3972-36-9
中文名称
S-2-苄基琥珀酸
英文名称
(S)-2-Benzylsuccinic acid
CAS
3972-36-9
分子式
C11H12O4
MDL 编号
MFCD00798341
分子量
208.21
MOL 文件
3972-36-9.mol
更新日期
2024/05/20 16:38:13
3972-36-9 结构式
基本信息
中文别名
(S)-苄基丁二酸S-2-苄基琥珀酸
米格列奈中间体 二
米格列奈中间体 八
S-2-苄基琥珀酸 (米格列奈)
英文别名
(S)-2-BENZYL-1,4-BUTANEDIOIC ACID(S)-2-BENZYLSUCCINIC ACID
Mitiglinide intermediate 2
Mitiglinide intermediate 8
(S)-2-Benzylsuccinic acid (Mitiglinide)
所属类别
医药中间体：原料药中间体物理化学性质
熔点164.0 to 168.0 °C
沸点331.4±22.0 °C(Predicted)
密度1.290±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)3.97±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
InChIInChI=1S/C11H12O4/c12-10(13)7-9(11(14)15)6-8-4-2-1-3-5-8/h1-5,9H,6-7H2,(H,12,13)(H,14,15)/t9-/m0/s1
InChIKeyGTOFKXZQQDSVFH-VIFPVBQESA-N
SMILESC(O)(=O)[C@@H](CC1=CC=CC=C1)CC(O)=O
常见问题列表
简介
(S)-2-苄基琥珀酸的熔点为164到168度，沸点为331.4±22.0（一个大气压力下），密度为1.3，常温常压下外观为白色至灰白色结晶固体。该化合物是一个常见的手性合成中间体。合成方法
针对(S)-2-苄基琥珀酸的合成，常规的合成方法是从其烯烃结构出发，通过在适当的还原氢化作用下，将双键氢化，控制好氢化时的手性即可得到想要的产物构型，和其他氢化反应一样，反应效果好的话无需后处理即可得到纯的产物。值得说明的是，下图给出的是(R)-2-苄基琥珀酸的合成，但是合成S构型的产物路线也是一样的，只是需要改变手性配体的构型。
用途
(S)-2-苄基琥珀酸是一个常见的不对称合成中间体，结构中的羧基除了可以转化为常见的活性官能团，例如在硼烷的还原下变成羟基。此外，结构中的两个羧基可以在乙酸酐或者乙酰氯存在下加热脱水缩合，得到相应的酸酐结构。