547-58-0
中文名称
甲基橙
英文名称
Methyl Orange
CAS
547-58-0
分子式
C14H14N3NaO3S
MDL 编号
MFCD00007502
分子量
327.33
MOL 文件
547-58-0.mol
更新日期
2024/05/31 15:40:59
547-58-0 结构式
基本信息
中文别名
4-[[4-(二甲氨基)苯基]偶氮基]苯磺酸钠盐对二甲氮基偶苯磺酸钠
金莲橙D
甲基橙
4-(4-二甲氨基)苯基偶氮基)苯磺酸钠
C.I.酸性橙52
半日花素B
甲基橙 纯度85%
甲基橙 纯度80%
甲基橙钠盐
对二甲氨基偶氮苯磺酸钠
酸性橙 52
甲基橙钠盐, ACS
甲基橙钠盐, 0.1% W/V AQ. SOLN.
甲基橙[用于滴定]
英文别名
4-[4-(DIMETHYLAMINO)PHENYLAZO]BENZENESULFONIC ACID, SODIUM SALT4-DIMETHYLAMINOAZOBENZENE-4-SULFONIC ACID SODIUM SALT
4-[P-(DIMETHYLAMINO)PHENYLAZO]BENZENESULFONIC ACID SODIUM SALT
ACID ORANGE 52
BETZ 0211
CI 13025
CI NO 13025
GOLD ORANGE
HELIANTHIN
HELIANTHINE
HELIANTHISE
METHYL ORANGE
METHYL ORANGE - BROMOCRESOL GREEN
METHYL ORANGE INDICATOR SOLN
METHYL ORANGE MIXED INDICATOR
METHYL ORANGE, SODIUM SALT
MO
ORANGE ACID 52
ORANGE III
P-DIMETHYLAMINOAZOBENZENESULFONIC ACID SODIUM SALT
所属类别
生物化工：生物染料物理化学性质
外观性质橙黄色鳞状晶体或粉末。
外观性状橙黄色粉末或结晶状鳞片。该品1份可溶于500份水中，易溶于热水，几乎不溶于醇。
溶解性微溶于水，不溶于乙醇，易溶于热水。
熔点300 °C
密度0.987 g/mL at 25 °C
闪点37 °C
储存条件Store at RT.
溶解度5克/升
色指数13025
酸度系数(pKa)3.4(at 25℃)
形态粉末/固体
比重0.987
颜色橙黄色
PH值6.5 (5g/l, H2O, 20℃)
气味 (Odor)Odorless
酸碱指示剂变色ph值范围3.1(Red)-4.4(Orange)
水溶解性Soluble in ethanol. Partially soluble in hot water. Slightly soluble in cold water and pyrimidine. Insoluble in ether and alcohol.
用途用作染料
用途作酸碱指示剂，pH3.1（红）-4.4（黄），也用于生物染色。
最大波长(λmax)507nm, 522nm, 464nm
Merck14,6105
生产方法由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。
BRN4732884
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
生物领域应用Detecting microorganisms; treating dermatological diseases,vaginal affections; dental materials; wound dressing materials
主要应用Liquid crystals, thin films, sensors, sol-gel matrix, waveguides, host-guest chemistry, display device, corrosion inhibitor, glass coatings, paints, wound dressing materials, pharmaceuticals, dental materials, measuring nucleic acid
CAS 数据库547-58-0
安全数据
应用领域
用途1
作酸碱指示剂，pH3.1（红）-4.4（黄），也用于生物染色。用途2
用作染料用途3
酸碱指示剂，强还原剂和强氧化剂的消色指示剂，细胞浆质指示剂，组织学对比染色剂、花粉管染色。pH值变色范围3.1(红)-4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度。容量测定锡(热时Sn2+)使甲基橙褪色)。强还原剂(Ti3+)、Cr2+)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂。分光光度测定氯、溴和溴离子。可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性。氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑。用途4
酸碱指示剂，pH值变色范围3.1(红)～4.4(黄)，测定多数矿酸、强碱和水的碱度；容量测定锡(热时Sn2+使甲基橙褪色)；强还原剂(Ti3+、Cr2+)和强氧化剂(氯、溴)的消色指示剂；分光光度测定氯、溴和溴离子；可与靛蓝二磺酸钠或溴甲酚绿组成混合指示剂，以缩短变色域和提高变色的锐灵性；氧化还原指示剂，如用于溴酸钾滴定三价砷或锑制备方法
方法1
由对氨基苯磺酸经重氮化后与N，N-二甲基苯反应而得。将对氨基磺酸溶解于2.5%的碳酸钠溶液中，加入亚硝酸钠，待完全溶解后，加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出重氮盐结晶。向重氮盐溶液中加入N，N-二甲基苯胺和冰醋酸的混合液，搅拌10min后慢慢加入10%氢氧化钠溶液至碱性。冷却结晶，过滤，用饱和盐水洗涤，干燥，用水重结晶，得甲基橙。常见问题列表
概述
甲基橙为橙色粉末或片状晶体，不溶于乙醇，微溶于水，易溶于热水，由对氨基苯磺酸通过重氮化反应与N，N-二甲苯胺偶联制得。
甲基橙用作酸碱滴定指示剂一般用0.1%浓度(将甲基橙0.1克溶解于100毫升热水中即可)，它在酸性溶液中以磺酸形式存在，由于磺酸基能和分子内碱性的二甲氨基形成内盐，使一个苯环转变为醌式结构而变为红色。甲基橙在中性或碱性溶液中它都以磺酸钠盐形式存在而显黄色，变色范围的pH值为3.1～4.4。
应用
甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。降解方法
一种石墨烯负载二氧化钛光催化降解甲基橙的方法，包括以下步骤：
(1)将氧化石墨烯分散成浓度为50mg/L～500mg/L混合液，超声30min；
(2)将100ml～300ml混合液转移到45～60℃恒温水浴中，在磁力搅拌作用下，滴加质量浓度为15％～20％TiCl3溶液1～3ml，加入0.05ml滴壬基酚聚氧乙烯醚化铵表面活性剂，反应120min，待混合物冷却；
(3)将混合物倒入水热反应釜中，在150℃～180℃烘箱中放置8～10h，自然冷却，离心，用蒸馏水，无水乙醇洗涤2～3次，80℃～90℃烘箱中烘干，得到固体粉末，为GO/TiO2复合材料；
(4)将制备的GO/TiO2复合材料0.1～1g分别置于100mL浓度为20mg/L甲基橙溶液中，超声30min，避光搅拌30min，将1～3mL过氧化氢滴加到混合溶液中，放置光源下，溶液距离光源6cm，在光照射下降解甲基橙。
酸碱滴定指示剂
甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱滴定指示剂，其浓度为0.1%的水溶液pH为3.1(红)～4.4(黄)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。在中性或碱性溶液中是以磺酸钠盐的形式存在，在酸性溶液中转化为磺酸，这样酸性的磺酸基就与分子内的碱性二甲氨基形成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，成为一个含有对位醌式结构的共轭体系，所以颜色随之改变，不适用于作有机酸类化合物滴定的指示剂。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并用于生物染色等。
甲基橙曾在实验室和工农业生产中用作化学反应的酸碱度控制以及化工产品和中间体的酸碱滴定分析。印染工业中织布上残留的酸碱度要用指示剂测定而洗净，使织布呈现中性。如果布上带有酸度，用活性染料染色或印花时会影响它的发色和牢度。甲基橙指示剂的缺点是黄红色泽较难辨认，现在已被广泛指示剂所代替(见“酚酞”)。甲基橙也是一种偶氮染料，可用于印染纺织品。甲基橙变色反应过程
甲基橙是在分析化学中常用的一种酸碱指示剂，在中性或碱性介质中以磺酸钠盐的形式存在而呈现黄色，在酸性介质中磺酸钠盐变成对二甲氨基苯基偶氮苯磺酸的内盐型式(成对醌结构)，呈现红色，变色范围pH 3.1(红色)至4.4(黄色)，适用于强酸与强碱、弱碱间的滴定。还用于分光光度测定氯、溴和溴离子。并可用于生物染色等。甲基橙变色反应过程图如下：
制备方法：以对氨基苯磺酸为原料，在稀碳酸钠的盐酸溶液中，与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，重氮盐再与N，N-二甲苯胺偶合，可制得甲基橙。相关化学反应方程式如下：
酚酞和甲基橙
酚酞和甲基橙是中和滴定时常用的指示剂，其变色范围分别是：甲基橙的pH在3.1～4.4之间，酚酞的pH在8.2～10.0之间。如用0.1000 mol/L的NaOH溶液去滴定20.00 mL 0.1000 mol/L 的盐酸溶液，理论上应用去NaOH溶液20.00 mL，这时溶液的pH＝7。但如果用酚酞作指示剂，在它所指示的滴定终点时，pH≠7，而是在8.2～10.0之间。实际计算表明，当滴定到终点时，溶液的pH并不一定等于7，而是存在误差的。这是由指示剂的变色范围所导致的，所造成的误差是在许可范围之内，可以忽略不计。为了减小误差，强酸强碱之间的互滴，可选择甲基橙或酚酞。若酸与碱中有一方是弱的，则要根据中和后所得的盐溶液的pH来确定选择哪一种指示剂。一般说来：强酸中和弱碱时，选择甲基橙（变色范围pH在3.1～4.4之间，生成的强酸弱碱盐显酸性）；强碱中和弱酸时，选择酚酞（变色范围pH在8.2～10.0之间，生成的强碱弱酸盐显碱性）。由于石蕊试液的变色范围较大，且变色不明显，在中和滴定时一般不用其作为中和滴定的指示剂。