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459-80-3

中文名称 垅牛儿酸
英文名称 GERANIC ACID
CAS 459-80-3
EINECS 编号 207-299-9
分子式 C10H16O2
MDL 编号 MFCD00036493
分子量 168.23
MOL 文件 459-80-3.mol
更新日期 2024/04/02 13:39:43
459-80-3 结构式 459-80-3 结构式

基本信息

中文别名
3,7-二甲基-2,6-辛二烯酸
香叶酸
垅牛儿酸
3,7-二甲-2,6-辛二烯酸
香葉[草]酸
英文别名
3,7-DIMETHYL-2,6-OCTADIENOIC ACID
GERANIC ACID
RARECHEM AL BO 0140
(2E)-3,7-Dimethyl-2,6-octadienoic acid
3,7-dimethyl-2,6(and2,7)-octadienoicacid
3,7-dimethyl-6-octadienoicacid
6-Octadienoicacid,3,7-dimethyl-2
geranic acid, mixture of isomers
3,7-dimethylocta-2,6-dienoic acid
GERANIC ACID, TECH., 85%, MIXTURE OF ISO MERS
2,6-Octadienoic acid, 3,7-dimethyl-
3,7-dimethyl-2,6-octadenoic acid
decaprenoic acid
GERANID
所属类别
化学试剂:脂肪酸

物理化学性质

熔点185-186 °C (decomp)
沸点250 °C(lit.)
密度0.97 g/mL at 25 °C(lit.)
FEMA4121
折射率n20/D 1.484(lit.)
闪点>230 °F
储存条件Sealed in dry,Room Temperature
溶解度H2O:不溶
酸度系数(pKa)5.17±0.33(Predicted)
气味 (Odor)at 10.00 % in propylene glycol. dry weedy acidic green moldy feet woody
香型绿色
JECFA Number1825
BRN1763804
LogP3.46

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H312-H315
危险品标志Xn,Xi
危险类别码R21-R38
安全说明S36/37
WGK Germany3
RTECS号RG5380000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码2916199590

应用领域

用途1
可能用途:橙子、茶叶、薄荷、成熟水果和甜瓜味。

常见问题列表

概述
香叶酸又名垅牛儿酸 ,为α-和β-两种异构体混合物,相对密度0.9518 (19.4/4℃),沸点158℃(14×133.322Pa),折光率1.4870(20.2℃)。油状液体,不溶于水,能溶于醇、醚。β-香叶酸存在于中国玫瑰油中。其用于香料工业。可由柠檬醛经缓和氧化而制得。
应用

香叶酸又名垅牛儿酸,是一种植物提取物,具有新鲜的油脂青香、苹果样的蔬果香气,不但可广泛用于肥皂、洗涤剂等日化香精中,而且是配制高档香水时非常重要的日化香料。

作用

香叶酸可以有效降低油炸食品中丙烯酰胺的含量:香叶酸作用于丙烯酰胺生成的天冬酰胺途径的各个关键步骤,不仅能阻断丙烯酰胺的生成,还能促进已生成的丙烯酰胺的消解,有效降低丙烯酰胺的含量,进而维持较高的氨基酸、黄酮和皂苷含量,提升油炸食品的品质。

制备

柠檬醛氧化制备香叶酸:

用亚氯酸钠氧化柠檬醛制备香叶酸主要有2-甲基-2-丁烯和叔丁醇作溶剂,2-甲基-2-丁烯和丙酮作溶剂,以及用DMSO作溶剂等3种不同的报道,其中DMSO作溶剂产率较低,只有46%,所以我们主要考查前2种方法.

(1) 用2-甲基-2-丁烯和叔丁醇作溶剂.取5.2g柠檬醛溶于55mL2-甲基-2-丁烯和150mL叔丁醇的混合溶剂中,冷却到10℃.27.8g80%亚氯酸钠溶于100mL水中,44.7gNaH2PO4溶于150mL水中,同时滴加到柠檬醛溶液中.控制滴加速度,使反应温度不要超过35℃,并且使两者几乎同时滴完.滴加完毕后室温搅拌,TLC跟踪至原料点消失.加入100mL乙酸乙酯稀释分层,水相用200mL乙酸乙酯萃取2次;有机相用无水硫酸钠干燥、过滤、减压蒸去溶剂后,粗品用乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸产物4.2g,产率73.5%。

(2)用2-甲基-2-丁烯和丙酮作溶剂.取5.2g柠檬醛溶于55mL2-甲基-2-丁烯和210mL丙酮的混合溶剂中,冷却到10℃.27.8g80%亚氯酸钠溶于100mL水中,44.7gNaH2PO4溶于150mL水中,室温下同时滴加到柠檬醛溶液中.控制滴加速度,使反应温度不超过35℃,并且使两者几乎同时滴完.滴加完毕后室温搅拌,TLC跟踪至原料点消失.加入100mL乙酸乙酯稀释分层,水相用200mL乙酸乙酯萃取2次,有机相用无水硫酸钠干燥,过滤.减压蒸去溶剂后,粗品用乙酸乙酯和石油醚过柱得到香叶酸产物 4.8g, 产率 83.9% 。

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