83-67-0
中文名称
可可碱
英文名称
Theobromine
CAS
83-67-0
EINECS 编号
201-494-2
分子式
C7H8N4O2
MDL 编号
MFCD00022830
分子量
180.16
MOL 文件
83-67-0.mol
更新日期
2024/05/27 17:16:45
83-67-0 结构式
基本信息
中文别名
3,7-二氢-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6-二酮咖啡碱
柯柯豆碱
可可碱
3,7-二甲基黄嘌呤
可可豆碱
2,6-二羟基-3,7-二甲基嘌呤
3,7-二甲基-2,6-二氧嘌呤
可可碱,3,7二甲基黄嘌呤
3,7-二甲黃嘌呤
可可豆鹼
3,7-二甲基黄嘌呤,3,7-DIMETHYLXANTHINE
英文别名
2,6-DIHYDROXY-3,7-DIMETHYL-PURINE3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1h-purine-2,6-dione
3,7-DIMETHYLXANTHINE
AKOS 91967
FEMA 3591
LABOTEST-BB LT00000138
3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1h-purine-6-dione
3,7-Dimethyl-3,7-dihydro-1H-purine-2,6-dione
3,7-dimethyl-xanthin
6-dione,3,7-dihydro-3,7-dimethyl-1H-Purine-2
Diurobromine
Santheose
SC 15090
sc15090
Teobromin
Theosalvose
Theostene
Thesal
Thesodate
Xanthine, 3,7-dimethyl-
所属类别
生物化学品: 生化试剂: 生物碱物理化学性质
外观性状白色针状结晶或结晶性粉末，味苦。巧克力的主要苦味成分。熔点357℃，在290～295℃时升华。水中的溶解度约0.05%，在热水中约0.66%，在95%的乙醇中约0.045%，溶于碱溶液和浓酸中。甲基化后即为咖啡因。有兴奋和利尿作用。
熔点345-350 °C
沸点312.97°C (rough estimate)
密度1.50
FEMA3591
折射率1.6700 (estimate)
闪点290-295°C
储存条件Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度H2O: slightly soluble
酸度系数(pKa)7.89(at 18℃)
形态solid
颜色white
气味 (Odor)odorless
水溶解性slightly soluble, <0.1 g/100 mL at 18 ºC
Merck14,9282
升华点290-295 ºC
BRN16464
InChIKeyYAPQBXQYLJRXSA-UHFFFAOYSA-N
LogP-0.78
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 51) 1991
EPA化学物质信息Theobromine (83-67-0)
安全数据
警示词警告
危险性描述H302-H319-H351
危险品标志Xn
危险类别码R22
安全说明S22-S24/25
危险品运输编号UN1230 - class 3 - PG 2 - Methanol, solution
WGK Germany1
RTECS号XH2275000
TSCAYes
海关编码29399990
应用领域
用途一
生化研究，药物合成中间体。用途二
可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。在食品中加工中用作苦味剂。用途三
磷酸二酯酶抑制剂；弱腺苷受体拮抗剂，平滑肌松弛剂。医药上可可碱具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用。参考质量标准
含量≥99.0%，检测咖啡因、其他生物碱、干燥失重及灼烧残渣等杂质含量。制备方法
方法一
以甲基脲和氰乙酸乙酯为起始原料，经缩合、亚硝化、还原、甲酰化、甲基化环合反应得粗品，重结晶而得。方法二
由可可豆或可可豆壳抽提而得。壳中含量为0.7%～1.2%，整粒可可豆中约含1.5%～3.0%。方法三
可可碱从可可豆或可可豆壳中抽提而得。壳中含量为0.7-1.2%，整粒可可豆中含1.5-3.0%。合成法由4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪与甲酰胺环合，再经甲基化制得。将甲酰胺搅拌加热至170℃，加入4-氨基-5-甲酰胺基脲嗪，升温至180-185℃，反应半小时后降温至60℃，离心甩干，加水洗涤，得黄嘌呤。将其溶解于氢氧化钠溶液，升温至95℃，加活性炭，搅拌半小时后静置半小时，过滤。将滤液滴加到硫酸二甲酯中，控制pH8.2-8.5，35-38℃反应，加毕，搅拌15min，降温至28℃，调pH至9，静置4h，甩干、水洗，得可可碱。常见问题列表
简介
可可碱（theobromine），学名3,7-二甲基黄嘌呤（3,7-dimethylxanthine），具有利尿、心肌兴奋、血管舒张、平滑肌松弛等作用；其在食品加工中用作苦味剂，同时也广泛应用于生化研究、药物合成等。
制备
目前生产可可碱的方法主要有两种，一种是从可可豆或可可豆壳中抽提而得。另一种是以一甲基脲和氰乙酸为起始原料，经缩合反应、环合反应、亚硝化反应、还原反应、酰化反应、闭环反应、甲基化反应、两次重结晶而获得可可碱产品。
知名试剂公司产品信息
Acros Organics
可可碱 Theobromine, 99%(83-67-0)
Alfa Aesar
可可碱,99%Theobromine, 99%(83-67-0)
Sigma Aldrich
83-67-0(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3,7-二甲基黄嘌呤Theobromine,>98.0%(LC)(T)(83-67-0)