambda~5~,4lambda~5~-dithiadiphosphetane-2, 4-dithione (Lawesson's Reagent)
4-Methoxyphenylthiophosphoric cyclic di(thioanhydride), LR, 2,4-Bis(4-methoxyphenyl)-2,4-dithioxo-1,3,2,4-dithiadiphosphetane, 2,4-Bis-(4-methoxyphenyl)-1,3-dithia-2,4-diphosphetane 2,4-disulfide
物理化学性质
熔点228-230 °C(lit.)
沸点525.8±60.0 °C(Predicted)
密度1.48±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件water-free area
形态粉末
颜色白色到近乎白色
水溶解性分解
敏感性湿气敏感
Merck14,5391
检测方法T
BRN1024888
存储注意事项氮气保护;湿度敏感
安全数据
警示词危险
危险性描述H261
防范说明P231+P232-P422
危险品标志Xn-F
危险类别码R20/21/22-R15/29
危险品运输编号3278
WGK Germany3
TSCAYes
危险等级4.3
包装类别III
海关编码29349990
常见问题列表
化学试剂
劳森试剂也称劳氏试剂，是一个常用于制取有机硫化合物的化学试剂，常温常压下为微黄色的固体粉末，具有强烈难闻的腐烂气味。1956年首先由芳烃与十硫化四磷反应制得。瑞典化学家Sven-Olov Lawesson仔细研究了其与有机化合物的反应，使其应用大大推广，因此名称也由此得来。劳森试剂的分子含有硫和磷交替组成的四元环结构。加热时发生解聚，生成两个不稳定的硫代磷叶立德（R-PS2），它们是主要的反应活性中间体。用两个取代基不同的劳森试剂反应时，在产物的31NMR谱中观测到了取代基发生互换的分子，因此证实了中间体R-PS2的存在。劳森试剂是一个氧硫交换试剂，最常见的应用是硫代酰胺的制取，将羰基化合物转化为硫羰基化合物，可以反应的底物包括酮、酯、内酯、酰胺、内酰胺、醌等。富电子的羰基更容易反应。与α,β-不饱和醛酮反应时，双键不受影响。
相关化学反应
1，脂肪族、芳香族和杂环芳香一级酰胺都可较好地与劳森试剂反应。十硫化四磷也是常用的硫化试剂，但它的使用有时会使酰胺分解产生腈和硫化氢，从而使反应产率降低。2，高氯酸银与劳森试剂的混合物可以用作亲氧的路易斯酸，催化二烯烃与α,β-不饱和醛的狄尔斯-阿尔德反应。
3，1,4-二酮与劳森试剂反应环化为噻吩。用十硫化四磷也可以反应，但反应需要的温度更高。
4，劳森试剂与亚砜反应生成硫代产物，然后脱硫生成硫醚。因此可作亚砜的还原剂。
5，劳森试剂与苯环上邻位连有羟基或氨基的酰胺反应产率不高，原因是生成了如下的副产物。该反应可用于硫代单烷基膦酸酯类化合物的制取。
相关试剂
很多类似于劳森试剂的化合物都已经制得，它们比劳森试剂更容易使用，反应条件温和，产率也比较高。甲氧基苯基被烷基（如甲基、乙基、异丙基、丁基）硫基取代后，形成的试剂称为Davy试剂（DR），取代基为苯基硫基时称为Japanese试剂（JR），为对苯氧基苯基时称为Belleau试剂（BR）。它们都可由相应的硫醇与十硫化四磷制备。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
路易斯试剂Lawesson's Reagent, 99%(19172-47-5)
Sigma Aldrich
19172-47-5(sigmaaldrich)