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1-溴-2-丁炔

1-溴-2-丁炔, 3355-28-0, 结构式
1-溴-2-丁炔
CAS号:
3355-28-0
英文名:
1-BROMO-2-BUTYNE
英文别名:
1-Bromobut-2-yne;2-BUTYNYL BROMIDE;1-Bromobut-2-butyne;1-Brom-2-Butin;1-BROMO-2-BUTYNE;Linagliptin INT4;1-broMo -2-Ding Que;1-Bromo-2-butyne,98%;1-BROMO-2-BUTYNE 98%;1-Bromo-2-butyne >
中文名:
1-溴-2-丁炔
中文别名:
1-溴二丁炔;2-丁炔-1-溴;1-溴-2-丁炔;1-溴代-2-炔;1-溴丁-2-炔;1-溴-2-丁炔,98%;1-溴-2-丁炔(利拉利汀);利格列汀中间体,1-溴-2-丁炔;1-溴-2-丁炔(刺激味道液体);1-溴-2-丁炔 利拉利汀中间体
CBNumber:
CB0363349
分子式:
C4H5Br
分子量:
132.99
MOL File:
3355-28-0.mol

1-溴-2-丁炔化学性质

沸点:
40-41 °C/20 mmHg (lit.)
密度:
1.519 g/mL at 25 °C (lit.)
折射率:
n20/D 1.508(lit.)
闪点:
97 °F
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Miscible with acetonitrile.
形态:
Liquid
比重:
1.519
颜色:
Clear pale yellow-greenish
BRN:
605306
InChIKey:
LNNXOEHOXSYWLD-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
3355-28-0(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险类别码: 10
安全说明: 16-24/25
危险品运输编号: UN 1993 3/PG 3
WGK Germany: 3
F: 10-23
危险等级: 3
包装类别: III
海关编码: 29033990

1-溴-2-丁炔性质、用途与生产工艺

背景

1-溴-2-丁炔常用来合成轴手性三元化合物,生产1-溴-2-丁炔主要采用两步法法,亦即先制备2-丁炔-1-醇,然后采用溴素工艺对2-丁炔-1-醇进行溴化处理,该方案存在如下缺点。

理化性质

1-溴-2-丁炔在常温常压下为淡黄色至黄色液体状,其能和常见的有机溶剂混溶,但是不溶于水。

用途

1-溴-2-丁炔为淡黄色至黄色液体,主要用作利拉利汀中间体。

用途

1-溴-2-丁炔有机合成中间体和医药中间体,常用来合成轴手性三元化合物,可用于实验室研发过程和化工生产过程中主要用作利拉利汀中间体。

制备

一种1-溴-2-丁炔的生产方法,其特征在于:将2-丁炔-1-醇与三溴化磷进行溴化反应,反应原理为: 2-丁炔-1-醇的制备方法为:先将溴乙烷在THF中与金属镁反应制取格氏试剂,然后向格氏试剂中加入多聚甲醛进行格式反应,格式反应结束后分离回收2-丁炔-1-醇,先将2-丁炔-1-醇和有机溶剂、吡啶混匀,混匀后滴加三溴化磷进行溴化反应,溴化反应结束后分离回收1-溴-2-丁炔。

合成工艺

操作1:检查所有设备处于正常状态。将90kg镁屑加入到2000L干燥的反应釜内,对反应釜抽真空,将150kg的THF抽入反应釜内,启动反应釜内的搅拌机构;将少量溴乙烷加入反应釜内,升温引发反应;(待反应釜内温度出现明显升温,且回流管有回流现象出现)将剩余900kgTHF加入反应釜中,然后滴加360kg溴乙烷,控制反应釜内温度在60℃;滴加结束后,保温反应2h;保温结束后,将反应釜降温至5℃,开始通入丙炔气于反应釜中,控制丙炔通入速度在每小时8公斤,10小时内通完;丙炔通入结束后,5℃保温12h;将反应釜升温至45℃,分批加入多聚甲醛(每15分钟加入3-6公斤左右),共加入100公斤,加入过程中控制反应温度不超过45℃;加完多聚甲醛后先保温反应3h、后升温至55℃反应1h,取样检测。反应结束后,将反应釜温降至20℃,然后将反应釜内的反应液滴加到装有5℃的500kg水的2000L反应釜中;滴加结束后,停止搅拌,静置30min,上层液相真空抽出;抽毕后下层液相加入10%稀盐酸,调节体系pH至5(左右),再次静置分层;上层液转至中转罐中,下层液用甲基叔丁基醚萃取两次,分层回收有机物;将中转罐内有机物与甲基叔丁基醚萃取回收的有机物合并,随后用饱和碳酸氢钠水溶液调节有机物的pH至6;然后转至2000L反应釜内减压蒸馏回收溶剂THF及甲基叔丁基醚;减压蒸馏后的浓缩液转至500L精馏塔内,减压精馏收集纯度97%以上的馏分(2-丁炔-1-醇)130公斤;

操作2:于1000L的干燥的反应釜内抽入上述制取的2-丁炔-1-醇180公斤、甲基叔丁基醚700公斤、吡啶25公斤;将反应釜内温度降温至-5℃;将280公斤的三溴化磷缓慢滴加到反应釜内,控制温度在0℃以下、10小时滴完;滴加结束后,-5℃保温4小时后升温至40℃反应(GC检测原料反应完全);反应结束后,将反应釜内温度降到20度以下,将反应液转移到装有500L水的2000L反应釜内,控制温度在20度以下,搅拌混合1小时,然后静置分层;回收上层有机相,下层水相分出,用甲基叔丁基醚萃取两次,合并有机相用水洗涤两次,每次用水300公斤,洗涤后的有机相转入2000L浓缩釜中减压浓缩;浓缩结束后将浓缩液转入500L精馏釜内,减压精馏,收集98%以上馏分,得产品(1-溴-2-丁炔)280公斤。


用途 

利拉列汀中间体

1-溴-2-丁炔 上下游产品信息

上游原料

下游产品

1-溴-2-丁炔 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30L201341-溴-2-丁炔, 98%
1-Bromo-2-butyne, 98%
3355-28-05g1062元
2024/04/30L201341-溴-2-丁炔, 98%
1-Bromo-2-butyne, 98%
3355-28-025g4157元

1-溴-2-丁炔 生产厂家

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