94-86-0
中文名称
2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚
英文名称
PROPENYL GUAETHOL
CAS
94-86-0
EINECS 编号
202-370-0
分子式
C11H14O2
MDL 编号
MFCD00009283
分子量
178.23
MOL 文件
94-86-0.mol
更新日期
2024/05/29 11:18:07
94-86-0 结构式
基本信息
中文别名
2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚1-乙氧基-2-羟基-4-异丙烯苯
浓馥香兰素
1-乙氧基-2-羟基-4-丙烯基苯
丙烯基乙基愈创木酚
浓馥香兰素A
英文别名
2-ETHOXY-5-(1-PROPENYL)PHENOL2-ETHOXY-5-PROP-1-ENYLPHENOL
2-ETHOXY-5-PROPENYLPHENOL
5-PROPENYLGUAETHOL
6-ETHOXY-M-ANOL
FEMA 2922
PROPENYL GUAETHOL
TRANS-2-ETHOXY-5-(1-PROPENYL)PHENOL
VANITROPE
1-ethoxy-2-hydroxy-4-propenylbenzene
2-ethoxy-5-(1-propenyl)-pheno
2-ethoxy-5-propenyl-pheno
hydroxymethylanethol
isosafroeugenol
PROPENYL GUAETHOL 99+% FCC
5-Propenyl-2-ethoxyphenol
Phenol, 2-ethoxy-5-(1-propenyl)-
VANIBON
1-ETHOXY-2-HYDROXY-4-PROP-1-ENYLBENZENE
所属类别
香精与香料：酚类物理化学性质
外观性状鳞片状白色结晶或粉末。具有香兰素似强烈香气。熔点85～86℃。1g溶于20mL，95%乙醇，易溶于大多数植物油、食用溶剂和精油，极难溶于水。
熔点86-88 °C(lit.)
沸点116°C/2mmHg(lit.)
密度1.0196 (rough estimate)
FEMA2922
折射率1.5670 (estimate)
储存条件2-8°C
水溶解性不溶于水
酸度系数(pKa)10.02±0.10(Predicted)
形态粉末晶体
颜色白色到近乎白色
气味 (Odor)at 10.00 % in dipropylene glycol. sweet vanilla woody tobacco spicy phenolic powdery
香型vanilla
JECFA Number1264
InChIKeyRADIRXJQODWKGQ-HWKANZROSA-N
LogP2.90
安全数据
警示词警告
危险性描述H315-H319-H335
危险品标志Xi
危险类别码R36/37/38
安全说明S26-S37/39
WGK Germany2
RTECS号SL3850000
海关编码2909500090
制备方法
方法一
由1-乙氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯在乙醇或甲醇溶液中在150～190℃和加压下进行碱性水解而成；或在乙二醇溶液中在常压下加热水解而成。由1-乙氧基-2-甲氧基-4-丙烯基苯为原料，经皂化并同时进行双键移位作用而得。
常见问题列表
概述
2-乙氧基-5-(1-丙烯基)苯酚是非常重要的有机化工原料，广泛应用于化学、化工、医药、食品、材料等领域。其可以用于制造酚醛树脂，经分离纯化后可用作杀菌剂，消毒剂，是香料、燃料，药物的中间体，用于合成医药、染料、橡胶防老剂、单体阻聚剂、石油抗凝剂等。因此，木质素催化氢解制备酚类化合物，将会带来巨大的效益，具有重要意义。
香气
浓馥香兰素有强烈而又持久的丁香和香荚兰香气，其香气强度为香兰素的16～25倍。应用
浓馥香兰素可用于糖果、饮料、冰淇淋等食品香精配方中，其FEMA编号2922。也可用于化妆品及香皂等日化香精配方中。它不仅可作为香料使用，还可作为增效剂和抗氧化剂使用。
前苏联的调香师对浓馥香兰素的香气性能持有不同的观点。他们将其加入到巧克力和其他食品香精中，发现该制品没有香兰素香气，因此认为它在食品香精中不能作为香兰素的代用品。但当用于香皂的加香试验时，发现带有它的皂样具有强烈的丁香和香荚兰香气，此外还与香兰素及异丁香酚不同的是，浓馥香兰素对碱、光、氧化作用很稳定，皂样经存放不变色。由此认为浓馥香兰素宜用于日化香精配方中，尤宜用于幻想型香精中。
合成
浓馥香兰素早在20世纪20年代即研制成功。最初的合成路线是用黄樟油素为原料的，将其与氢氧化钾的醇溶液进行热压反应使之开环，再用乙基硫酸钠使环上羟基乙基化，最后在乙醇溶液里用硫酸水解便得到浓馥香兰素。但由于该法产品的香气纯度不够，故实际很少应用。
在20世纪50年代开发了自丁香酚制取浓馥香兰素的合成路线(美国专利2663741)，才得以实现工业生产。
20世纪60年代前苏联的香料化学家研制成功了由更为价廉易得的邻苯二酚为原料的合成路线。
先用烯丙基氯将邻苯二酚进行单烷基化，产率为75%；接着进行重排反应，产率35%～38%；再用乙基硫酸钠进行单乙基化，产率82%；最后用氢氧化钾异构化便获得浓馥香兰素，产率84%，粗产品重结晶后熔点85.5～86℃。
