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2'-甲氧基鸟苷

2
2'-甲氧基鸟苷
CAS号:
2140-71-8
英文名:
2'-O-Methylguanosine
英文别名:
2'-OMe-G;2'-OMe-Gr;2'-OMe-rG;2'-OMe Guanosine;2'-OMe Guanosine;2'-O-METHYLGUANOSINE;2'-O-Methylguanosine;2 '- Methoxyguanosine;2'-O-Methyl-D-guanosine;Guanosine, 2'-O-methyl-
中文名:
2'-甲氧基鸟苷
中文别名:
2'-甲氧基鸟苷;2'-甲氧基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷;2'-O-甲基鸟苷水合物;2'-甲氧基鸟苷(2'-OME-RG);2-氨基-9-((2R,3R,4R,5R)-4-羟基-5-(羟甲基)-3-甲氧基四氢呋喃-2-基)-1H-嘌呤-6(9H)-酮
CBNumber:
CB2276641
分子式:
C11H15N5O5
分子量:
297.27
MOL File:
2140-71-8.mol

2'-甲氧基鸟苷化学性质

熔点:
227-231°C (dec.)
密度:
1.98±0.1 g/cm3(Predicted)
储存条件:
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8°C
溶解度:
Aqueous Base (Slightly), DMSO (Slightly),
酸度系数(pKa):
9?+-.0.20(Predicted)
形态:
Powder
颜色:
White to Off-white
InChI:
InChI=1S/C11H15N5O5/c1-20-7-6(18)4(2-17)21-10(7)16-3-13-5-8(16)14-11(12)15-9(5)19/h3-4,6-7,10,17-18H,2H2,1H3,(H3,12,14,15,19)/t4-,6-,7-,10-/m1/s1
InChIKey:
OVYNGSFVYRPRCG-KQYNXXCUSA-N
SMILES:
OC[C@H]1O[C@@H](N2C3=C(C(NC(=N3)N)=O)N=C2)[C@H](OC)[C@@H]1O
CAS 数据库:
2140-71-8(CAS DataBase Reference)
安全信息
危险品标志: Xi
危险类别码: 36/37/38-22
安全说明: 26-36-60-36/37
海关编码: 29349990

2'-甲氧基鸟苷性质、用途与生产工艺

简介

2'-甲氧基鸟苷修饰首先被发现于真核生物的tRNA中,后来发现在各种RNA中都存在。2'-甲氧基鸟苷修饰能够增强RNA的稳定性,抑制RNA酶的降解作用,同时还能够调节RNA的翻译和剪接过程。因此,2'-甲氧基鸟苷修饰在正常细胞生理过程中起着重要的作用。另外,在RNA干扰、转录后调控、疾病诊断和治疗等领域,它也具有广泛的应用前景。

结构与机制

2'-甲氧基鸟苷是一种核苷,在核糖的2'位置上含有一个2'-甲氧基。它是许多核酸的组成部分,通常是RNA的次要成分。2'-甲氧基鸟苷已被证明是DNA聚合酶的抑制剂和RNA聚合酶的激活剂,这可能是由于它能够与磷酸主链形成氢键。该化合物也被证明是野生型和突变菌株的竞争性抑制剂,这表明它可以通过结合酶的活性位点来抑制细菌中的DNA合成。2'-甲氧基鸟苷在肝脏和肌肉等组织中浓度相对较高,参与代谢或能量产生。分析方法检测的最佳浓度取决于所使用的检测器的类型。

合成方法

利用亚甲基-双-(二异丙基硅基氯),(mdpscl2,2)作为新的核苷3′,5′-o保护基团,使用CH3Cl作为弱亲电试剂和NaHMDS作为温和碱,在不保护鸟嘌呤碱基的情况下,完成2 ' - o甲基化,高效、化学选择性地合成2'-甲氧基鸟苷。可在三个步骤中完成,鸟苷的总产率为61%,而不需要保护核碱基。

参考文献:Novel synthesis of 2′-O-methylguanosine. doi: 10.1016/S0960-894X(03)00291-9

生物活性

2'-O-Methylguanosine 是一个修饰核苷,在 tRNA 鸟苷-2’-o-甲基转移酶作用下产生的。2'-O-Methylguanosine 有一定的促凋亡作用。

2'-甲氧基鸟苷 上下游产品信息

上游原料

下游产品

2'-甲氧基鸟苷 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30XW022140718012'-O-甲基鸟苷2140-71-8250MG79元
2024/04/30HY-W0132602'-甲氧基鸟苷
2'-O-Methylguanosine
2140-71-8100mg250元

2'-甲氧基鸟苷 生产厂家

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南京古核生物科技有限公司 13335632219 3152731197@qq.com 中国 348 58
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