924-42-5
中文名称
N-羟甲基丙烯酰胺
英文名称
N-Methylolacrylamide
CAS
924-42-5
EINECS 编号
213-103-2
分子式
C4H7NO2
MDL 编号
MFCD00004597
分子量
101.1
MOL 文件
924-42-5.mol
更新日期
2024/05/20 11:47:38
924-42-5 结构式
基本信息
中文别名
N-羟甲基丙烯酰胺N-羟甲基-2-丙烯酰胺
N-甲基戊烯聚合物
N-(羟甲基)丙烯酰胺
甲基醇丙烯醯胺
N-羥甲丙烯醯胺
N-羥甲基丙烯醯胺
英文别名
METHYLOLACRYLAMIDEn-(hydroxymethyl)-2-propenamide
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE
N-METHYLOLACRYLAMIDE
2-Propenamide,N-(hydroxymethyl)-
Acrylamide, N-(hydroxymethyl)-
Monomethylolacrylamide
n-(hydroxymethyl)-2-propenamid
n-(hydroxymethyl)-acrylamid
NCI-C60333
NM-AMD
N-Methanolacrylamide
N-Methyloacrylamide
n-methylolacrylamide(48%inwater)
Uramine T 80
uraminet80
Yuramin T 80
Methylolacrylamidesolution
N-MAN
N-(HYDROXYMETHYL)ACRYLAMIDE SOLUTION, ST AB., ~48% IN H2O
所属类别
化学试剂：酰胺物理化学性质
外观性质白色结晶粉末。
外观性状白色结晶性粉末。 易溶于水及亲水性溶剂，能溶于脂肪酸酯类，但几乎不溶于烃、卤代烃等疏水性溶剂。
溶解性易溶于水，溶于酯，不溶于烃类等。
熔点74-75°C
沸点277°C(lit.)
密度1.082 g/mL at 20 °C
蒸气压31 hPa (25 °C)
折射率n20/D 1.413
闪点100°C
储存条件Refrigerator
溶解度可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
酸度系数(pKa)13.25±0.10(Predicted)
形态固体
比重1.074
颜色白色至灰白色
PH值6.0-7.0 (H2O, 20°C)
水溶解性<0.1 g/100 mL at 20.5 ºC
BRN506646
稳定性对光敏感、对湿度敏感
InChIKeyCNCOEDDPFOAUMB-UHFFFAOYSA-N
LogP-1.81 at 20℃ and pH7
(IARC)致癌物分类3 (Vol. 60) 1994
EPA化学物质信息N-Methylolacrylamide (924-42-5)
安全数据
警示词危险
危险品标志Xn
危险类别码R22-R36/37/38
安全说明S26
危险品运输编号2810
WGK Germany3
RTECS号AS3600000
危险等级4.1
包装类别III
海关编码29241990
应用领域
用途一
可作交联剂，广泛用于纤维的改性树脂、加工染料、塑料粘合剂、土壤稳定剂等用途二
该品分子中具有与羰基共轭的双键和富有反应性的羟甲基，是用途广泛的交联性单体，用于纤维的改性、树脂加工、粘合剂及纸张、皮革、金属表面的处理剂，还可用于土壤改良剂等。雄小鼠口服LD50为420mg/kg。用途三
有机合成单体可用于制备多种共聚物。常见问题列表
概述
N-羟甲基丙烯酰胺由于其分子结构中含有可以聚合的双键和可以缩合的羟甲基两个活泼基团，因此具有交联剂单体的特征。最早的合成方法是使丙烯酰胺和甲醛反应而得到结晶状的N-羟甲基丙烯酰胺。如国外学者有采用多聚甲醛和丙烯酰胺晶体，以三氯乙烯为溶剂，以金属钠胶体作催化剂生产N-羟甲基丙烯酰胺。反应结束后，体系自然分成两相，当温度降至室温时，N-羟甲基丙烯酰胺大量析出，得出N-羟甲基丙烯酰胺产品，但所得产品需用丙酮或乙酸乙酯重结晶。应用
N-羟甲基丙烯酰胺由于其分子结构中含有可以聚合的双键和可以缩合的羟甲基两个活泼基团，因此具有交联剂单体的特征，广泛应用于纤维改性、树脂加工、涂料、塑料、粘合剂、油田助剂及土壤改良剂等领域。另外，它还可以在水性体系中与多种单体聚合制成性能优良的聚合物，是目前应用十分广泛的精细化学品。国外对此研究和应用技术相对较为成熟，国内对其应用还很有限，不少应用领域还有待进一步的研究和开发，也才能发挥N-羟甲基丙烯酰胺更大的潜力和价值。制备
(1)、将丙烯酰胺加入到装有溶剂丙酮的反应釜中，加入阻聚剂，升温至42～45℃；
(2)、加入催化剂甲醇钠，调节反应液中的pH值至8.88；
(3)、加入甲醛，调节反应液pH值至8.5，恒温反应1小时；
(4)、加入邻苯二甲酸，调其反应液pH值至7.2；
(5)、冷却、结晶、过滤得成品N-羟甲基丙烯酰胺。