370-86-5
中文名称
碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
英文名称
FCCP
CAS
370-86-5
分子式
C10H5F3N4O
分子量
254.17
MOL 文件
370-86-5.mol
更新日期
2024/05/27 11:45:57
370-86-5 结构式
基本信息
中文别名
羰基氰基4-三氟甲氧腙羰基氰对三氟甲氧基苯腙
碳酰氰-4-三氟甲氧基苯腙
羰基氰基4-(三氟甲氧基)苯腙
羰基氰化物 4-(三氟甲氧基)苯腙
[4-(三氟甲氧基)苯基亚肼基]丙二腈
2-[[4-(三氟甲氧基)苯基]亚肼基]丙二腈
2-[2-[4-(三氟甲氧基)苯基]亚肼基]丙二腈
英文别名
FCCPFCCCP
p-CF3O-CCP
4-(TRIFLUOROMETHOXY)PHENYLAZOMALONONITRILE
CARBONOYLCYANID-4-TRIFLUORMETHOXYPHENYL-HYDRAZON
Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone
MESOXALONITRILE 4-TRIFLUOROMETHOXYPHENYLHYDRAZONE
Carbonylcyanide-p-trifluoromethoxuphenylhydrazone
CARBONYL CYANIDE 4-TRIFLUOROMETHOXYPHENYLHYDRAZONE
CARBONYL CYANIDE P-TRIFLUOROMETHYL PHENYLHYDRAZONE
所属类别
化学试剂：腙物理化学性质
熔点174-175 °C (dec.)(lit.)
熔点174-175 °C (dec.)(lit.)
沸点293.3±50.0 °C(Predicted)
密度1.34±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度acetone: 20 mg/mL, clear, very deep greenish yellow
溶解度丙酮：20 mg/mL，澄清，深的黄绿色
酸度系数(pKa)5.91±0.10(Predicted)
形态powder
颜色yellow
BRN664446
稳定性Stable for 2 years from date of purchase as supplied. Protect from exposure to moisture. Solutions in DMSO or ethanol may be stored at -20°C for up to 2 months.
CAS 数据库370-86-5
安全数据
警示词危险
危险性描述H302-H314-H317-H413
危险品标志T,Xi
危险类别码25-43
安全说明36/37-45
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
危险品运输编号UN 2811 6.1/PG 2
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号FG5775000
Hazard NoteIrritant
危险等级6.1(a)
包装类别II
海关编码2928009090
应用领域
用途1
一种质子载体（H+ 离子载体），也是线粒体氧化磷酸化的解偶联剂。 它能够促使质膜和线粒体膜去极化。FCCP可影响细胞钙离子参与的各种活动。它还能抑制K+ 背景电流和诱导小量内向电流，降低0.1单位 的pH，以及诱导胞内[Na+]升高。FCCP能刺激Mg2+-ATP酶活性，抑制 β-淀粉样蛋白生成，以及模拟选择性谷氨酸受体激动剂N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）对线粒体超氧化物产生的影响。常见问题列表
生物活性
FCCP (Trifluoromethoxy carbonylcyanide phenylhydrazone, Carbonyl cyanide 4-(trifluoromethoxy)phenylhydrazone)在线粒体中式一种有效的氧化磷酸化的解偶联剂，通过转运质子破坏ATP的合成。靶点
| Target | Value |
|
OXPHOS
() | |
|
ATP synthase
() |
体外研究
在体外实验中，FCCP的处理能诱导细胞内Ca2+迅速升至2倍，同时抑制蛋白合成速率。对蛋白翻译速率的抑制作用与eIF2α的磷酸化增加以及依赖双链RNA的蛋白激酶活性增加有关。FCCP还可轻微地减少ATP以及活性氧水平，提高线粒体基因如Tfam和COXIV的表达，诱导老鼠造血干细胞的静态形态特征以及抑制TGF-β的信号转导。
体内研究
FCCP的处理在8细胞期的小鼠胚胎中可显著降低线粒体膜电位、ATP的生成以及囊胚中细胞内细胞团的数量，对胚泡发育没有影响。在胚胎线粒体功能受到干扰的同时，在胚胎植入后，雌性后代的出生体重下降，抑制持续到断奶阶段。尽管FCCP处理过的雄性小鼠也和雌性小鼠一样，葡萄糖耐受量降低。但是它们的胰岛素敏感度和肥胖度在4-14周内无变化。在预压胚中，线粒体功能降低，然后减少ATP的输出，将影响其后代表型。