41621-49-2
中文名称
环吡司胺
英文名称
Ciclopirox ethanolamine
CAS
41621-49-2
EINECS 编号
255-464-9
分子式
C14H24N2O3
MDL 编号
MFCD00078997
分子量
268.35
MOL 文件
41621-49-2.mol
更新日期
2024/05/20 13:49:43
41621-49-2 结构式
基本信息
中文别名
6-环己基-1-羟基-4-甲基-2(1H)-吡啶酮6-环己基-1-羟基-4-甲基吡啶-2(1H)-酮 2-氨基乙醇
环吡司胺
环吡酮胺
环己吡酮氨乙醇
环匹罗司乙醇胺
环吡司胺
环吡酮胺
英文别名
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-1H-PYRIDIN-2-ONE, 2-AMINO-ETHANOL6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2[1H]-PYRIDONE ETHANOLAMINE SALT
6-CYCLOHEXYL-1-HYDROXY-4-METHYL-2(1H)-PYRIDONE ETHANOLAMMONIUM SALT
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1h)-one 2-aminoethanol (1:1)
CICLOPIROX
ciclopirox ethanolamine
CICLOPIROXOLAMINE
2-aminoethanolcompd.with6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinone(
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinoncompd.with2-aminoethanol
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridinonecompd.with2-aminoethanol(
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridon,2-aminoethanol-salz
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methyl-2(1h)-pyridone,2-aminoethanolsalt
batrafen
ciclopiroxethanolaminesalt(1:1)
ciclopiroxolamin
hoe296
lorpox
terit
6-cyclohexyl-1-hydroxy-4-methylpyridin-2(1H)-one, compound with 2-aminoethanol (1:1)
所属类别
原料药：其它抗生素类药物理化学性质
熔点144 C
密度0.41g/cm3 at 25℃
蒸气压0-0Pa at 20-50℃
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度Sparingly soluble in water, very soluble in ethanol (96 per cent) and in methylene chloride, slightly soluble in ethyl acetate, practically insoluble in cyclohexane.
形态neat
颜色白色至灰白色
LogP0.52
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
防范说明P305+P351+P338
危险品标志Xi,Xn
危险类别码36/37/38-42/43-20/22
安全说明26-36-22
WGK Germany2
RTECS号UU7785500
海关编码2933790002
毒性LD50 in mice, rats (mg/kg): 2898, 3290 orally (Alpermann, Schutz)
41621-49-2(安全特性,毒性,储运)
储运特性
通风低温干燥毒性分级
中毒急性毒性
口服-大鼠 LD50: 2350 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50; 1740 毫克/公斤可燃性危险特性
可燃; 燃烧产生有毒氮氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
干粉,泡沫,沙土,二氧化碳, 雾状水常见问题列表
抗感染药
环吡司胺是一种抗感染药，由联邦德国药厂研制成功，作用机制是通过改变真菌细胞膜的完整性，引起细胞内物质外流，并阻断蛋白质前体物质的摄取，导致真菌细胞死亡，对皮肤癣菌、酵母菌、霉菌等具有较强的抑菌和杀菌作用，渗透性强。在较高浓度还可以对各种放线菌、革兰阳性和革兰阴性菌及支原体、衣原体、毛滴虫、阴道滴虫和绿脓杆菌等也有一定抑制作用。与咪唑类抗感染药相比，环吡司胺对皮肤真菌赖以生存的角质层有极强的渗透力，故对角质层深部真菌，如甲癣等有显著的抑菌。
临床上主要用于浅部皮肤真菌感染，如体癣、脚癣、股癣，手、足癣（尤其是角化增厚型），花斑癣，皮肤念珠菌病，白色念珠菌及甲癣的治疗。
生物活性
Ciclopirox ethanolamine作为一种铁离子螯合剂，具有广谱抗真菌作用。靶点
| Target | Value |
| ATPase |
体外研究
Ciclopirox会明显抑制C. albicans strain SC5314 细胞的生长， MIC 80s 为1.0-2.0 μg/mL，浓度大于0.6 μg/mL时细胞生长明显下降, 浓度 0.7 μg/mL时细胞生长受到完全抑制。这与fluconazole 不同，fluconazole的抑制浓度范围更大。与bipyridine类似, Ciclopirox 也是通过结合铁离子来抑制细胞的生长，抑制作用可通过加入FeCl 3 解除。此外, 次抑菌浓度(0.6 μg/mL)的Ciclopirox仅会适度地降低 某些致病基因的表达，如编码分泌蛋白酶或者脂酶的基因，但却会导致某些基因明显的高表达或低表达，如编码铁离子通透酶或转运蛋白(FTR1, FTR2和 FTH1)以及铜离子通透酶(CCC2),铁离子还原酶(CFL1)和含铁细胞转运蛋白(SIT1)的基因。经过Ciclopirox处理之后尽管念珠菌抗药基因CDR1和 CDR2的表达明显上调，但是即使处理6个月之后抗药性或药物耐受性都没有什么明显变化，而 fluconazole处理2个月之后最低抑菌浓度就会显著升高。Ciclopirox 对曲霉菌B5233的IC50 为4.22 μM,效果明显好于deferiprone ，其IC50 为 1.29 mM.