83150-76-9
中文名称
醋酸奥曲肽
英文名称
Octreotide acetate
CAS
83150-76-9
分子式
C49H66N10O10S2
分子量
1019.24
MOL 文件
83150-76-9.mol
更新日期
2024/05/23 10:53:51
83150-76-9 结构式
基本信息
中文别名
醋酸奥曲肽醋酸奥曲肽 83150-76-9
醋酸奥曲肽 OCTREOTIDEACETATE
[R-(R^<*>^,R^<*>^)]-D-苯丙酰-L-半胱氨酰-L-苯丙酰-D-色胺酰-L-赖氨酰-1-苏氨酰-N-[2-羟基-1-(羟基甲基)丙基]-L-苏氨酰胺环(2→7)二硫化物
英文别名
ctreotideDARAMONOL
OXTREOTIDE
Longastatin
Octreotide acetate
Octreotode Acetate
Ocetreotide, Acetate
APIOC OCTREOTIDE ACETATE
OCTREOTIDE ACETATE (GMP)
H-D-Phe-Cys-Phe-D-Trp-Lys-Thr-Cys-L-threoninol acetate salt (Disulfide bond)
所属类别
药物: 抗肿瘤药: 其它抗肿瘤药物物理化学性质
外观性状[α]D20-42°(C=0.5，95%乙酸)。
熔点>140°C (dec.)
沸点1447.2±65.0 °C(Predicted)
密度1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度溶于乙酸、DMSO和甲醇
溶解度在水中可溶
酸度系数(pKa)12.60±0.70(Predicted)
形态固体
颜色白色至灰白色
水溶解性Soluble to 1.20 mg/ml in water
稳定性吸湿性
InChIKeyDEQANNDTNATYII-MEUDYGGUSA-N
CAS 数据库83150-76-9
制备方法
方法1
化合物(I)先氢化，脱去苄基保护基，然后和(II)在二甲基甲酰胺中，二环己基碳化二亚胺(DCC)和HOBt作用下，偶合得到化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)先氢化脱去苄基保护基，再在二甲基甲酰胺中，DCC和HOBt作用，和(Ⅳ)偶合得到(V)。(V)和肼反应，转化为(Ⅵ)。另外(Ⅶ)和(Ⅷ)偶合得到(Ⅸ)。(Ⅸ)脱去叔丁基保护基后，再和(Ⅵ)偶合得到(X)。(X)先后和三氟乙酸、苯甲硫醚及三(三氟乙酸)硼、三氟乙酸反应，脱去保护基，最后用空气氧化环合，得到奥曲肽。
常见问题列表
多肽类药物
诺华的善宁（醋酸奥曲肽），是一种人工合成的天然生长抑素的八肽衍生物， 它保留了与生长抑素类似的药理作用，且作用持久。醋酸奥曲肽的适应症包括肢端肥大症；缓解与功能性胃肠胰内分泌瘤有关的症状和体征；并对具有类癌综合征表现的类癌肿瘤、VIP瘤、胰高糖素瘤有效。另外，醋酸奥曲肽对胃泌素瘤/Zollinger-Ellison综合征（通常与质子泵抑制剂或H2受体阻断剂联 用）、胰岛素瘤（术前预防低血糖症和维持正常血糖）、生长激素释放因子瘤 的有效率约为50%。2011年诺华的善宁全球销售额为14亿美元。在中国市场，1999年由诺华开始进 口销售，另外，印度太阳药业有限公司2009年也开始进口销售。国产产品上市的超过20家。2011年，国内16个重点城市样本医院醋酸奥曲肽用药达到1.83亿 元人民币，其中诺华占据半壁江山，达52.77%。
适应症
醋酸奥曲肽为国家医保乙类药品，是人工合成的天然生长抑素的八肽衍生物，较天然生长抑素半衰期明显延长且有相同的药理作用，包括抑制生长激素功能，抑制胃酸、胰酶、胰高血糖素和胰岛素的分泌，减少内脏血流量，降低胃肠道运动等。与天然生长抑素相比，奥曲肽半衰期长，对生长激素分泌的抑制比对胰岛素分泌的抑制更强选择性更佳，而且不引起激素的反弹性高分泌。1、控制手术治疗或放射治疗不能充分控制病情的肢端肥大症患者的症状并降低患者的生长激素(GH)胰岛素样生长因子-1(1GF-1)血浆水平。善宁也可治疗不能或不愿手术的肢端肥大症患者，或者治疗放射治疗尚未生效的间歇期肢端肥大症患者。
2、缓解与功能性胃肠胰腺(GEP)内分泌肿瘤有关的症状如具有类癌综合征表现的类癌瘤。善宁不是抗癌药，不能治愈这些患者。
3、预防胰腺手术后并发症。
4、肝硬化患者胃-食管静脉曲张所致出血的紧急治，止血和预防再出血，善宁应与内窥镜硬化剂等特殊治疗联用。