7531-52-4
中文名称
L-脯氨酰胺
英文名称
L-Prolinamide
CAS
7531-52-4
EINECS 编号
231-397-0
分子式
C5H10N2O
MDL 编号
MFCD00005253
分子量
114.15
MOL 文件
7531-52-4.mol
更新日期
2024/07/15 15:48:35
7531-52-4 结构式
基本信息
中文别名
L-脯氨酰胺L--脯氨酰胺
L一脯氨酰胺
L-脯氨酸酰胺
L-脯氨酰氨
(S)-脯氨酰氨
英文别名
2-PYRROLIDINECARBOXAMIDE, (2S)-H-PRO-NH2
L-(-)-PROLINAMIDE
L-PROLINAMIDE
L-PROLINE AMIDE
L-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
PROLINAMIDE
PROLINE-NH2
(S)-PROLINAMIDE
(S)-PYRROLIDINE-2-CARBOXYLIC ACID AMIDE
(s)-(-)-pyrrolidin-2-carbonsaeureamid
(S)-pyrrolidine-2-carboxamide
L-PROLINAMIDE FREE BASE
Pro-Nh2
L-PROLINAMIDE 99.0%
H-Pro-NH2, free base
H-L-Pro-NH2
(S)-2-Pyrrolidinecarboxamide
L-Srolinamide, 98%
L-Pro-NH2
物理化学性质
外观性质白色细粉末晶体。甲醇溶解度:5%熔点: 97-102 ºC 比旋光度: -106°(C=2, ethanol)
熔点95-97 °C(lit.)
比旋光度-106 º (c=2, EtOH)
沸点213.66°C (rough estimate)
密度1.1008 (rough estimate)
折射率1.4720 (estimate)
储存条件-20°C
溶解度可溶于氯仿(少许)、甲醇(少许)
酸度系数(pKa)16.21±0.20(Predicted)
形态粉末或颗粒
颜色白色至稻草色
旋光性 (optical activity)[α]20/D 106°, c = 2 in ethanol
水溶解性Soluble in water and ethanol (50 mg/ml).
检测方法GC
BRN80807
InChIKeyVLJNHYLEOZPXFW-BYPYZUCNSA-N
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H317-H319
防范说明P261-P271-P280
危险品标志Xn
危险类别码22-36/37/38
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
F10
海关编码29339900
常见问题列表
性质
L-脯氨酰胺为白色粉末状固体,易吸潮,易溶于水、甲醇、乙醇等溶剂,在乙酸乙酯中的溶解度,高温时候溶解,低温微溶,可以用EA重结晶。
应用
L-脯氨酰胺可用作保健品原料,医药中间体,是糖尿病药物维达列汀的中间体,此外还是一种重要的光学活性吡咯衍生物,可以直接催化不对称Robinson环化反应、Aldol反应等,是多肽合成中的重要中间体,还可以作为手性中间体合成某些手性药物。
合成方法
向氨基酰胺加合物(175 mg,0.8 mmol)在EtOH/AcOH(1∶1)(4 mL)混合物中的溶液中加入20%Pd(OH)2/C(Pearlman催化剂,80 mg)。在室温下在H2(1atm)下搅拌混合物14小时。在氩气流下对混合物进行脱气,并通过硅藻土进行过滤。用EtOH(3 X 10 mL)洗涤收集的固体。浓缩合并的滤液和洗涤液。用浓NH4OH(2 mL)中和残留物。将混合物置于FC(洗脱液,MeOH/CH2Cl2/浓NH4OH 50/50/1)中,得到L-脯氨酰胺。
图 L-脯氨酰胺的合成路线
储存条件
L-脯氨酰胺应于避光、干燥阴凉处封闭贮存,严禁与有毒、有害物品混放、混运。本品为非危险品,可按一般化学品运输,轻搬动轻放,防止日晒、雨淋。
精制纯化
L-脯氨酰胺的纯化步骤如下:(a)将L‑脯氨酰胺粗品在醇类搅拌溶清;加入吸附剂,保温搅拌,过滤;(b)向滤液中滴加反溶剂,降温析晶;(c)过滤,烘干得L‑脯氨酰胺。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
L一脯氨酰胺L-Prolinamide, 98%(7531-52-4)
Sigma Aldrich
7531-52-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
L-脯氨酰胺L-Prolinamide,>97.0%(T)(7531-52-4)