372-09-8
中文名称
氰乙酸
英文名称
Cyanoacetic acid
CAS
372-09-8
EINECS 编号
206-743-9
分子式
C3H3NO2
MDL 编号
MFCD00002677
分子量
85.06
MOL 文件
372-09-8.mol
更新日期
2024/05/22 08:33:17
372-09-8 结构式
基本信息
中文别名
氰基醋酸氰基乙酸
氰乙酸
氰基乙酸(氰乙酸)
英文别名
CYADCYANOACETIC ACID
CYANOCETIC ACID
MALONIC ACID MONONITRILE
MALONIC MONONITRILE
2-Cyanoacetic acid
Aceticacid,cyano-
Acide cyanacetique
acidecyanacetique
acidecyanacetique(french)
Cyanessigsaeure
cyano-aceticaci
Kyselina kyanoctova
kyselinakyanoctova
Monocyanoacetic acid
monocyanoaceticacid
NCCH2COOH
USAF kf-17
usafkf-17
Methyl and Ethyl esters
所属类别
农药中间体: 杀菌剂中间体: 酰胺类杀菌剂物理化学性质
外观性质白色结晶。
外观性状白色结晶，有吸湿性。 溶于水、乙醇和乙醚，微溶于苯及氯仿。
溶解性溶于水、乙醇、乙醚，微溶于乙酸、氯仿。
熔点65 °C
沸点108 °C0.15 mm Hg(lit.)
密度1.3676 (rough estimate)
蒸气压0.1 mm Hg ( 100 °C)
折射率1.3764 (estimate)
闪点226 °F
储存条件Store at 0-5°C
溶解度H2O：可溶50mg/mL，透明，无色至微黄色
酸度系数(pKa)2.45(at 25℃)
形态粘附结晶固体
颜色白色至浅米色
PH值1.6 (50g/l, H2O, 20℃)
水溶解性1000 g/L (20 ºC)
敏感性吸湿性
Merck14,2689
检测方法T
BRN506325
Dielectric constant33.0（4℃）
InChIKeyMLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.76
NIST化学物质信息Acetic acid, cyano-(372-09-8)
EPA化学物质信息Cyanoacetic acid (372-09-8)
安全数据
警示词危险
危险性描述H302+H332-H314
危险品标志C
危险品运输编号UN 3261 8/PG 2
WGK Germany2
RTECS号AG3675000
TSCAYes
危险等级8
包装类别II
海关编码29269090
毒性LD50 orally in Rabbit: 1500 mg/kg LD50 dermal Rabbit > 2000 mg/kg
应用领域
用途一
医药工业用于制取维生素B6、咔啡因、医用粘合剂等，也用于农药霜脲氰的合成用途二
氰基乙酸是杀菌剂稻瘟灵、霜脲氰的中间体，并是医药咖啡因的中间体。用途三
有机合成中间体，主要用于合成氰乙酸酯类，也用于生产α氰基丙烯酸甲酯和正丁酯（医用粘合剂）、维生素B6、咖啡因、巴比妥等。制备方法
方法一
其制备方法是将氯乙酸溶于水，慢慢加入碳酸钠悬浮剂，在70℃保温1h，调节pH=6.8～7，持续20min，降温至40℃，将氰化钠和水加入反应锅中溶解、搅拌，加热至40～45℃，加入上述氯乙酸钠溶液，反应自然升温至70℃，控制升温速度，到达120℃立即降温，降至40℃以下，得氰乙酸钠溶液，转入酸化，该溶液在30℃加盐酸酸化然后减压加热脱水，在80℃和14.6～21.3kPa压力下脱水，当溶液中含水量在15％以下，降温到50℃加入乙醇，滤除反应生成的氯化钠，滤饼用乙醇洗涤，合并洗涤液，蒸出乙醇，即得氰基乙酸。ClCH2COOH+Na2CO3→ClCH2COONa[NaCN]→NCCH2COONa[HCl]→NCCH2COOH+NaCl
方法二
以氯乙酸、碳酸钠、氰化钠为原料，经中和、氰化、盐酸酸化而得。将碳酸钠悬浮液加入氯乙酸中，在45℃以下经循环中和至pH=7.5-8，中和完毕得氯乙酸钠液。将中和液加入氰化钠溶液中在105-115℃温度下，进行氰化，保温2-3分钟得氰乙酸钠，然后降温至50℃以下，将氰乙酸钠投入脱水锅中用盐酸进行酸化，最后减压脱水，即得氰乙酸成品。原料消耗定额：氯乙酸（95%）1240kg/t、氰化钠（96%）710kg/t。372-09-8(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类、食品添加剂分开存放毒性分级
中毒急性毒性
口服- 大鼠 LD50:1500 毫克/ 公斤; 腹注腔-小鼠 LD50: 200 毫克/ 公斤可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氮氧化物和氰化物气体类别
有毒物品灭火剂
泡沫、雾状水、二氧化碳、砂土;禁用酸碱灭火剂常见问题列表
简介
氰乙酸是一类重要的有机合成原料和医药、染料中间体，用于制造胶黏剂、维生素等，其衍生物氰乙酸甲酯、氰乙酸乙酯等在医药、农业、新材料等方面有重要的用途，因此对高纯度的氰乙酸的需求日益增强。制备方法
一种氰乙酸的制备方法，其特征在于包括以下步骤：
（1）氰化反应：将氯乙酸钠与氰化钠进行氰化反应，生成氰乙酸钠水溶液；
（2）酸化反应：在步骤（1）中所述氰乙酸钠水溶液中加入盐酸进行酸化，得到氰乙酸和 氯化钠的混合溶液；
（3）减压脱水：在以负压的条件下对步骤（2）中所述氰乙酸和所述氯化钠的混合溶液进 行蒸发脱水，析出所述氯化钠，将所述氯化钠过滤；
（4）熔融结晶：采用结晶器，将所述结晶器预热，使步骤（3）的所述氰乙酸呈熔融状态，将呈熔融状态的所述氰乙酸以10℃～20℃/h降温至所述氰乙酸的结晶温度，使所述氰乙酸结晶；将结晶后的产物固液分离，将其中固相产物作为原料，将残液回收；再以2℃～6℃/h 速度将所述结晶器升温至40-45℃，保温，使所述固相产物部分熔融，排出的未结晶母液作 为再次熔融结晶的原料；
对置于所述结晶器内中得到的结晶体进行升温至全部熔融，最后得到的氰乙酸结晶体。本方法的优点在于：通过氰化、酸化、减压脱水以及结晶的工艺方法，有效提高氰乙酸的纯度，并且熔融结晶提纯过程中无需添加溶剂，避免了溶剂对产品的污染，又减少了溶剂回收过程，节省了设备投资，提纯产品的纯度高、收率高，产品纯度达到99%，收率达 90%。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
氰基乙酸Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Alfa Aesar
氰基乙酸,99%Cyanoacetic acid, 99%(372-09-8)
Sigma Aldrich
372-09-8(sigmaaldrich)TCI Shanghai
氰基乙酸Cyanoacetic Acid,>98.0%(T)(372-09-8)