40972-86-9
中文名称
2,3-二甲氧基苯硼酸
英文名称
2,3-Dimethoxyphenylboronic acid
CAS
40972-86-9
分子式
C8H11BO4
MDL 编号
MFCD02683112
分子量
181.98
MOL 文件
40972-86-9.mol
更新日期
2024/05/10 13:54:51
40972-86-9 结构式
基本信息
中文别名
2,3-二甲氧基苯硼酸 英文别名
2,3-DIMETHOXYBENZENEBORONIC ACID2,3-DIMETHOXYPHENYLBORONIC ACID
AKOS BRN-0202
2,3-dimethoxyphenylboronci acid
物理化学性质
熔点67-71 °C(lit.)
沸点347.9±52.0 °C(Predicted)
密度1.19±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep Cold
酸度系数(pKa)8.12±0.58(Predicted)
BRN3051295
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S36/37/39
WGK Germany3
Hazard NoteIrritant/Keep Cold
危险等级IRRITANT
海关编码29319090
常见问题列表
应用
2,3-二甲氧基苯硼酸可作为药物分子和有机合成中间体，在官能团转化中，常常借助结构中的硼酸进行Suzuki偶联反应。合成方法
在氩气环境下，将N,N,N',N'-四甲基乙二胺（26.8毫升，179毫摩尔）和正丁基锂（70.8毫升，2.53M的己烷溶液，179毫摩尔）在干燥的乙醚（200毫升）溶液中在0℃下搅拌15分钟。向溶液中慢慢地滴加溶于干燥乙醚的1,2-二甲氧基苯（19.5毫升，1.053克/毫升，149毫摩尔）溶液。在0℃下将反应混合物搅拌1小时，向混合物中加入三甲氧基硼(34.5 mL, 0.915 g/mL, 298 mmol)，得到一个氮黄色的混合物，搅拌淡黄色的反应混合物，直到变得透明。搅拌该混合物使其慢慢恢复至室温，并且在室温条件下加热该混合物。然后用1N盐酸水溶液调节混合物的pH值至6，用二氯甲烷（150mL）稀释混合物，分离水层。用二氯甲烷萃取（50mL）水层两次，合并得到的有机层，用水和盐水洗涤合并的有机层。最后将合并的有机层用无水硫酸钠干燥，过滤除去硫酸钠固体，得到的滤液真空状态下蒸发合并。得到的残余物通过重结晶的方式进一步提纯得到产品2,3-二甲氧基苯硼酸。