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5598-13-0

中文名称 甲基毒死蜱
英文名称 Chlorpyrifos-methyl
CAS 5598-13-0
EINECS 编号 227-011-5
分子式 C7H7Cl3NO3PS
MDL 编号 MFCD00055310
分子量 322.53
MOL 文件 5598-13-0.mol
更新日期 2024/05/20 16:37:50
5598-13-0 结构式 5598-13-0 结构式

基本信息

中文别名
O,O-二甲基-O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)硫代磷酸酯
甲基毒死蜱
硫代磷酸O,O-二甲基O-(3,5,6-三氯-2-吡啶基)酯
O,O-二甲基-O-3,5,6-三氯-2-吡啶基硫逐磷酸酯
毒死蜱甲酯
英文别名
CHLORPYRIFOS METHYL
CHLORPYRIPHOS-METHYL
Dimethyl O-(3,5,6-trichloro-2-pyridyl) phosophorothioate
METHYL DURSBAN
O,O-DIMETHYL O-(3,5,6-TRICHLORO-2-PYRIDINYL) PHOSPHOROTHIOATE
O,O-DIMETHYL O-(3,5,6-TRICHLORO-2-PYRIDYL) PHOSPHOROTHIOATE
PYRIBAN-M
RELDAN
RELDAN(R)
Chloropyrifos-methyl
Chloropyriphos-methyl
Cooper graincote
Dowco 214
dowco214
Dowco-214
Dursban methyl
dursbanmethyl
ENT 27520
ent27520
M 3196
所属类别
农药: 杀虫(螨)剂: 有机磷杀虫剂

物理化学性质

外观性状外观为白色结晶,略有硫醇味。m.p. 45.5~46.5℃,蒸气压5.63×10-3Pa (25℃)。易溶于大多数有机溶剂;25℃时在水中的溶解度为4mg/L。正常贮存条件下稳定,在中性介质中相对稳定,在pH值4~6和pH值8~10介质中则水解,碱性条件下加热则水解加速。
熔点45.5-46.5°C
沸点347.3±52.0 °C(Predicted)
密度1.64 g/cm3(Temp: 23 °C)
闪点>100 °C
储存条件APPROX 4°C
酸度系数(pKa)-5.59±0.10(Predicted)
形态结晶固体
颜色Amber
水溶解性4mg/L(25 ºC)
Merck13,2208
BRN1541078
EPA化学物质信息Chlorpyrifos-methyl (5598-13-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS06,GHS09
警示词危险
危险性描述H302-H317-H331-H410
危险品标志Xi;N,N,Xi,Xn,F
危险品运输编号UN 3077
WGK Germany2
RTECS号TG0700000
海关编码29333990

应用领域

用途一
广谱性杀虫剂,通过触杀、胃毒和熏蒸均有效
用途二
广谱性有机磷杀虫剂,具有触杀、胃毒和熏蒸作用,无内吸作用。用于防治贮藏谷物中的害虫和各种叶类作物上的害虫,也可用于防治蚊、蝇等卫生害虫,在土壤中无持效性。如药剂用于原粮贮藏时,可有效防治玉米象、杂拟谷盗、锯谷盗、赤拟谷盗等。施药量为1000kg稻谷喷1000mL(有效浓度10~20mg/kg)的药液(或撒1kg拌药的砻糠)。采用边倒粮食边喷(撒)药的方法。对谷蠹和螨类、书虱的防治效果不理想。
用途三
甲基毒死蜱是一种广谱性杀虫剂。解杀、胃毒和薰蒸均有效,无内吸性,主要用于防治谷物贮藏过程中的害虫。
用途四
甲基毒死蜱是一种广谱性杀虫剂。解杀、胃毒和薰蒸均有效,无内吸性,主要用于防治谷物贮藏过程中的害虫。校准仪器和装置;评价方法;工作标准;质量保证/质量控制;其他。

制备方法

方法一
五氯吡啶的制备 将4~6目活性炭60mL浸渍于内含1.5g氯化钴的150mL水溶液中,加热蒸水至干,得催化剂。然后将催化剂用氯气预处理,在镍制反应管内,升温至330℃,将汽化的吡啶、氯气和氮气充分混合,送入催化剂层进行反应而得五氯吡啶,纯度99.5%。
2,3,5,6-四氯吡啶的制备 将199g乙腈、35g五氯吡啶,加热回流,完全溶解。再加入锌粉9.6g,并将由15g氯化铵和40mL水配成的溶液,缓慢地滴加至上述混合物中,反应适当时间后,补加稀盐酸, 于77~78℃下蒸馏得四氯吡啶。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的制备 将217g四氯吡啶、868g水、128gKOH混合物于95~100℃搅拌反应,趁热过滤,使滤液温度为85℃,向滤液中加浓硫酸,使pH值达3.5,冷却至50℃,热水洗涤滤饼、烘干。
3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 可参见毒死蜱的制备方法。
O,O-二甲基硫代磷酰氯的制备 参见杀螟硫磷的制备方法。
甲基毒死蜱的合成 投入3,5,6-三氯-2-吡啶醇、氢氧化钠和水,加热使固体物完全消失,降温后再分别加入氯化钠、氢氧化钠、硼酸、苄基三乙基氯化铵、1-甲基咪唑和二氯甲烷,在室温搅拌,滴加O,O-二甲基硫代磷酰氯,滴毕,升温回流1~1.5h,冷却,静置分层、水洗、减压脱溶制得。
方法二
1.五氯吡啶的合成 吡啶催化氯化得到五氯吡啶。2.2,3,5,6-四氯吡啶的合成 五氯吡啶与锌粉和氯化铵反应得四氯吡啶。3.3,5,6-三氯-2-吡啶醇的合成 四氯吡啶和KOH反应得3,5,6-三氯-2-吡啶醇。4.甲基毒死蜱的合成 3,5,6-三氯-2-吡啶醇,与O,O-二甲基硫化磷酰氯,反应得甲基毒死蜱。

5598-13-0(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与食品原料分开储运
刺激数据
皮肤- 兔子 500 毫克/ 24小时  轻度
毒性分级
中毒
急性毒性
口服- 大鼠 LD50: 1828 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠 LD50: 2032 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
燃烧产生有毒氮氧化物、硫氧化物、磷氧化物和氯化物气体
类别
农药
灭火剂
干粉、泡沫、砂土

常见问题列表

毒性
雄性急性经口LD50为2140mg/kg(2472mg/kg, 1708mg/kg),雌性为1630mg/kg(1828mg/kg,2088mg/kg),豚鼠为2250mg/kg,兔为2000mg/kg。兔急性经皮LD50>2000mg/kg。大鼠急性经皮LD50>2800mg/kg (1266mg/kg)。蓄积毒性试验属弱毒性,狗与大鼠2年饲喂试验最大无作用剂量为每天1.19mg/kg,动物试验无致畸、致癌、致突变作用。对鱼和鸟安全,鲤鱼LC50为4.0mg/L (48h),虹鳟鱼LC50为0.3mg/L (96h)。对虾有毒。

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