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氯铬酸吡啶盐(PCC)

氯铬酸吡啶盐(PCC), 26299-14-9, 结构式
氯铬酸吡啶盐(PCC)
CAS号:
26299-14-9
英文名:
Pyridinium chlorochromate
英文别名:
PCC;pyridinium;dipyridinium dichromate;chromate(1-),chlorotrioxo-,(beta-4)-,hydrogen,compd.withpyridine(1:1);The PCC;Urine Luck;orochromate;Pyridinium chL;Corey's reagent;Pyridinium chlorochr
中文名:
氯铬酸吡啶盐(PCC)
中文别名:
氯铬酸吡;呲啶氯鉻酸;氯铬酸吡啶酯;氯铬酸吡啶盐;氯甲酸吡啶盐;吡啶氯铬酸酯;氯铬酸吡啶鎓;PCC氧化剂;氯铬酸吡啶鎓盐;氯代铬酸吡啶翁
CBNumber:
CB4667463
分子式:
C5H6ClCrNO3
分子量:
215.55
MOL File:
26299-14-9.mol

氯铬酸吡啶盐(PCC)化学性质

熔点:
205-208 °C(lit.)
储存条件:
Inert atmosphere,Room Temperature
溶解度:
Soluble in acetone, benzene, dichloromethane, acetonitrile and tetrahydrofuran.
形态:
Crystalline Powder
颜色:
Orange
敏感性:
Moisture Sensitive
Merck:
14,7974
BRN:
7054643
暴露限值:
OSHA: Ceiling 0.1 mg/m3
NIOSH: IDLH 15 mg/m3; TWA 0.0002 mg/m3
稳定性:
Stable. May react with easily oxidized materials. Incompatible with reducing agents, combustible material, metals, strong reducing agents.
InChIKey:
LEHBURLTIWGHEM-UHFFFAOYSA-N
CAS 数据库:
26299-14-9(CAS DataBase Reference)
EPA化学物质信息:
Pyridinium chlorochromate (26299-14-9)
安全信息
危险品标志: O,T,N
危险类别码: 49-8-43-50/53-20/21/22
安全说明: 53-45-60-61-37-24-17-44-36/37/39-22
危险品运输编号: UN 1479 5.1/PG 2
WGK Germany: 2
TSCA: Yes
危险等级: 5.1
包装类别: III
海关编码: 29333990

氯铬酸吡啶盐(PCC) MSDS


Pyridinium chlorochromate

氯铬酸吡啶盐(PCC)性质、用途与生产工艺

概述

氯铬酸吡啶,分子式C5H4N·HCrO3Cl,简称PCC,即Pyridinium chlorochromate的缩写,中文别名沙瑞特(Sarrett)试剂。PCC首先是E.J.Corey 于1975 年进行开发性研究之后发现的一种新的选择性氧化剂。主要用于醇类氧化成醛/酮,碳水化合物中局部经基选择性氧化, 硼烷、肟(脱肟反应)氧化成羧基化合物,烯基叔醇直接氧化成不饱和醛;还可以使烯醇直接氧化成酯或内酯等等。

化学性质

PCC 与其它常用的含铬氧化剂如jons试剂、Colljn试剂等比较,它具有氧化能力较强,选择性好,氧化过程中底物分子的烯键不受影响等特点,而且操作简便。另外,由子P CC 的酸性较弱,因此那些对酸不稳定的基团在氧化时仍可得以保存。

应用

氯铬酸吡啶盐,常用缩写NBS,是一种温和的氧化剂,橙黄色晶体。用来把醇有限度地氧化为醛,使用PCC的缺点为反应时间太过冗长和PCC具有毒性。该试剂本身呈弱酸性,所以常跟缓冲剂比如乙酸钠配合使用。

制备

通常用三氧化铬与盐酸反应生成氯铬酸,随后于0 ℃加入吡啶即得到桔黄色稳定的氯铬酸吡啶固体:

PCC的合成路线

具体反应步骤:在搅拌下将三氧化铬(100克,1摩尔)迅速地加到6 N 的盐酸(184 毫升,1.1摩尔中,经5分钟后,待均匀的溶液被冷却到0℃ 时,将吡啶(79.1克,1摩尔)在10多分钟内小心地加入。溶液重新冷却到0℃,得桔黄色固体, 把固体收集到烧结玻璃漏斗上过滤,真空干燥1 小时,收率250.5克,54% 。

用途 

高效氧化剂。 可应用于大规模的氧化反应过程,特别是它在室温、中性的条件下可将羟基氧化为醛基,反应条件温和,是一种值得推广应用的氧化剂.我们在合成内酯类天然产物的过程中,需将内酯醇氧化为内酯醛,但内酯环在强烈条件下易被破坏,因而选用PCC在适宜条件下进行此类氧化反应。

用途 

氧化剂,选择性的氧化酒精。在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基基团 。

用途 

PCC是有效的醇类氧化剂;烯丙基、苄基亚甲基氧化剂;芳基取代烯烃的氧化裂解剂;在D-葡萄糖合成非饱和内酯的格鲁布斯催化闭环分解中,用于氧化烯丙基亚甲基;在温和条件下,针对醇类,稳定的、多功能选择性氧化剂。

氯铬酸吡啶盐(PCC) 上下游产品信息

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氯铬酸吡啶盐(PCC) 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30A11752氯铬酸吡啶鎓, 98%
Pyridinium chlorochromate, 98%
26299-14-925g235元
2024/04/30A11752氯铬酸吡啶鎓, 98%
Pyridinium chlorochromate, 98%
26299-14-9100g410元

氯铬酸吡啶盐(PCC) 生产厂家

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