86541-75-5
中文名称
贝那普利
英文名称
Benazepril
CAS
86541-75-5
分子式
C24H28N2O5
MDL 编号
MFCD00864466
分子量
424.49
MOL 文件
86541-75-5.mol
更新日期
2024/05/14 11:50:13
86541-75-5 结构式
基本信息
中文别名
(3s)-3-{[((1s)-1-乙氧羰基)-3-苯基丙基]氨基}-2,3,4,5-四氢-2-氧代-1H-1-苯并氮卓-1-乙酸贝那普利
氢化可的松琥珀酸氢酯
苯那普利
[S-(R^<*>^,R^<*>^)]-3-[[1-(乙氧羰基)-3-苯丙基]氨基]-2,3,4,5-四氢-2-氧-1H-1-苯并氮杂卓-1-乙酸
英文别名
2-[(4s)-4-[[(1s)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]amino]-5-oxo-6-azabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-6-yl]acetic acidBENAZCPRIL
genazepril
BENAZEPRIL HCL, RELATED COMPOUND B(3S)-3-[[(1R)-1-(ETHOXYCARBONYL)-3-PHENYLPROPYL]AMINO]-2,3,4,5-TETRAHYDRO-2-OXO-1H-1-BENAZAPINE-1-ACETIC ACID, MONOHYDROCHLORIDE USP STANDARD
BENAZEPRIL HCL, MM(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL HCL, USP STANDARD
BENAZEPRIL HCL USP(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL MM
BENAZEPRIL MM(CRM STANDARD)
BENAZEPRIL FREE BASE
1H-1-Benzazepine-1-acetic acid, 3-[[(1S)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-, (3S)-
1H-1-Benzazepine-1-acetic acid, 3-[[1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-, [S-(R*,R*)]-
Benapril
Briem
Cibacen WS
Cibacene
(3S)-3-[[(1S)-1-(Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2,3,4,5-tetrahydro-2-oxo-1H-1-benzazepine-1-acetic acid
2-[(4S)-4-[[(1S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenyl-propyl]amino]-5-oxo-6-azabicyclo[5.4.0]undeca-7,9,11-trien-6-yl]acetic acid
[S-(R^<*>^，R^<*>^)]-3-[[1- (Ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]amino]-2，3，4，5-tetrahydro-2-oxo-lH-1-benzazepine-1-acetic acid
Cibacene：Lotensin
所属类别
药物: 心脑血管药物: 抗高血压药物理化学性质
外观性状熔点148-149℃。[α]D-159°(C=1.2，乙醇)。
盐酸贝那普利(Benazepril Hydrochloride)：C24H28N2O5?HCl。[86541-74-4]。从 3-戊酮-甲醇(10：1)结晶，熔点188-190℃。[α]D-141.0°(C=0.9，乙醇)。
贝那普利拉(Bemzeprilat，(CGS-14831)：C22H24N2O5。[86541-78-8]。为贝那普利的二酸。熔点270~272℃。[α]D-200.5°(C=1，3%氢氧化铵水溶液)。
盐酸贝那普利(Benazepril Hydrochloride)：C24H28N2O5?HCl。[86541-74-4]。从 3-戊酮-甲醇(10：1)结晶，熔点188-190℃。[α]D-141.0°(C=0.9，乙醇)。
贝那普利拉(Bemzeprilat，(CGS-14831)：C22H24N2O5。[86541-78-8]。为贝那普利的二酸。熔点270~272℃。[α]D-200.5°(C=1，3%氢氧化铵水溶液)。
熔点148-149°
比旋光度D -159° (c = 1.2 in ethanol)
沸点691.2±55.0 °C(Predicted)
密度1.26±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件2-8°C
酸度系数(pKa)3.73±0.10(Predicted)
制备方法
方法一
化合物(I)环合得到化合物(Ⅱ)，和溴乙酸苄酯作用得化合物(Ⅲ)。(Ⅲ)氢解得化合物(Ⅳ)，再和化合物(V)进行还原氨化，得贝那普利。化合物(V)可以先在辛可尼丁(cinchonidine)存在下，氢化还原得到化合物(Ⅵ)，收率约95%，光学选择性为70%。用对硝基苯磺酰氯酰化，得活性的磺酸酯(Ⅶ)。(Ⅶ)和化合物(Ⅳ)和叔丁酯在N-甲基吗啉中反应，即得贝那普利。
常见问题列表
简介
贝那普利于1991年在美国获准使用，目前主要单独使用或与其他抗高血压药物合用治疗高血压。贝那普利（商品名：洛汀新(Lotensin)）片剂有5、10、20和40 mg四种规格，有多种仿制药。成人起始剂量为10 mg，每日一次，之后可根据血压反应和耐药性逐渐调整剂量。每日最大剂量为40 mg，每日一至两次，长期服用。适应症
1. 高血压：可单独使用或与噻嗪类利尿剂合用。使用盐酸贝那普利，必须注意另一血管紧张素转换酶抑制剂（即卡托普利）可引起粒性白细胞减少，特别是肾功能障碍或胶原血管疾病的病人。2. 充血性心力衰竭。作为对洋地黄和/或利尿剂反应不佳的充血性心力衰竭病人（NYHA分级II-IV）的辅助治疗。
副作用
贝那普利常见副作用包括头晕、疲劳、头痛、咳嗽、肠胃不适和皮疹。
生物活性
Benazepril被用来治疗高血压、充血性心力衰竭和慢性肾衰竭。