5551-12-2
中文名称
4-溴-2-硝基苯甲醛
英文名称
4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde
CAS
5551-12-2
分子式
C7H4BrNO3
MDL 编号
MFCD00463687
分子量
230.02
MOL 文件
5551-12-2.mol
更新日期
2024/03/26 16:31:39
5551-12-2 结构式
物理化学性质
熔点95.0 to 99.0 °C
沸点334.4±32.0 °C(Predicted)
密度1.781±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解度溶于甲醇
形态粉末晶体
颜色浅橙色至黄色至绿色
最大波长(λmax)260nm(CH3CN)(lit.)
安全数据
警示词警告
危险品标志Xn,N
危险类别码22-36/37/38-43-50
安全说明26-36/37-61
危险品运输编号UN 3077 9 / PGIII
WGK Germany3
海关编码2913000090
常见问题列表
性质
4-溴-2-硝基苯甲醛(4-Bromo-2-nitrobenzaldehyde)又名2-硝基-4-溴苯甲醛，其分子式为C7H4BrNO3，分子量为230.02，CAS号为5551-12-2，熔点95-99 °C。用途
4-溴-2-硝基苯甲醛可用于各种医药化合物的合成。比如法瑞士诺华公司用其合成3-磷酸肌醇依赖性激酶(3-phosphoinositide-dependentkinase(PDK1))的小分子抑制剂，该化合物可用作治疗细胞增生疾病。合成方法
瑞士诺华公司提出了一种由4-溴-2-硝基苯甲酸经两步法制备4-溴-2-硝基苯甲醛的方案：1）向冰浴中0.5M 4-溴-2-硝基苯甲酸的THF悬浮液中慢慢加入硼烷(1.0M/THF，4eq)。反应混合物在室温下搅拌48h。LCMS表明该反应完全。混合物被重新冷却至0℃并且用甲醇猝灭并且被浓缩以去除溶剂。残余物被加入到乙酸乙酯中并且有机相用水、饱和碳酸氢钠、盐水进行洗涤，在硫酸钠上干燥并且被浓缩，得到产率95％的黄色固体，即(4-溴-2-硝基苯基)甲醇。2）将氧化锰(IV)(4eq)加入到0.18M的(4-溴-2-硝基苯基)甲醇的二氯甲烷溶液中。悬浮液在氩气中室温下搅拌12h。反应混合物通过C盐进行过滤，并且滤饼用二氯甲烷进行洗涤。混合的滤液被浓缩以产生产率78％的棕色固体。