616-91-1
中文名称
N-乙酰-L-半胱氨酸
英文名称
N-Acetyl-L-cysteine
CAS
616-91-1
EINECS 编号
210-498-3
分子式
C5H9NO3S
MDL 编号
MFCD00004880
分子量
163.19
MOL 文件
616-91-1.mol
更新日期
2024/05/17 13:28:39
616-91-1 结构式
基本信息
中文别名
D-3-(2-萘基)-丙氨酸N-乙酰-L-beta-巯基丙氨酸
N-乙酰-L-半胱氨酸
N-乙酰半胱氨酸
N-乙酰基-L-半胱氨酸
N-乙酰基-L-半胱氨酸辣
乙酰半胱氨酸
L-Α-乙酰氨基-Β-巯基丙酸
L-Α-乙酰胺基-Β-巯基丙酸
N-乙酰基-3-巯基丙氨酸
乙醯浮氨基酸
乙醯半胱胺酸
易咳净
N-乙酰-L-半胱氨酸, 98+%
英文别名
2-ACETAMIDO-3-MERCAPTOPROPIONIC ACID2-L-NAPHTHYLALANINE
3-(2-NAPHTHYL)-ALANINE
3-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
ACC
AC-CYS-OH
ACETYLCYSTEINE
ACETYL-L-CYSTEINE
ACETYL-L-CYSTEINE, N-
AC-L-CYS-OH
BETA-(2-NAPHTHYL)-L-ALANINE
H-2-NAL-OH
H-ALA(2-NAPH)-OH
H-ALA(2-NAPHTHYL)-OH
H-L-2-NAL-OH
H-NAL(2)-OH
H-NAL-OH
L-2-NAPHTHYLALANINE
L-3-(2'-NAPHTHYL)-ALANINE
L-3-(2-NAPHTHYL)ALANINE
所属类别
原料药：祛痰药 所属类别一
生物化学品: 生化试剂: 氨基酸及其衍生物 所属类别二
生物化学品: 氨基酸类: 酸性氨基酸物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末，有类似蒜的气味，味酸。有吸湿性，易溶于水或乙醇，不溶于乙醚、氯仿。在水溶液中呈酸性 (10g/L H2O中pH2-2.75)，mp101-107℃。
本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巯基，能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂，从而使黏蛋白链变成小分子肽链，降低粘蛋白的黏滞性，因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。
本品为半胱氨酸的N-乙酰化衍生物，分子中含有巯基，能使黏蛋白肽键的二硫键(-S-S-)断裂，从而使黏蛋白链变成小分子肽链，降低粘蛋白的黏滞性，因此本品为黏痰、脓性痰、呼吸道黏液的溶解药。
熔点106-108 °C(lit.)
熔点106-108 °C(lit.)
比旋光度-35.1 ºC (c=2,H2O)
沸点407.7±40.0 °C(Predicted)
密度1.249 (estimate)
蒸气压0Pa at 20℃
折射率24 ° (C=JPC Method)
储存条件2-8°C
储存条件2-8°C
溶解度H2O: 100 mg/mL with heating
溶解度加热时在水中的溶解度100 mg/mL
酸度系数(pKa)pK1: 9.52 (30°C)
形态固体
颜色白色
水溶解性Soluble in water, ethanol, methanol, dimethyl sulfoxide, hot isopropyl alcohol, methyl acetate and ethyl acetate. Insoluble in chloroform and ether.
Merck14,88
检测方法HPLC,T,NMR,Rotation
BRN1724426
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。
InChIKeyPWKSKIMOESPYIA-BYPYZUCNSA-N
LogP-0.6 at 23℃
NIST化学物质信息Acetylcysteine(616-91-1)
EPA化学物质信息L-Cysteine, N-acetyl- (616-91-1)
安全数据
警示词警告
危险性描述H319
危险类别码36/37/38
危险类别码R36/37/38
安全说明22-24/25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号HA1660000
TSCAYes
海关编码29309016
毒性LD50 orally in rats: 5050 mg/kg (Goldenthal)
应用领域
用途一
医药方面用作粘痰溶解药用途二
用于生化研究，医药上用作粘痰溶解药及乙酰氨基酚中毒的解毒药。用途三
用作黏痰溶解药物。适用于大量黏痰阻塞所引起的呼吸阻塞。此外还可用于乙酰氨基酚中毒的解毒。因本品有特殊臭味，服用易引起恶心呕吐。对呼吸道有刺激作用，可引起支气管痉挛，一般与异丙肾上腺素等支气管扩张剂合用，同时配合吸痰器排痰。不宜与金属(如Fe、Cu)、橡胶、氧化剂等接触。不宜与抗生素类药物如青霉素、头胞菌素、四环素等并用，以免降低其抗菌作用。支气管哮喘者慎用。用途四
生化试剂，医药，该品用作祛痰药，称痰易净，易咳静。对粘稠的痰液有分解作用。作用机理是该品分子结构中所含的巯基能使粘痰中粘蛋白多肽链中的二硫键断裂，使粘蛋白分解，降低了痰液的粘度，使之液化易于咳出。适用于急，慢性呼吸道疾病的痰液粘稠不易咳出者，以及大量粘痰阻塞而引起吸吸因难的危重症状。用途五
抗氧剂和粘多糖类试剂。有报道称能阻止神经细胞凋亡，但却诱发平滑肌细胞凋亡，阻止HIV复制。可能是微粒体谷胱甘肽转移酶的底物。参考质量标准二
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原料药
中国药典2000年版5页
指标名称
指标
指标名称
指标
C5H9NO3含量／%
98.0-102.0/干燥失重/%
≤3.0
酸度(pH)/1.5-2.5/炽灼残渣/%
≤0.1
(1.0g
20 ml H2O)
重金属
≤百万分之十
溶液澄清度
澄清
参考质量标准一
含量不少于98.5%；mp为108-111℃；重金属、铁等杂质含量均合格。制备方法
方法一
以L-半胱氨酸和乙酸酐为原料，进行酰化反应得粗产品，经活性炭、乙醚精制得成品。方法二
以L-半胱氨酸与醋酐乙酰化即得中和 将无结晶水的L-半胱氨酸盐酸盐溶于0.8倍的蒸馏水中，经水浴微热溶解后倒人预先铺有活性炭的布氏漏斗中抽滤，取滤液并加入乙醇 (95%)，再加入吡啶搅拌后，放人冰水浴中冷却，再置人冰箱中过夜，析出结晶，过滤取结晶，用CHCl3洗涤，压干。迅速放人真空干燥器中干燥，得L-半胱氨酸。
乙酰化 将L-半胱氨酸投入反应罐中，加入冰醋酸、三氯甲烷，在剧烈搅拌下加入醋酐。反应罐夹层加热至35℃左右后，停止加热，罐内温度逐渐上升至82-85℃，为控制温度过高，在70℃左右时开始冷却，维持50℃左右搅拌半小时后，过滤取滤液，并减压浓缩，当比较黏稠时，再加适量水浓缩。如此反复几次，当浓缩液为半胱氨酸1.8倍左右时，冷却并加入少许L-半胱氨酸晶体接种，放入冰箱中过夜、结晶，过滤取结晶压干，用乙醚洗涤，得乙酰半胱氨酸粗品。
精制 粗品放入0.5-0.6倍的蒸馏水中溶解，加5%活性炭脱色，过滤取滤液，放人冰箱中过夜，析出结晶，过滤取结晶，压干，用乙醚洗涤，真空干燥，得乙酰半胱氨酸精品。
方法三
将左旋半胱氨酸盐酸盐(无结晶水)溶于0.8倍蒸馏水，此时可适当加热。然后在加有活性炭的漏斗中过滤，滤液加入3.6倍体积的95%药用乙醇，再加入工业吡啶(0.8倍体积)先在冰水浴中冷却后，再放入冰箱过夜，次日过滤，用三氯甲烷(工业品)洗涤，过滤，压干，迅速放入真空干燥器，常温干燥5h，得左旋半胱氨酸。收率86.5%。616-91-1(安全特性,毒性,储运)
储运特性
库房通风低温干燥; 与酸类、碱类、氧化剂、食品添加剂分开存放毒性分级
低毒急性毒性
口服-大鼠 LD50:5050 毫克/公斤; 口服-小鼠 LD50:7888 毫克/公斤可燃性危险特性
潮湿空气中分解烟雾; 燃烧释放有毒氮氧化物和硫氧化物烟雾类别
有毒物品灭火剂
雾状水、砂土。常见问题列表
药物相互作用
1. N-乙酰-L-半胱氨酸不可与青霉素类、头孢菌素类和四环素类抗生素混合使用，因可使后者失效。
2. 与异丙基肾上腺素合用或交替使用，可提高疗效，减少不良反应。
3. 避免与金属和橡皮用具、氧化剂、氧气接触。
制备
一种N-乙酰-L-半胱氨酸的生产方法，其特征是由以下步骤构成：
1）将半胱氨酸盐酸盐一水物300千克经检验合格后送入2吨陶瓷反应釜中，并加水1650千克搅拌成为液态，将反应釜密封，依次通入酸酐1立方米，然后边搅拌边加入适量的浓度为20%的液碱，测得pH值达到12时停止加碱，开始加温加压，调压力为0.4Mpa，温度为125℃-135℃，保温进行酰化反应1.8-2.2小时，然后加入适量盐酸，测定pH值达到3时，停止搅拌。
2）将2吨陶瓷反应釜内物料趁热转移至2吨冷却反应釜，边搅拌边使用循环盐水将釜内物料迅速降温至3℃以下，得到乙酰半胱氨酸结晶体。
3）将乙酰半胱氨酸结晶体送入离心机进行固液分离，将去除水分后得到乙酰半胱氨酸固体送入真空干燥机进行干燥，在75℃ 85℃下干燥11-13小时，干燥完成后即可破碎过筛，然后包装即得到乙酰半胱氨酸成品。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
N-乙酰基-L-半胱氨酸N-Acetyl-L-cysteine, 98%(616-91-1)
Sigma Aldrich
616-91-1(sigmaaldrich)