19666-30-9
中文名称
恶草酮
英文名称
Oxadiazon
CAS
19666-30-9
EINECS 编号
243-215-7
分子式
C15H18Cl2N2O3
MDL 编号
MFCD00128056
分子量
345.22
MOL 文件
19666-30-9.mol
更新日期
2024/05/20 16:37:49
19666-30-9 结构式
基本信息
中文别名
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧苯基)-1,3,4-噁二唑啉-2-酮恶草酮
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧苯基)-1,3,4-恶二唑-2-酮
恶草灵
恶草散
农思它
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧基苯基)-3,4-二唑啉-2-酮
草灵
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧苯基)-1,3,4-恶二唑啉-2-酮
农思它乳油
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧苯基)-1,3,4-噁二唑-2-酮
5-叔丁基-3-(2,4-二氯-5-异丙氧苯基)-1,3,4-二唑啉-2-酮
恶草酮 /恶草灵
英文别名
2-tert-Butyl-4-(2,4-dichloro-5-isopropoxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-5-one2-TERT-BUTYL-4-(2,4-DICHLORO-5-ISOPROPOXYPHENYL)-2-1,3,4-OXADIAZOLIN-5-ONE
3-[2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-1,3,4-oxadiazol-2(3h)-one
DOXAR
HERBSTAR
OXADIAZON
Oxydiazon
RONSTAR
ronstar 2g
Ronstar 50W
RONSTAR(R)
RP 17623
Scotts OH I
0xadiazon
1,3,4-Oxadiazol-2(3H)-one, 3-[2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl]-5-(1,1-dimethylethyl)-
1,3,4-Oxazol-2(3H)-one, 3-(2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl)-5-(1,1-dimethylethyl)-
1,3,4-oxazol-2(3h)-one,3-(2,4-dichloro-5-(1-methylethoxy)phenyl)-5-(1,1-dime
17623 RP
2-tert-Butyl-4-(2,4-dichloro-5-isopropyloxyphenyl)-1,3,4-oxadiazolin-5-one
3-(2,4-dichloro-5-isopropyloxy-phenyl)-delta(sup4)-5-(tert-butyl)-1,3,4-oxad
所属类别
农药: 除草剂: 有机杂环类除草剂物理化学性质
外观性状原药为白色结晶，无臭味，不吸湿。m.p. 约90℃，蒸气压1.33×10-3Pa。20℃时在甲醇、乙醇中溶解度约100g/L，环己烷中约为200g/L，丙酮、四氯化碳、甲乙醇中约为1000g/L。一般贮存条件下稳定，碱性溶液中分解，无腐蚀性。
熔点88-90°C
沸点417.0±55.0 °C(Predicted)
密度1.4130 (rough estimate)
折射率1.6140 (estimate)
储存条件0-6°C
酸度系数(pKa)-2.73±0.40(Predicted)
形态蜡状固体
水溶解性0.7mg/L(24 ºC)
BRN558070
NIST化学物质信息Oxadiazon(19666-30-9)
EPA化学物质信息Oxadiazon (19666-30-9)
安全数据
警示词警告
危险性描述H410
防范说明P273-P391-P501
危险品标志N
危险类别码R50/53
安全说明S60-S61
危险品运输编号UN3077 9/PG 3
WGK Germany2
RTECS号RO0874000
海关编码29349990
应用领域
用途一
用于防除多种一年生单子叶和双子叶杂草，主要用于水田除草，对旱田的花生、棉花、甘蔗等亦有效用途二
触杀性芽前、芽后除草剂。作土壤处理、水旱田使用。主要通过杂草幼芽和茎叶吸收而起作用，在有光的条件下能发挥良好的杀草活性。对萌芽期杂草尤为敏感，当杂草一发芽，芽鞘的生长被抑制，其组织迅速腐烂，杂草死亡；随着杂草成长药效下降，对已长大的杂草基本无效。用于稻田防除稗草、禾金子、雀稗、异型莎草、鸭舌草、节节菜、球花碱草、瓜皮草等。亦可用于防除棉花、大豆、向日葵、花生、马铃薯、甘蔗、芹菜、果树等作物一年生禾本科杂草和阔叶杂草。对苋科、藜科、大戟科、酢酱草科、旋光科杂草有良好防效。如在插秧田使用，北方用12%乳油30～40mL/100m2 或25%乳油15～20mL/100m2 ，南方用12%乳油20～30mL/100m2 或25%乳油10～15mL/100m2 ，田间水层3cm，直接瓶甩或拌毒土撒散，或对水2.3～4.5kg喷雾，宜整地后趁水浑浊使用。秧田用于播前2～3d整地后趁水浑浊甩撒药土，待沉降至床面无水层时播种，或整地后播种，覆土后喷雾处理，盖地膜。北方用12%乳油15～25mL/100m2，南方用10～20mL/100m2 。旱直播田在水稻播后5d，芽前土壤湿润时喷施土表，或水稻1叶期后施用。用25%乳油22.5～30mL/100m2。19666-30-9(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 3500 毫克/公斤; 口服- 小鼠 LD50: 12000 毫克/ 公斤可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物和氯化物气体类别
农药灭火剂
干粉、泡沫、砂土常见问题列表
概述
恶草酮又名恶草灵, 是法国罗纳普朗克公司研发的含氮杂环类除草剂, 其12%乳油商品名为“Ronstar”(农思它)；其在光的作用下能够发挥除草活性，通过植物幼芽、根和茎叶吸收，使其停止生长，进而腐烂死亡；同时其除草活性较除草醚高5~10倍，其对茎叶的作用较大，水稻根部的抗药性较强。主要用于稻田除草，也常用于花生、大豆、棉花、马铃薯、甘蔗、茶园、果园等防治一年生禾本科杂草和阔叶杂草。理化性质
原药为无色无味不吸水结晶，熔点 87℃，室温下不挥发，蒸气压<0.13mPa(20℃)。溶解性(20℃)：水1.0mg/L，甲醇、乙醇100g/L，环己烷200g/L，丙酮600g/L，苯、甲苯、氯仿1000g/L。在通常贮存条件下稳定，无腐蚀性，在碱性溶液中分解。作用机理
选择性芽前、芽后除草剂，水旱田使用，土壤处理，通过杂草幼芽或幼苗与药剂接触、吸收而引起作用。苗后施药，杂草通过地上部分吸收，药剂进入植物体后积累在生长旺盛部位，抑制生长，致使杂草组织腐烂死亡。在光照条件下才能发挥杀草作用，但并不影响光合作用的希尔反应。杂草自萌芽至2～3叶期均对该药敏感，以萌芽期施药效果最好，随杂草长大效果下降。水田应用后药液很快在水面扩散，迅速被土壤吸附，不易向下移动，也不会被根部吸收，在土壤中代谢较慢，半衰期为2～6个月。 有关恶草酮的概述、理化性质、制备方法、作用机理、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21）
制备方法
1.采用2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼为原料三甲基乙酰氯与2，4-二氯-5-异丙氧基苯肼在三乙胺存在下于苯中反应，制得1-三甲基乙酰基-2-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)肼。1-三甲基乙酰基-2-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)肼和20%光气的甲苯溶液制得溶液逐渐加热至100～110℃，直至无气体逸出;然后甲苯溶液在减压下浓缩，残留物用乙醇重结晶，得5-特丁基-3-(2，4-二氯-5-异丙氧基苯基)-1，3，4-噁二唑-2-酮，即恶草酮，熔点87℃。
2.采用2,4-二氯-5 -胺基苯酚为原料
图1为合成恶草酮的反应方程式
3.以 2 , 4-二氯 -5 -异丙氧基苯胺为原料
该路线的特点是先将酚醚化再经胺基变化成杂环而得目标化合物 ,缺点是反应步骤较多 ,但收率高。
图2为合成恶草酮的反应方程式
应用
用于棉花、花生、甘蔗等地土壤处理，应将药液喷洒在湿润的土地上或施药后灌溉一次。可防除稻田中稗草、千金子、鸭舌草、节节菜、牛毛草、泽泻、矮慈姑、萤蔺、莎草、异型莎草、日照飘拂草等1年生杂草。使用方法
在稻田带水整地后呈泥水状态时用瓶甩法施药，保持3～5cm水层，施药后1～2天插秧。南方地区施药剂量为240～360g/hm2，北方地区施药量为360～480g/hm2。撒药后48小时内不可排水，但插秧后水位若有所提高，则应排水，直至水层3 ～5cm，以避免淹没秧苗，影响生长。注意事项
(1)用于水稻插秧田，弱苗、小苗或超过常规用药量，水层过深淹没心叶时，易出现药害，秧田及水直播田勿使用催芽谷。(2)旱田使用时，土壤润湿有助于药效发挥。
毒性
急性经口毒性LD50大白鼠>5000mg/kg，急性经皮毒性LD50兔和大白鼠>2000mg/kg。对眼睛有轻微刺激，对皮肤基本无刺激。急性吸入毒性 LC50大白鼠>2.77mg/L，2年饲喂试验的无作用剂量大鼠和小鼠为10mg/kg饲料。鱼毒LC50(96小时)：虹鳟和鲶鱼1.2mg/L，鲤鱼1.76mg/L，鲇鱼≥ 15.4mg/L。蜜蜂LD50>400μg/头。 有关恶草酮的概述、理化性质、制备方法、药理作用、应用等是由Chemicalbook的丁红编辑整理。（2015-12-21）
毒性
原药对大鼠急性经口LD50>8000mg/kg，大鼠和家兔急性经皮LD50>8000mg/kg，大鼠急性吸入LC50>200mg/L，狗和大鼠每天饲喂25mg/kg无不良影响。大鼠3代繁殖作用剂量为每天7mg/kg。动物试验未见致癌、致突变作用。鲤鱼LC503.2mg/L (48h)、1.75mg/L (96h)。虹鳟鱼LC50为1～9mg/L （96h)。对鸟类、蜜蜂低毒。