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499-04-7

中文名称 1,2,5,6-四氫-1-甲菸鹼酸
英文名称 ARECAIDINE BUT-2-YNYL ESTER TOSYLATE
CAS 499-04-7
分子式 C18H23NO5S
分子量 365.44
MOL 文件 499-04-7.mol
更新日期 2024/05/20 15:18:15
499-04-7 结构式 499-04-7 结构式

基本信息

中文别名
檳榔鹼酸
甲種檳榔鹼
1,2,5,6-四氫-1-甲菸鹼酸
1,2,5,6-四氫-1-甲菸鹼酸盐酸盐
1-甲-1,2,5,6-四氫-3-吡啶甲酸
英文别名
arecaine
NSC 76017
arecaidine
methylguvacine
N-methylguvacine
ARECAIDINE BUT-2-YNYL ESTER TOSYLATE
1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-nicotinicaci
NICOTINICACID,1,2,5,6-TETRAHYDRO-1-METHYL-
1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridine-5-carboxylic acid
1,2,5,6-tetrahydro-1-methyl-3-pyridinecarboxylicaci
所属类别
生物化工:植物提取物

物理化学性质

熔点232°C (dec.)
沸点104-112℃ (14-16 Torr)
密度1.166±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
折射率1.5026 (estimate)
闪点115.1±25.9℃
储存条件Store at RT
溶解度可溶于DMSO(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)pKa 9.07(H2O t=25)(Approximate)
形态固体
颜色Plates from dil alc
InChIInChI=1S/C7H11NO2/c1-8-4-2-3-6(5-8)7(9)10/h3H,2,4-5H2,1H3,(H,9,10)
InChIKeyDNJFTXKSFAMXQF-UHFFFAOYSA-N
SMILESC1N(C)CCC=C1C(O)=O
LogP0.770 (est)
CAS 数据库499-04-7

常见问题列表

药理作用
槟榔次碱缺少槟榔碱具有的典型拟副交感神经作用,亦能影响小鼠的行为,可以降低小鼠的自主活动和探究行为。有研究表明:槟榔次碱和去甲基槟榔次碱在大鼠脑切片上具有C-氨基丁酸(GABA)重摄取抑制剂的活性。另一项研究采用猫脊髓切片指出槟榔次碱能够增强GAGB和B-丙氨酸的抑制活性,而去甲基槟榔次碱能够增加GAGB的抑制性而对甘氨酸的活性无影响。此研究还发现:静脉注射槟榔次碱后却对GAGB的活性无影响,这说明槟榔次碱本身可能无法通过血脑屏障发生作用,而槟榔次碱对中枢神经的作用可能是通过GAGB以外的递质系统发挥作用的。
含量测定
高效液相测定槟榔中槟榔碱和槟榔次碱的含量测定方法。采用HPLC法,色谱柱为NucleosilSA阳离子交换色谱柱(4.6mm×250mm,5μm),流动相为甲醇-水-磷酸(60∶40∶0.3,氨试液调pH3.8),流速1.0mL•min-1,检测波长为212nm,柱温30℃。结果:槟榔碱和槟榔次碱与其他成分分离良好,槟榔碱在2.0232.30μg•mL-1浓度范围内线性关系良好(R2=0.9995),平均回收率为97.2%,RSD为2.4%(n=9);槟榔次碱在0.8513.55μg•mL-1浓度范围内线性关系良好(R2=0.9993),平均回收率为103.9%,RSD为2.6%(n=9)。结论:所建方法专属性、准确,重复性好,可用于测定槟榔中槟榔碱和槟榔次碱的含量。
生物活性
Arecaidine,一种吡啶生物碱,是一种有效的 GABA 吸收抑制剂。Arecaidine 是 H+ 偶联的氨基酸转运蛋白 1 (PAT1,SLC36A1) 的底物,竞争性抑制 L-脯氨酸的摄取。

安全数据

毒性sce-mus-ipr 1 g/kg/5D-I CALEDQ 23,189,84
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