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86-42-0

中文名称 阿莫地喹
英文名称 Amodiaquine
CAS 86-42-0
EINECS 编号 201-669-3
分子式 C20H22ClN3O
MDL 编号 MFCD00552927
分子量 355.86
MOL 文件 86-42-0.mol
更新日期 2024/04/02 22:44:43
86-42-0 结构式 86-42-0 结构式

基本信息

中文别名
阿莫地喹
氨酚喹
氨酚喹啉
英文别名
4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-phenol
7-chloro-4-(3-diethylaminomethyl-4-hydroxyanilino)quinoline
AMODIAQUIN
AMODIAQUINE
4-((7-chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-o-creso
4-((7-Chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-o-cresol
4-[(7-Chloro-4-quinolinyl)amino]-alpha-(diethylamino)-o-cresol
7-Chloro-4-(3-diethylaminomethyl-4-hydroxyphenylamino)quinoline
Amodiaquine, ring-closed
CAM-AQ1
CAM-AQI
Camochin
Camoquin
Camoquinal
Camoquine
Flavoquine
Miaquin
o-Cresol, 4-((7-chloro-4-quinolyl)amino)-alpha-(diethylamino)-
Phenol, 4-[(7-chloro-4-quinolinyl)amino]-2-[(diethylamino)methyl]-
Quinoline, 7-chloro-4-((3-((diethylamino)methyl)-4-hydroxyphenyl)amino)-
所属类别
原料药:抗疟药

物理化学性质

熔点208°C
沸点478.0±45.0 °C(Predicted)
密度1.258
储存条件-20°C冷冻
溶解度DMSO(轻微,超声处理),甲醇(轻微)
酸度系数(pKa)9.43±0.50(Predicted)
形态固体
颜色淡黄色至淡黄色
NIST化学物质信息Amodiaquine(86-42-0)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS07
警示词警告
危险性描述H302
毒性LD50 oral in mouse: 550mg/kg

应用领域

用途一
用作抗疟药

常见问题列表

适应症
阿莫地喹用于治疗各种疟疾,尤其是治疗对其他抗疟药(如氯喹)产生耐药的恶性疟原虫引起的疟疾,也用于疟疾的急性发作,具有良好的耐受性。 本品还可用于治疗肝阿米巴病、华支睾吸虫病、肺吸虫病、结缔组织病等,另可用于治疗光敏性疾患,如日晒红斑症。
药理作用
阿莫地喹为氨基喹啉类抗疟药,是一种有效的裂殖体杀灭剂。其抗疟作用与氯喹相似,作用于红内期疟原虫,能迅速控制临床症状。本品对于抗氯喹的疟原虫也有效。
用法用量
口服卫生部推荐的治疗恶性疟方案:每日顿服青蒿琥酯片200mg和阿莫地喹片600mg,连服3日。预防用每周顿服2片。治疗用首日顿服3片,第2、3日各顿服2片。
生物活性
Amodiaquine是一种合成的氨基喹啉,通过与原生动物或寄生DNA结合、阻止DNA和RNA的生成以及后续蛋白质的合成。它被用于治疗疟疾。
靶点

EC50: ~20 μM (Nurr1-LBD (ligand binding domain))
Histamine N-methyltransferase

体外研究

Amodiaquine (10-20 μM; 4 hours) treatment suppresses LPS-induced expression of proinflammatory cytokines (IL-1β, interleukin-6, TNF-α and iNOS) in a dose-dependent manner.
Amodiaquine (5 μM; 24 hours) significantly inhibits neurotoxin (6-OHDA-induced cell death in primary dopamine cells as examined by the number of TH + neurons and dopamine uptake. The neuroprotective effect of Amodiaquine is also observed in rat PC12 cells.

RT-PCR

Cell Line: Primary microglia
Concentration: 10 µM, 15 µM, 20 µM
Incubation Time: 4 hours
Result: Suppressed LPS-induced expression of proinflammatory cytokines (IL-1β, interleukin-6, TNF-α and iNOS) in a dose-dependent manner.
体内研究

Amodiaquine (40 mg/kg; intraperitoneal injection; daily; for 3 days; male ICR mice) treatment diminishes perihematomal activation of microglia/macrophages and astrocytes. Amodiaquine also suppresses ICH-induced mRNA expression of IL-1β, CCL2 and CXCL2, and ameliorated motor dysfunction of mice.

Animal Model: Male ICR mice (8-10 weeks of age) induced ntracerebral hemorrhage (ICH)
Dosage: 40 mg/kg
Administration: Intraperitoneal injection; daily; for 3 days
Result: Diminished perihematomal activation of microglia/macrophages and astrocytes.

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