313348-27-5
中文名称
瑞加德松
英文名称
REGADENOSON
CAS
313348-27-5
分子式
C15H18N8O5
分子量
390.35
MOL 文件
313348-27-5.mol
更新日期
2024/05/27 12:25:51
313348-27-5 结构式
基本信息
中文别名
类伽腺苷瑞加德松
瑞加德松一水合物
英文别名
REGADENOSONRegadenoson(CVT-3146)
Regadenoson monohydrate
2-[4-(N-Methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-4-yl)adenosine
2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosin
2-[4-[(Methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-adenosine
Adenosine,2-[4-[(methylamino)carbonyl]-1H-pyrazol-1-yl]-
6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside
6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside monohydrate
Regadenoson 6-Amino-2-[4-(methylcarbamoyl)-1H-pyrazol-1-yl]purine-9-yl-beta-D-ribofuranoside
所属类别
生物化工：激动剂抑制剂物理化学性质
熔点158-160°C
密度1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件-20°C Freezer, Under Inert Atmosphere
溶解度DMSO（微溶）、甲醇（微溶、超声处理）
酸度系数(pKa)13.07±0.70(Predicted)
形态固体
颜色灰白色至浅棕色
CAS 数据库313348-27-5
常见问题列表
概述
瑞加德松一水合物是瑞加德松 (regadenoson)的水合物，瑞加德松是美国CV Therapeutics 公司开发的新型 A2A 腺苷受体激动药，2008 年 4 月由美国 FDA 批准用于心肌灌注显像(myocardial perfusion imaging，MPI)。
制备
以 2- 氯腺苷 (2) 与水合肼缩合制得 2- 肼基腺苷 (3)，然后与 2-甲酰基 -3-氧代丙酸乙酯 (6) 缩合闭环得到 2-(4-乙氧羰基 -1H-吡唑-1-基) 腺苷(4)，4 在甲胺水溶液中胺解得瑞加德松一水合物，合成路线见图 1。
将40％甲胺水溶液(1300mL)置于压力反应器中，冷却到0～5 ℃，加入中间体4 (100g)。将混合物在0～5℃下搅 拌至少8h，监测反应是否完全。当反应完全时，将混合物温热，而 维持温度在50～60℃之间1h，然后在1小时的时间内冷却至低于30 ℃。当温度低于30℃时，混合物采用100～500mmHg的压力脱气， 而使温度降低至0～5℃。将混合物在0～5℃下搅拌至少1h，维持压 力100～500mmHg。然后中断真空，并用氮气置换，将温度维持在 0～5℃下不少于30min。然后滤出固体产物，用水(3×500mL)冲洗， 随后用无水乙醇(625mL)冲洗。产品在真空下干燥，不要使温度超过40℃，而获得作为单水合物的瑞加德松一水合物。
靶点
| Target | Value |
|
A2AR
() | 290 nM(Ki) |