87-51-4
中文名称
3-吲哚乙酸
英文名称
Indole-3-acetic acid
CAS
87-51-4
EINECS 编号
201-748-2
分子式
C10H9NO2
MDL 编号
MFCD00005636
分子量
175.18
MOL 文件
87-51-4.mol
更新日期
2024/05/06 11:57:19
87-51-4 结构式
基本信息
中文别名
氮茚基乙酸吲哚-3-乙酸
吲哚乙酸
杂茁长素
2-(3-吲哚基)乙酸
β-吲哚乙酸
吲哚-3-乙酸(IUPAC)
3-吲哚醋酸
3-吲哚乙酸
吲哚-3-忆酸
3-吲哚乙酸, IAA
3-乙酸吲哚
1H-吲哚-3-羧酸(3-吲哚乙酸)
異生長素
吲哚-3-乙酸, 98+%
英文别名
(1H-INDOL-3-YL)-ACETIC ACID1H-INDOLE-3-ACETIC ACID
2-(1H-INDOL-3-YL)ACETIC ACID
3-INDOLEACETIC ACID
3-INDOLYLACETIC ACID
AKOS NCG1-0097
HETERAUXIN
HETEROAUXIN
HETEROAUXINE
HETEROAUXIN SODIUM SALT
IAA
IAA SODIUM SALT
INDOL-3-YLACETIC ACID
INDOLE-3-ACETIC ACID
INDOLE-3-ACETIC ACID SODIUM SALT
INDOLEACETIC ACID
INDOLYL-3-ACETIC ACID
JAA
LABOTEST-BB LT00044476
RARECHEM AL BO 0204
所属类别
化学农药原药：植物生长调节剂物理化学性质
外观性状白色结晶性粉末。熔点165-166℃（168-170℃）。易溶于丙酮和乙醚，微溶于氯仿，不溶于水。
熔点165-169 °C (lit.)
熔点165-169 °C(lit.)
沸点306.47°C (rough estimate)
密度1.1999 (rough estimate)
折射率1.5460 (estimate)
闪点171°C
储存条件−20°C
储存条件-20°C
溶解度DMSO:30.0(Max Conc. mg/mL);171.25(Max Conc. mM)
酸度系数(pKa)4.75(at 25℃)
形态crystalline
颜色off-white to tan
水溶解性Soluble in ethanol (50 mg/ml), methanol, DMSO, and chloroform (sparingly). Insoluble in water.
Decomposition167 ºC
敏感性感光
Merck14,4964
检测方法HPLC
BRN143358
稳定性稳定的。与强氧化剂不相容。对光敏感。
LogP1.410
NIST化学物质信息Indole-3-acetic acid(87-51-4)
存储注意事项空气敏感;光敏感
EPA化学物质信息Indole-3-acetic acid (87-51-4)
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码36/37/38
危险类别码R36/37/38
安全说明22-24/25
安全说明S22-S24/25
WGK Germany3
WGK Germany3
RTECS号NL3150000
Hazard NoteIrritant
TSCAYes
海关编码29339990
毒性LD50 intraperitoneal in mouse: 150mg/kg
应用领域
用途一
用作植物生长刺激素及试剂用途二
用作植物生长调节剂，能促进细胞分裂、加速根的形成，可增加座果，防止落果用途三
用作植物生长刺激素及分析试剂。3-吲哚乙酸以及3-吲哚乙醛、3-吲哚乙腈、抗坏血酸等茁长素类物质在自然界天然存在，3-吲哚乙酸在植物体内生物合成的前体是色氨酸。茁长素的基本作用在于调节植物的生长，不仅能促进生长，而且具有抑制生长和器官建成的作用。茁长素在植物细胞内不仅以游离状态存在，还可以与生物高分子等牢固结合的束缚型茁长素存在，也有与特殊物质形成结合物的茁长素，例如吲哚乙酰基天门冬酰胺、吲哚乙酸阿戊糖和吲哚乙酰葡萄糖等。这可能是茁长素在细胞内的一种贮藏方式，也是解除过剩茁长素毒害的解毒方式。用途四
吲哚乙酸 (IAA) 是一种吲哚类具有生长素活性的广谱性植物生长调节剂;调控细胞膜电子通道和质子通道。制备方法
方法一
由吲哚与羟基乙酸反应而得。在3L不锈钢高压釜中，加入270g（4.1mol）85%在氢氧化钾，351g（3mol）吲哚，然后慢慢地加入360g（3.3mol）70%的羟基乙酸水溶液。密闭加热至250℃，搅拌18h。冷却至50℃以下，加入500ml水，再在100℃搅拌30min以溶解吲哚3-乙酸钾。冷却至25℃，将高压釜物料倒入水中，加水至总体积为3L。用500ml乙醚萃取，分取水层，在20-30℃加盐酸酸化，析出吲哚-3-乙酸沉淀。过滤，冷水洗涤，避光干燥，得产品455-490g。知名试剂公司产品信息
Acros Organics
3-吲哚乙酸/IAA1H-Indole-3-acetic acid, 99+%(87-51-4)
Sigma Aldrich
87-51-4(sigmaaldrich)TCI Shanghai
3-吲哚乙酸3-Indoleacetic Acid,>98.0%(T)(87-51-4)