306-08-1
中文名称
高香草酸
英文名称
Homovanillic acid
CAS
306-08-1
EINECS 编号
206-176-7
分子式
C9H10O4
MDL 编号
MFCD00004350
分子量
182.17
MOL 文件
306-08-1.mol
更新日期
2024/05/05 02:54:26
306-08-1 结构式
基本信息
中文别名
4-羟基-3-甲氧基苯乙酸高香草酸
(4-羟基-3-甲氧基苯基)乙酸
4-羟基-3-甲氧基-Α-甲苯甲酸
高香兰酸
高香草酸, 98+%
英文别名
3-METHOXY-4-HYDROXYPHENYL ACETIC ACID4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC ACID
HOMOVANILLIC ACID
HOMOVANIUIC ACID
HVA
RARECHEM AL BO 0135
4-Hydroxy-3-methoxybenzeneacetic acid
4-hydroxy-3-methoxy-benzeneaceticaci
4-hydroxy-3-methoxy-Benzeneaceticacid
Acetic acid, (4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-
Homovanilic acid
Homovanillinic acid
Vanilacetic acid
Vanillacetic Acid
Homovanillic acid 4-Hydroxy-3-methoxyphenylacetic acid
4-HYDROXY-3-METHOXYPHENYLACETIC
HOMORANILLIC ACID
HomovanillicAcid98%
Benzeneacetic acid, 4-hydroxy-3-methoxy-
2-(4-hydroxy-3-methoxy-phenyl)acetic acid
所属类别
化学试剂：芳香酸物理化学性质
外观性状类黄色结晶粉末，熔点141-145℃
熔点142-145 °C(lit.)
熔点142-145 °C(lit.)
沸点235.56°C (rough estimate)
密度1.1634 (rough estimate)
折射率1.4209 (estimate)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
储存条件Store at RT.
溶解度可溶于DMSO（轻微）、甲醇（轻微、加热）
酸度系数(pKa)4.39±0.10(Predicted)
形态结晶粉末
颜色白色至米色
水溶解性可溶于水
Merck14,4740
BRN2213447
稳定性吸湿性
LogP0.330
EPA化学物质信息Homovanillic acid (306-08-1)
安全数据
上下游产品信息
常见问题列表
多巴胺的一种代谢产物
左旋多巴(levodo pa , LD)目前仍是治疗帕金森病(Parkinso n' s Di sease , PD)最常用的药物，其在体内经多巴脱羧酶作用生成多巴胺(dopamine ,DA)；高香草酸(homov anillic acid ,HVA)是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物，化学名称为3-甲氧基-4-羟基苯乙酸，是重要的生化酶检测试剂，尿样HVA测定是检测肾上腺髓质功能状态及其他部位是否存在嗜铬组织的方法之一。若多巴胺和HVA均超过正常范围，多提示恶性嗜铬细胞瘤的可能性大。传统观念认为HVA作为代谢产物不具有生理活性，其临床意义仅作为评价一些疾病严重程度及药物治疗疗效指标上。然而，有资料显示 HVA亦有一定药理作用，如Bertorello A研究显示HVA对Na+- K+-ATP酶活性有抑制作用，提示HVA体内水平变化亦可能具有一定的生理病理意义。另外，由于高香草酸是多巴胺的一种代谢产物，它在外周血中的水平可以反映多巴胺的活动情况，如有家族史的精神分裂症病人脑脊液中HVA水平明显高于没有家族史的病人；有家族史的正常人脑脊液HVA显著高于没有家族史的正常人。因此脑脊液HVA测定对于估计人群患精神分裂症的危险性是十分有价值的；帕金森症中尿液中HVA的含量可以用来评价机体锰中毒的情况。高香草酸在生物化学方面的研究和应用一直都非常活跃，近年来在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂，其单钠盐可作促吸收剂，其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂，高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。
图1为高香草酸的结构式
检测方法
高香草酸是人体内儿茶酚胺代谢的主要终末产物，随尿液排出体外，检测尿中HVA不仅可间接反映体内儿茶酚胺的分泌情况，同时对嗜铬细胞瘤、神经母细胞瘤等儿茶酚胺分泌异常疾病的早期诊断及病情监测有着重要的意义。测定尿液中HVA的方法较多，如比色法薄层色谱法以及电离子透入法，这些方法都较费时，且不能定量测定尿液中的这种酸，而气相色谱法则需要进行衍生化处理，方法较复杂，不适合批量样品的测定。方法1：近期的检测方法主要是高效液相色谱-电化学检测器法。色谱条件：反相液相色谱柱PLATISIL ODS（250 mm*4.6 mm，粒径5.0 m），进样量为10μL，荧光检测激发波长为277 nm，发射波长为320 nm ，柱温为室温，流动相如表：
结果显示，分离测定过程在15 min之内完成，高香草酸保留时间为6. 72min； 高香草酸检出限为0.15 g/ml；线性范围0~25g/ml；加标回收率为84.5 %~106.1%；相对标准偏差<3.44%。该方法各项指标均达到《生物材料分析方法的研制准则》的要求，能准确测定尿液中高香草酸的含量。
方法2：采用了一种基于三联吡啶钌（Ru(bpy)32+）电化学发光的方法检测HVA，该方法简单、快速、稳定、灵敏，其结果对儿茶酚胺分泌异常疾病的早期诊断及病情监测有一定的指导意义。检测机理为：
合成路线
首先，香兰醛在碱性条件下与氯苄反应生成 3-甲氧基-4-苄氧基苯甲醛（II），II经异丙醇铝或用硼氢化钠还原，使II与甲醛在KOH溶液中进行歧化反应，生成III；III与氯化亚砜反应生成IV；然后与氰化钠反应生成化合物V；碱性条件下水解再酸化得VI；最后用5% Pd-C作催化剂，无水乙醇作溶剂，常温常压下催化氢解得到I，具体反应过程如下：
图2为高香草酸的合成路线
应用
1. 精神分类症：一般认为血浆高香草酸（pHVA）约25 %～60 % 来源于中枢神经系统，通过测定 pHVA的动态变化，来了解精神分裂症患者中枢 DA 的功能状态更为切实可行。研究显示经利培酮治疗后 ，随着临床症状的改善其 PANSS总分明显降低，而其 pHV A含量也明显下降，二者之间呈正相关，观察p HVA变化可能作为药物疗效的一个观察指标。2. 神经母细胞瘤：神经母细胞瘤能分泌大量儿茶酚胺类物质，其中高香草 酸是儿茶酚胺最主要的终末代谢产物，测定24h尿液HVA总量曾是诊断神经母细胞瘤的经典方法。但尿中HVA的含受尿液浓缩、稀释等因素影响很大，以单位容积中的浓度来表示结果不准确。故以往都是测定24h尿中含量表示其浓度， 但准确留取小儿24h尿液极其困难。肌酐（creatinine Cr）是肌酸的代谢终产物，由肾脏排泄，人体内源性肌酐含量极为恒定，故一般情况下24h尿液中其排泄量也恒定不受24h尿量影响，常用来校正尿中物质的浓度，避免尿量对物质浓度的影响。依据这个原理，留取随机尿测定高香草酸和肌酐的比值（HVA/Cr），并以HVA/Cr表示HVA含量，可避免尿量对测定结果的影响，亦可避免留取24h尿液的不便和误差。
3. 帕金森病：高香草酸是单胺神经递质多巴胺的主要代谢产物，具有潜在生理及病理意义。研究显示左旋多巴（LD）给药后，纹状体H A 浓度在LD 浓度恢复正常后仍维持在较高水平，且高于基础水平 2 倍以上，提示 HVA 存在蓄积现象，即如以此给药剂量间隔 6 h 给药，大鼠中枢 HVA 浓度将不断升高，而高浓度HVA 对机体特别是中枢神经是否有不良影响有待进一步研究。此外，临床长期应用 LD 治疗帕金森病患者时纹状体 HVA 浓度是否亦存在蓄积现象，亦有待进一步研究证实。
4. 其他：近年来高香草酸在作为药物及作为药物合成的重要中间体方面的研究也有许多报道。高香草酸的酚羟基醚化产物可用作免疫试剂，其单钠盐可作促吸收剂，其乙基酯与锌、环氧树脂等配合可作牙科手术的粘合剂，高香草酸的各种酯化产物和酰胺衍生物可作消炎镇痛药物。
有关高香草酸的多巴胺的一种代谢产物、检测方法、合成路线、应用是由Chemicalbook的王旭艳编辑整理。（2016-06-17)