29331-92-8
中文名称
10,11-二氢-10-羟基卡马西平
英文名称
10,11-DIHYDRO-10-HYDROXYCARBAZEPINE
CAS
29331-92-8
分子式
C15H14N2O2
分子量
254.28
MOL 文件
29331-92-8.mol
更新日期
2024/05/26 16:08:54
29331-92-8 结构式
基本信息
中文别名
利卡西平10,11-二氢-10-羟基奥卡西平
10,11-二氢-10-羟基卡马西平
英文别名
GP 47779BIA 2-005
GP 47779-d3
BIA 2-005-d3
Licarbazepine
Hydroxycarbamazepine
10,11-Dihydro-10-hydroxy
LICARBAZEPINE SEE 16178912
10-Hydroxy-10,11-dihydrocarbamezepine
10,11-Dihydro-10-hydroxycarbazepine-d3
所属类别
分析化学：离子色谱试剂物理化学性质
熔点186-189°C
沸点431.3±55.0 °C(Predicted)
密度1.336
闪点2℃
储存条件-20°C
储存条件Store at RT
溶解度Soluble to 100 mM in DMSO and to 50 mM in ethanol
酸度系数(pKa)13.75±0.20(Predicted)
形态neat
BRN1540211
InChIKeyBMPDWHIDQYTSHX-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库29331-92-8
安全数据
警示词危险
危险性描述H411
防范说明P273-P391-P501
危险品标志N,Xn,F
危险类别码51/53-36-20/21/22-11
安全说明61-36/37-26-16
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
常见问题列表
背景
10，11-二氢-10-羟基卡马西平是奥卡西平主要活性代谢产物，是艾司利卡西平(Eslicarbazepine)前体药物，进入体内快速转化为艾司利卡西平。醋酸艾司利卡西平(Eslicarbazepineacetate)，于2009年10月在德国、丹麦、奥地利等国上市，用于癫痫的辅助治疗，以提高CBZ和OXC的疗效，改善其耐受性。2012年，日本Sunovion公司向美国FDA提交醋酸艾司利卡西平新药申请，并于2013年11月获批上市，商品名用于癫痫部分性发作的辅助治疗。应用
10，11-二氢-10-羟基卡马西平可作为有机合成中间体和医药中间体，可用于制备抗癫痫药物醋酸艾司利卡西平。制备
方法一：
室温下，将(100.0g，0.4mol)奥卡西平、400mL甲醇和200mL水加入1L圆底烧瓶中，分批加入(15.0g，0.4mol)硼氢化钠，室温搅拌30min后置于45℃下继续反应1h。反应完毕，减压浓缩反应液至200-300mL，过滤，水洗3次，得淡黄色固体粉末99.0g，为10，11-二氢-10-羟基卡马西平，收率97.3％。m.p.188-192℃。
方法二：
向200L反应釜中加入奥卡西平(2.52kg，10mol)和乙醇(25L)，常温下搅拌使之完全溶解。将硼氢化钠(0.378kg，10mol)等分为5批、每批间隔30分钟，在搅拌下加入上述溶液中。加料完毕后继续在常温下搅拌2小时。待反应结束后加入水(50L)，搅拌并用浓盐酸将反应液pH调整到7后，过滤并收集析出的固体。然后将滤液浓缩至50L再过滤一次并收集固体。两批固体合并后干燥，得到利卡西平(外消旋)固体（10，11-二氢-10-羟基卡马西平）2.42kg。