31329-57-4

中文名称萘呋胺酯

英文名称 NAFRONYL

CAS 31329-57-4

EINECS 编号 250-572-2

分子式 C24H33NO3

MDL 编号 MFCD00868290

分子量 383.52

MOL 文件 31329-57-4.mol

31329-57-4 结构式

基本信息物理化学性质安全数据应用领域制备方法上下游产品信息

基本信息

中文别名

萘呋胺
萘呋胺酯
萘呋胺脂
3-(1-萘基)-2-四氢糠基丙酸2-二乙氨基乙酯

英文别名

NAFRONYL
2-(Diethylamino)ethyl 3-(1-naphthyl)-2-(tetrahydro-2-furanylmethyl)propanoate
2-(Diethylamino)ethyl ester tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanic acid
2-(Diethylamino)ethyl tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropionate
2-(diethylamino)ethyltetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropionate
2-Furanpropanoic acid, tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-, 2-(diethylamino)ethyl ester
2-Furanpropionic acid, tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-, 2-(diethylamino)ethyl ester
3-(1-Naphthyl)-2-tetrahydrofurfurylpropionic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
3-(1-naphthyl)-2-tetrahydrofurfurylpropionicacid2-(diethylamino)ethylester
alpha-Tetrahydrofurfuryl-1-naphthalenepropionic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
alpha-tetrahydrofurfuryl-1-naphthalenepropionicacid2-(diethylamino)ethyles
Dubimax
Gevatran
Naftidrofuryl
N-Diethylaminoethyl beta-(1-naphthyl)-beta-tetrahydrofuryl isobutyrate
n-diethylaminoethylbeta-(1-naphthyl)-beta-tetrahydrofurylisobutyrate
Tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
tetrahydro-alpha-(1-naphthalenylmethyl)-2-furanpropanoicacid2-(diethylamino
Tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropanoic acid 2-(diethylamino)ethyl ester
tetrahydro-alpha-(1-naphthylmethyl)-2-furanpropanoicacid2-(diethylamino)eth

所属类别

药物: 心脑血管药物: 周围血管扩张药

物理化学性质

外观性状沸点190℃/66.7Pa。D₄³¹1.0465。N_D²⁹1.5513。急性毒性LD₅₀小鼠(mg/kg)：365口服。
草酸萘呋胺(Naftidrofuryl Oxalate)：C24H33NO3?C2H2O4。[3200-06-4]。从乙酸乙酯结晶，熔点110～111℃。略有吸湿性。溶于水。

沸点bp0.5 190°

密度d431 1.0465

折射率nD29 1.5513

储存条件Refrigerator

溶解度氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）

酸度系数(pKa)9.21±0.25(Predicted)

形态Oil

颜色无色至深黄色

CAS 数据库31329-57-4(CAS DataBase Reference)

安全数据

危险性符号(GHS)

GHS07

警示词警告

危险性描述H302

防范说明P264-P270-P301+P312-P330-P501

毒性LD50 in mice (mg/kg): 365 orally (Bessin)

应用领域

用途一

周围血管扩张药。

制备方法

方法一

糠醛和丙二酸二乙酯溶于甲苯，搅拌下加入适量催化剂，回流脱水。反应液水洗，浓缩减压蒸馏，得化合物(I)，收率90%～95%(以丙二酸二乙酯计)。
化合物(I)和催化剂(Pd/C或Raney Ni)，在80～100℃和1.5～4.5MPa氢压下氢化。降温，滤除催化剂，浓缩，得化合物(Ⅱ)，产率90%～95%。
化合物(Ⅱ)和二乙氨基乙醇溶于甲苯，加入适量催化剂(如氢化钠、乙醇钠、钠或锂等碱金属化合物)，反应一定时间后，减压蒸出甲苯和过量的二乙氨基乙醇，用碱水洗，得化合物(Ⅲ)，收率85%～90%。
化合物(Ⅲ)溶于二甲基甲酰胺，剧烈搅拌下缓慢加入氢化钠，再30℃下滴加氯甲苯萘，55～60℃保温。除去二甲基甲酰胺，碱水洗，得化合物(Ⅳ)，产率75%。
化合物(Ⅳ)溶于二甲基甲酰胺，加入水回流。蒸出二甲基甲酰胺，收集198～200℃/93.3Pa的馏分，得萘呋胺，产率约85%，纯度90%。往萘呋胺的丙酮溶液中，滴加草酸水合物的丙酮溶液，加热至沸，置于冰箱。滤集沉淀，干燥，用乙醇-乙酸乙酯重结晶，得草酸萘呋胺，熔点109～110℃。

上下游产品信息

上游原料

N,N-二甲基甲酰胺氯化苄乙醇钠萘呋胺酯草酸盐碱金属二乙氨基乙醇草酸