3083-77-0
3083-77-0 结构式
基本信息
2'-ARAURIDINE
ARABINOFURANOSYLURACIL
ARABINOSYL-URACIL
ARA-U
URACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
URACIL BETA-D-ARABINOFURANOSIDE
1-beta-d-arabinofuranosyl-uraci
3h)-pyrimidinedione,1-beta-d-arabinofuranosyl-4(1h
arauridine
spongouridin
uracilarabinoside
1-β-D-Arabinofuranosyluracil
Uracil 1-β-D-arabinofuranoside
1-beta-D-arabinofuranosyl-(1H,3H)-pyrimidine-2,4-dione
URACIL B-D-ARABINOFURANOSIDE
Arabinfuranosyluracil
Uracil arabinofuranoside
1-b-D-Arabinofuranosyluracil
1-SS-D-ARABINOFURANOSYLURACIL
物理化学性质
常见问题列表
步骤一、2′，3′，5′-三-O-乙酰核糖尿嘧啶(2)的合成
在100mL三颈圆底烧瓶中，加1.0g(3.14mmol)四乙酰核糖和15mL1，2-二氯乙烷，冰浴冷却至0℃，加入0.70g(2.69mmol)SnCl4与10mL1，2-二氯乙烷的悬浊液，迅速加入2，4-二甲硅烷基尿嘧啶1.0g(3.91mmol)，得浅黄色溶液，室温反应30h。加1，2-二氯乙烷稀释，饱和碳酸氢钠溶液水解，所得凝乳状溶液通过铺有一层Al2O3的砂芯漏斗，抽滤，分出有机层，干燥、抽滤、浓缩，得糖浆状物0.90g，收率69%。
步骤二、尿嘧啶核苷(3)的合成
将0.1g(4.35mmol)金属钠加入50mL无水甲醇中，冷却至室温，加入0.90g(2.43mmol)化合物2，室温反应8h。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，过滤，滤液浓缩，乙醇重结晶得固体0.41g，收率70%，mp165℃～167℃。
步骤三、2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)的合成
在25mL单颈圆底烧瓶中，加入4mL干燥的DMF、1.98g(8.11mmol)尿嘧啶核苷(3)，浴温80℃溶解后，加入2.16g(0.01mmol)碳酸二苯酯、20mg(0.24mmol)碳酸氢钠，升至浴温150℃，反应30min，趁热倒入40mL无水乙醚中，冷却后褐色油状物质慢慢固化，倾出乙醚，重复二次，甲醇重结晶得产物1.25g，收率71.0%，mp248～250℃(文献[9]:mp244～246℃)。
步骤四、1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(5)的合成
向250mL单颈圆底烧瓶中，加入1.25g(5.53mmol)2，2′-脱水-1-(β-D-阿拉伯呋喃糖)尿嘧啶(4)、104mL体积分数为50%的乙酸，待固体完全溶解后，加入1mol·L-1氢氧化钠水溶液7.3mL，静置过夜，TLC检测反应完全。用732#强酸性阳离子交换树脂(H+)调节pH至5，树脂用乙醇洗涤，合并滤液，浓缩后重结晶得晶体1.0g，收率74.1%，mp220～223℃(文献:mp220～222℃)。