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95-57-8

中文名称 2-氯苯酚
英文名称 2-Chlorophenol
CAS 95-57-8
EINECS 编号 202-433-2
分子式 C6H5ClO
MDL 编号 MFCD00002159
分子量 128.56
MOL 文件 95-57-8.mol
更新日期 2024/05/09 09:56:46
95-57-8 结构式 95-57-8 结构式

基本信息

中文别名
2-氯苯酚
邻氯苯酚
邻氯酚
2-氯-1-羟基苯
2-羟基氯苯
邻基(苯)酚
邻羟基氯苯
2-氯酚
1,2-二溴-3-氯丙烷
1-羟基-2-氯苯
2-氯苯酚,98+%
鄰氯酚
Α-氯-1-羟基苯
鄰氯苯酚
英文别名
1-Chloro-2-hydroxybenzene
2-CHLOROPHENOL
2-Hydroxychlorobenzene
CHLOROPHENOL(O-)
O-CHLOROPHENOL
2-chloro-1-hydroxybenzene
2-Chloro-1-hydroxy-benzene
2-chloro-pheno
2-chlorophenol(o-chlorophenol)
chloro-2phenol
o-chlorophenicacid
o-chloro-pheno
o-Chlorphenol
Phenol, 2-chloro-
Phenol, o-chloro-
Phenol,2-chloro-
pine-odisinfectant
Rcra waste number U048
rcrawastenumberu048
septi-kleen
所属类别
农药中间体: 杀虫剂中间体: 有机磷类杀虫剂

物理化学性质

外观性质无色到黄棕色液体,有不愉快的气味。
外观性状邻氯苯酚是无色至黄棕色液体,m.p.8.7℃,b.p.175℃,n25D 1.5565,相对密度1.265,该产品微溶于水,溶于乙醇、乙醚和碱溶液。
溶解性易溶于水,溶于乙醇、乙醚、氢氧化钠水溶液。
熔点8 °C(lit.)
沸点175-176 °C(lit.)
密度1.241 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压13.3 hPa (50 °C)
折射率n20/D 1.558(lit.)
闪点147 °F
储存条件0-6°C
溶解度易溶于酒精
酸度系数(pKa)8.49(at 25℃)
形态neat
颜色透明无色至淡橙色
水溶解性28.5 g/L (20 ºC)
Merck14,2154
BRN1905114
Henry's Law Constant6.44 x 10-6 atm?m3/mol at 20 °C (Sheikheldin et al., 2001)
Dielectric constant8.2(19℃)
稳定性稳定的。吸湿性。易燃。与氧化剂、酸酐、酰氯不相容。
InChIKeyISPYQTSUDJAMAB-UHFFFAOYSA-N
LogP2.18 at 20℃
NIST化学物质信息2-Chlorophenol(95-57-8)
EPA化学物质信息o-Chlorophenol (95-57-8)

安全数据

危险性符号(GHS)
GHS05,GHS06,GHS09
警示词危险
危险品标志Xn,N,T,F
危险品运输编号UN 2021 6.1/PG 3
WGK Germany2
RTECS号SK2625000
F9
自燃温度550 °C
TSCAYes
危险等级6.1
包装类别III
海关编码29081000
毒性LD50 orally in rats: 0.67 g/kg (Deichmann)

应用领域

用途一
用于医药、农药和染料及其他有机合成原料
用途二
邻氯苯酚是杀虫剂丙溴磷的中间体。
用途三
用于有机合成。邻氯酚经光气化得到氯甲酸邻氯苯酯,是氨基甲酸酯类杀虫剂害扑威的中间体。
用途四
有机合成,染料制造,杀菌剂。
用途五
有机合成,染料制造,杀菌剂。用于ICP-AES、AAS、AFS、ICP-MS、离子色谱等。滴定分析用标准溶液。

制备方法

方法一
邻氯苯酚是生产对氯苯酚的联产品,用苯酚氯化得到的是邻位和对位的氯代苯酚,经分离可以得到对氯苯酚和邻氯苯酚。
方法二
(1)由苯酚钠经氯化、酸化而得。搅拌苯酚钠、水及冰的混合物,于20℃以下慢慢加次氯酸钠溶液,控制温度在20℃以下,室温放置过夜,搅拌下加浓盐酸酸化至pH为2,水洗一次,再用5%碳酸钠溶液洗至洗液pH为4-5,冷却后,分出油层,进行常压分馏,再经减压蒸馏而得成品。(2)由苯酚用氯气氯化。在搅拌下将熔融的苯酚加入苯中,在26±2℃通入氯气,至氯化液相对密度达0.954(23-25℃)为止。排除氯化氢后将苯蒸出回收,蒸至125℃(21.3kPa),冷却至60℃,减压分馏,收集75℃(2.67-3.33kPa)馏分即得邻氯苯酚。氯化反应同时也生成对氯苯酚及2,4-二氯苯酚,在减压分馏时作为高沸物收集,经分离可作为副产物。邻氯苯酚(95%以上)收率近50%,对氯苯酚(95%以上)收率约为25.5%。

化学品安全说明书(MSDS)

95-57-8(安全特性,毒性,储运)

储运特性
库房通风低温干燥; 与氧化剂、食品添加剂分开存放
毒性分级
高毒
急性毒性
口服- 大鼠  LD50: 670 毫克/ 公斤; 口服- 小鼠  LD50: 345 毫克/ 公斤
可燃性危险特性
明火可燃; 高热放出有毒氯化物气体
类别
农药
灭火剂
雾状水、泡沫、二氧化碳、砂土

常见问题列表

用途

对氯苯酚主要用于农药、医药、染料、塑料等工业,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。还可用于显微镜分析、植物生长促进剂。 用于合成染料,与稀硝酸反应生成一、二硝基化物都是染料中间体;可以进一步合成多种染料,例如中性艳绿BL等。用于制染料和药物,也用作酒精的变性剂和精炼矿物油的选择性溶剂等。
在农药工业中主要用于合成粉锈宁、咪菌酮、羊毛杀菌剂、防落素(多功能植物生长调节剂)、丙虫磷(内吸性杀虫剂)、毒鼠磷、杀虫剂、螨卵酯(非内吸性杀螨剂)、除螨酯、杀螨醚;在医药工业中用于羧化制5-氯-2-羟基苯甲酸钠,合成安妥明、对氯苯氧异丁酸以及其他药物;它还用于合成抗氧化剂BHA(丁基羟基茴香醚)等。

生产方法

对氯苯酚有多种制法,依据原料的不同可分为以下几种:
(1)苯酚直接氯化法:苯酚直接氯化生成对(邻、间)氯(苯)酚三种异构体,经分离得对氯苯酚。按所用的氯化剂和溶剂的不同,分为下面三种方法: (A)氯化硫酰法:将苯酚加热熔化后,降温至40℃,慢慢加入氯化硫酰,约需40-45min加完,再搅拌4h,升温至30-40℃保温4h,40-45℃保温4h,反应尾气用碱液吸收,反应毕冷至室温,用水、10%碳酸钠溶液、水依次洗涤,减压蒸馏,收集110-115℃(2.67kPa)馏分得对氯酚。该法同时有25-30%的副产邻氯酚生成。(B)苯溶剂法:以苯为溶剂,氯气为氯化剂,由苯酚直接氯化可制得本品。(C)无溶剂氯化法:采用铁、溴等为催化剂,将氯气通入熔融苯酚,直接氯化而制得一氯苯酚。反应液经洗涤后,进行减压蒸馏,收集对氯苯酚含量≥95%馏分。
(2)对二氯苯水解法:以对二氯苯为原料,以苯为溶剂用水或醇水解制得 。
(3)由苯酚钠氯化而得邻、对氯酚和2,4-二氯苯酚混合的氯化液。减压分馏,收集85-132℃(2.0kPa)高沸点馏分,将其冷至10℃以下,则析出对氯苯酚,分离即得。
(4)由对氨基苯酚经重氮化、氯化亚铜置换而得。

2-氯苯酚价格(试剂级)
报价日期产品编号产品名称CAS号包装价格
2024/04/30A103112-氯苯酚, 99%
2-Chlorophenol, 99%
95-57-8250g442元
2024/04/30A103112-氯苯酚
2-Chlorophenol
95-57-81000g1260元
2024/04/30C180992-氯苯酚,98+%
2-Chlorophenol, 98+%
95-57-85g378元
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