42860-02-6
中文名称
3-溴-5-氯苯甲酸
英文名称
3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID
CAS
42860-02-6
分子式
C7H4BrClO2
分子量
235.46
MOL 文件
42860-02-6.mol
更新日期
2024/05/22 22:08:55
42860-02-6 结构式
基本信息
中文别名
3-氯-5-溴苯甲酸3-溴-5-氯苯甲酸
3-溴-5-氯苯甲酸(CAS号:42860-02-6)
英文别名
CBPA3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID
Benzoic acid,3-broMo-5-chloro-
3-Bromo-5-chlorobenzoic acid 98%
3-Bromo-5-chlorobenzoic Acid >
3-BROMO-5-CHLOROBENZOIC ACID ISO 9001：2015 REACH
所属类别
医药中间体：OLED材料中间体物理化学性质
熔点190-192
沸点332.0±27.0 °C(Predicted)
密度1.809
储存条件Keep Cold
溶解度溶于甲醇
酸度系数(pKa)3.44±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色至浅黄色
CAS 数据库42860-02-6
常见问题列表
用途
芳香族溴酸精细化学品主要用作有机合成、医药和染料中间体。3-溴-5-氯苯甲酸作为一种芳香族溴酸，可用于磷酸二酯酶PDE4和胆碱受体(mACHRs)抑制剂的合成，也可用于合成治疗Ⅱ型糖尿病的药物。制备方法
3-溴-5-氯苯甲酸的制备(重氮化、重氮盐转化)
在装配有温度计、滴液漏斗、回流冷凝管的250mL四颈瓶中依次加入11．2 g(0．045 mol)2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸、98％浓硫酸12 mL，搅拌溶解后，控制反应温度在10℃缓慢滴加30％亚硝酸钠的水溶液5．4 g，滴加完毕后继续保温反应1h备用。在另一装配有温度计、回流冷凝管的250 mL四颈瓶中加入2．4 g(0．04 mol)铜粉和50 mL乙醇，在加热回流下滴加上述反应液，30 min内滴加完毕，继续回流1 h。稍冷后将反应装置改为蒸馏装置，蒸馏回收大部分乙醇，冷却，将反应液倒入冰水中，析出黄色的固体9．8 g。用无水乙醇重结晶，得3-溴-5-氯苯甲酸白色晶体7．29(含量99．6％)，熔程190．0～192．0℃(文献值[1]189～190℃)，总收率41．7％(以2-氨基-3-溴-5-氯苯甲酸计)。保温时间保持不变，适当提高重氮化反应的温度有助于提高产物的收率，但继续提高温度到10℃时，产品收率反而下降，原因是重氮化反应是亲电取代反应，2-氨基-3-溴苯甲酸碱性较弱，适当提高温度可以加快重氮化反应速率，但反应温度过高会使亚硝酸和重氮盐分解，反而使产物收率下降，因此，适宜的重氮化反应温度为5℃。