59278-65-8
中文名称
2-氨基-4-溴苯甲醛
英文名称
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE
CAS
59278-65-8
分子式
C7H6BrNO
分子量
200.03
MOL 文件
59278-65-8.mol
更新日期
2024/05/20 10:55:09
59278-65-8 结构式
基本信息
中文别名
2-氨基-4-溴苯甲醛4-溴-2-氨基苯甲醛
英文别名
Ambroxol Impurity 602-Amino-4-bromobenzaL
4-BroMo-2-aMinobenzaldehyde
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE
Benzaldehyde, 2-amino-4-bromo-
2-AMINO-4-BROMOBENZALDEHYDE ISO 9001：2015 REACH
物理化学性质
熔点85 °C
沸点317.1±32.0 °C(Predicted)
密度1.672±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
酸度系数(pKa)-0.72±0.10(Predicted)
常见问题列表
概述
2-氨基-4-溴苯甲醛可用作医药合成中间体，其可用2‑氨基‑4‑溴苯甲酸作为起始原料进行反应制备。2-氨基-4-溴苯甲醛可用于制备3‑氨基‑7‑溴喹啉‑2‑甲酸乙酯。
应用
2-氨基-4-溴苯甲醛是有机合成中间体和医药中间体，可用于实验室研发过程和化工医药合成过程中。制备
步骤1：2‑氨基‑4‑溴苯甲醇的合成 将60g NaBH4加入300mL四氢呋喃(THF)中，机械搅拌。在冰水浴下，向溶液中加入100g 2‑氨基‑4‑溴苯甲酸，然后滴加27mL三氟化硼乙醚溶液，并控制温度在20度以下。滴加完毕后将反应液升至室温，并反应过夜直至原料反应完。向反应液中滴加300ml MeOH，滴加完毕后再加入5N NaOH(200ml)，搅拌半小时左右。将反应液中的有机溶剂旋转干燥并冷却至室温，析出固体，过滤，得到2‑氨基‑4‑溴苯甲醇粗品约60g[质谱(MS)M+1 203]。收率98.7％。
步骤2：2‑氨基‑4‑溴苯甲醛的合成 将步骤1获得的产物60g和300g二氧化锰加入1L二氯甲烷溶剂中，机械搅拌，反应过夜。将反应液通过硅藻土，并过柱(石油醚∶乙酸乙酯＝5∶1)得到2‑氨基‑4‑溴苯甲醛约40g[核磁共振氢谱(400MHz，CDCl3)：δ6.72‑6.75(d，1H)，7.23(bs，2H)，7.38‑7.42(dd，H)，7.72‑7.73(d，1H)，9.77(s，1H)]。收率85.2％。
