50358-63-9
中文名称
6-氨基-5-溴喹喔啉
英文名称
5-Bromoquinoxalin-6-amine
CAS
50358-63-9
分子式
C8H6BrN3
MDL 编号
MFCD00799024
分子量
224.06
MOL 文件
50358-63-9.mol
更新日期
2024/05/21 11:36:18
50358-63-9 结构式
基本信息
中文别名
6-氨基-5-溴喹喔啉 英文别名
5-BROMO-6-QUINOXALINAMINE5-bromoquinoxalin-6-amine
6-AMINO-5-BROMOQUINOXALINE
6-Amino-5-bromoquinoxaline 98%
5-Bromo-6-aminoquinoxaline
6-Amino-5-bromoquinoxaline ,98%
物理化学性质
熔点151-153°C
沸点367.0±37.0 °C(Predicted)
密度1.744±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
酸度系数(pKa)0.33±0.30(Predicted)
检测方法HPLC
常见问题列表
简介
6-氨基-5-溴喹喔啉是喹喔啉衍生物的一种重要中间体，其衍生物对原生物有明显的生物活性，类似结构的化合物已被发现是选择性 α2－肾上腺素能受体兴奋剂。
用途
6-氨基-5-溴喹喔啉是一种有机中间体，可用于制备酒石酸溴莫尼定。酒石酸溴莫尼定(BrimonidineL-tartrate)化学名5-溴-N-(4,5-二氢-1H-咪唑-2-基)-6-喹喔啉胺-L-酒石酸盐，是由美国Allergan公司研制开发的一种新型高度选择性2-肾上腺素能受体激动剂，于1996年在美国首次上市，商品名Alphagan。该药对α2-受体的选择性比可乐定高7～12倍，比阿普拉可乐定高23～32倍。其降眼压效果与可乐定相似，强于阿普拉可乐定，临床上主要用于治疗开角型青光眼新药。
制备
将6-氨基喹喔啉(14.52g，0.10mol)，CuBr2(2.23g，0.01mol)加入氢溴酸水溶液(0.8mol/L，150mL)中，鼓入氧气(或空气)维持常压，控温90～95℃反应4h后，反应液降至室温，20％NaOH溶液调节反应体系pH值为9，二氯甲烷(90mL)萃取，纯化水(50mL×2)洗涤，无水硫酸钠干燥，过滤，滤液减压浓缩，40℃真空干燥得6-氨基-5-溴喹喔啉，收率：97.8％，CHPLC纯度：99.94％。