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23313-21-5

中文名称 大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
英文名称 Emodin-8-glucoside
CAS 23313-21-5
分子式 C21H20O10
分子量 432.378
MOL 文件 23313-21-5.mol
更新日期 2024/05/27 17:16:47
23313-21-5 结构式 23313-21-5 结构式

基本信息

中文别名
蒽甙B
大黄素杂质2
大黄素-8-葡萄糖苷
大黄素-8-O-葡萄糖苷
大黄素-8-Β-D-葡萄糖苷
大黄酚-8-0-Β-D-葡萄糖苷
大黄素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷
大黄素-8-O-Β-D-葡萄糖苷
大黄素-8-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷
英文别名
NSC 257449
Emodin Glucoside
Emodin Impurity 2
Emodin glucoside B
Emodin 1-glucoside
EModin 8-β-D-Glucoside
EModin 8-O-β-D-Glucoside
Emodin-8-O-β-D-glucoside
Emodin-8-beta-D-glucoside
8-O-β-D-Glucopyranosylemodin
所属类别
天然产物:蒽醌

物理化学性质

外观性状淡黄色粉末,可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有机溶剂,来源于何首乌,蓼科植物掌叶大黄的干燥根及根茎。
熔点219-220 °C
沸点798.7±60.0 °C(Predicted)
密度1.667±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
溶解度DMSO(轻微)、甲醇(轻微、加热)、水(轻微)
酸度系数(pKa)6.27±0.20(Predicted)
形态固体
颜色黄色到棕色
CAS 数据库23313-21-5

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05
警示词危险
危险性描述H314-H290
海关编码29389090

应用领域

用途1
用于含量测定/鉴定/药理实验等。

常见问题列表

简介

大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首乌(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌叶大黄(Rheum palamatum L.)、豆科决明(Cassia obtusifolia L.)、狭叶番泻(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米桠(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蔹(Ampelopsis japonica Makino)等多科属药用植物中。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷为蒽醌类化合物具有明显的抗菌、消炎等活性。
23313-21-5

医药应用

肝利胆药物的研发将能创造良好的经济效益和广泛的社会效益。 大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷对多种人体肿瘤细胞,包括肝癌和结直肠癌细胞,具有选择性的杀伤作用。该化合物可剂量依赖性地将人肝癌细胞阻滞在G2-M期,并诱导其发生凋亡,但是不影响人体正常细胞 的活力和功能。因此,大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗肿瘤且低毒等特点。据此,大黄 素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制备抗肿瘤药物和预防肿瘤发生的药物或食品。

制备

毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。

制备
毛脉蓼块根100g,粉碎后(过20目筛),置于圆底烧瓶中提取,加入80% 的工业乙醇热回流提取,提取时间为120分钟,料液比为1:3,提取三次,合并提取液,过滤、减压回收得到总提物。毛脉蓼总提物加水混悬,依次用石油醚、乙酸乙酯萃取,减压回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分经硅胶柱 层析,以石油醚:乙酸乙酯(9:1~3:2)梯度洗脱,用硅胶薄层色谱法检测,合并相同组分,分别得到大黄素和大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷,经氯仿/甲醇溶液 (5:2)重结晶得到大黄素0.94g,经氯仿/甲醇溶液(1:1)重结晶得到大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g,含量分别为98.0%和99.5%。大黄素-8-O-β-D-葡萄糖苷:黄色针晶(CHCl3-CH3OH),:422.4, 329.2,324.8,284.4,230.4;易溶于碱液;Borntrager反应呈阳性;醋酸镁反应 呈阳性;Molish反应阳性,示为蒽醌苷类物质。
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