608141-42-0
中文名称
APREMILAST中间体
英文名称
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine
CAS
608141-42-0
分子式
C12H19NO4S
分子量
273.35
MOL 文件
608141-42-0.mol
更新日期
2024/05/29 13:47:53
608141-42-0 结构式
基本信息
中文别名
阿普司特中间体4阿普斯特中间体3
阿普斯特中间体III
异丙肾上腺素杂质72
APREMILAST中间体A
阿普司特杂质HS093220
(S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙胺
(S)-3-乙氧基-4-甲氧基-A-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺
(S)-3-乙氧基-4-甲氧基-Α-[(甲基磺酰基)甲基]苯甲胺
(1S)-1-(3-乙氧基-4-甲氧基苯基)-2-(甲磺酰基)乙胺
英文别名
Apremilast inter2Apremilast Impurity 55
Apremilast Intermediate II
Apremilast Intermediates 2
Apremilast Impurity HS093220
(1S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-methylsulfonylethanamine
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethylaMine
(S)-1-(3-Ethoxy-4-Methoxyphenyl)-2-(Methylsulfonyl)ethanaMine
(1S)-1-(3-Ethoxy-4-methoxy-phenyl)-2-methanesulfonyl-ethylamine
(S)-1-(3-ethoxy-4-methoxyphenyl)-2-(methylsulfonyl)ethan-1-amine
物理化学性质
熔点106-108oC
沸点469.6±45.0 °C(Predicted)
密度1.195±0.06 g/cm3(Predicted)
储存条件Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)6.84±0.10(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
常见问题列表
简介
APREMILAST中间体在二氯甲烷中微溶，在甲醇中易溶。其主要用来合成APREMILAST的。此外，其也可以通过对环单磷酸腺苷(c AMP)特异性，使细胞内cAMP 水平增加，调节胞内促炎与抗炎因子作用。
作用
PREMILAST中间体在合成阿普司特中扮演着重要角色。此外APREMILAST中间体在多种生物制剂的制备和结构优化中起了重大作用。由于APREMILAST中间体具有生物活性，在合成药物方面具有其他基团或官能团不可替代的作用，因此在医药研究中是一个热点领域。此外，APREMILAST中间体具有特殊的化学性质和药用活性，是许多医药、农药的中间体，应用前景非常广阔。
制备方法
在氮气下制备双（1,5-环辛二烯）三氟甲烷磺酸铑（I）的混合物（9mg，0.018 mmol）、2,2,2-三氟乙醇（3 mL）和合适的配体（0.037 mmol）或配体与金属的预成型络合物（0.018mmol）。然后，加入1-（3-乙氧基-4-甲氧基苯基）-2-（甲基磺酰基）乙胺（100mg，0.37mmol）。将所得混合物加热至50℃。并在250psig氢气压力下氢化。18小时后，将混合物从氢化器中取出，并通过非手性HPLC（Hypersil BDS C8，5.0 pm，250x4.6 mm，1.5 mL/min，278 nm，90/10梯度至80/20 0.1%TFA/MeOH水溶液，然后在接下来的15分钟内梯度至10/90 0.1%TFA/MeOH水溶液）进行监测。还通过手性HPLC（Chiralpak AD-H 5.0 pm Daicel，250x4.6 mm，1.0 mL/min，280 nm，70:30:0.1庚烷-1-PrOH-二乙胺或50:40:10:0.0庚烷-EtOH-i-PrOH-二乙胺）测定了含有>10面积%产物烯胺的反应的手性纯度，进一步纯化得到APREMILAST中间体。