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反式角鲨烯

反式角鲨烯, 111-02-4, 结构式
反式角鲨烯
CAS号:
111-02-4
英文名:
Squalene
英文别名:
Supraene;SQUALENE OIL;trans-squalene;(E,E,E,E)-Squalene;Squalen;All-trans-Squalene;AddaVax;squalcnc;Spinacen;SPINACENE
中文名:
反式角鲨烯
中文别名:
鲨烯;菠菜烯;觉鲨烯;角鲛油素;鱼肝油萜;反式角鲨烯;三十碳六烯;[角]鯊烯;三十六碳烯;三十六碳六烯
CBNumber:
CB8855316
分子式:
C30H50
分子量:
410.72
MOL File:
111-02-4.mol

反式角鲨烯化学性质

熔点:
−75 °C(lit.)
沸点:
285 °C25 mm Hg(lit.)
密度:
0.858 g/mL at 25 °C(lit.)
蒸气压:
0Pa at 25℃
折射率:
n20/D 1.494(lit.)
闪点:
>230 °F
储存条件:
2-8°C
溶解度:
DMSO : 16.67 mg/mL (40.59 mM; Need ultrasonic)H2O : < 0.1 mg/mL (insoluble)
形态:
liquid
颜色:
light yellow
气味 (Odor):
oil, faint odor
水溶解性:
<0.1 g/100 mL at 19 ºC
Merck:
14,8768
BRN:
1728919
LogP:
14.12 at 24℃
CAS 数据库:
111-02-4(CAS DataBase Reference)
NIST化学物质信息:
2,6,10,14,18,22-Tetracosahexaene, 2,6,10,15,19,23-hexamethyl-, (all-E)-(111-02-4)
EPA化学物质信息:
Squalene (111-02-4)
安全信息
安全说明: 24/25
WGK Germany: 2
RTECS号: XB6010000
F: 8-10-23
TSCA: Yes
海关编码: 29012980
毒害物质数据: 111-02-4(Hazardous Substances Data)
毒性: mouse,LD50,intravenous,1800mg/kg (1800mg/kg),Japanese Journal of Cancer Research. Vol. 76, Pg. 1021, 1985.

反式角鲨烯性质、用途与生产工艺

简介

反式角鲨烯是一种具有异戊二烯结构的全反式三萜烯化合物,因含6个双键,性质极不稳定,易于氧化。在抑制氧化应激和清除体内的炎症因子等方面具有较好的功能特性,被广泛应用于食品、医药和化妆品等领域。

功能特性

反式角鲨烯是一种较强的抗氧化物质,在机体内能阻断氧化应激过程引起的生理学病变,并通过影响酶和细胞的活性,调节细胞因子、多种物质的水平和信号的传递,起到降低胆固醇合成、提高免疫系统能力、抑制肿瘤细胞的合成、减轻外界毒性物质对机体的不良影响等作用。

生物活性

Squalene (Spinacene, Supraene, trans-Squalene),自然存在于植物、动物和人体中,是一种添加在疫苗中佐剂,用于增强免疫反应。

靶点

Human Endogenous Metabolite

化学性质 

本品是从深海鲨鱼肝或肝油中制得。是由6个异戊二烯构成的不饱和脂肪烯烃,属于非环式的三萜结构。为无色或微黄色油状澄明液体;有特异鱼肝油萜臭。Mp-75℃,bp240-242℃/266.644Pa,密度0.854-0.862g/cm3,折射率为1.494-1.499。能与乙醚、四氯化碳和丙酮任意混合,不溶于水。易氧化。

用途 

营养药。内服治疗高、低血压,贫血,糖尿病,肝硬化,癌症,便秘,虫牙;外敷治疗扁桃腺炎,喘息,支气管炎,感冒,结核,鼻炎,胃溃疡,十二指肠溃疡,胆、膀胱结石,风湿病,神经痛等。

用途 

溶剂。气相色谱固定液(最高使用温度140℃,溶剂为甲苯),分离分析烃类化合物。

生产方法 

方法一、以鲨鱼肝油为原料
将鲨鱼肝油减压蒸馏,得3.5%的含姥鲨烷初馏分,除去,残留油(96.5%)于533.28-666.61Pa(4-5mmHg)蒸馏,至242℃几无馏出物。此馏出物1450g先用氢氧化钠处理除去游离酸,于金属钠上在666.61Pa(5mmHg)压力下蒸馏,制得角鲨烯成品。此馏出物1383g分4次于1.333kPa(10mmHg)压力下分馏,第I馏分至油浴282℃始馏出。
鲨鱼肝油[脱酸,减压蒸馏]→[减压蒸馏]→[钠]角鲨烯成品
方法二、以鲨鱼肝为原料
浓缩液的制备 取鲨鱼肝,水洗切碎,用双层锅以100℃的蒸气蒸4h再提取,得提取液,浓缩,得浓缩液。
鲨鱼肝(碎)[100℃蒸汽, 4h]→提取液[浓缩]→浓缩液
角鲨烯成品的制备 将浓缩液放置一昼夜,自然冷却,再提取上清液,加酸性黏土搅拌,放置一昼夜,除去沉淀,得上清液,上清液精制1次,用2号滤纸过滤,得角鲨烯成品。
浓缩液→上清液[酸性黏土]→上清液[精制]→鱼鲨烯成品
方法三、以鲨肝为原料
粗制油的制备 取900g新鲜的冰冻鲸鲨肝脏,去血水,剪碎,分3次 (每次300g)置于高速捣碎机中,每份组织加入250ml蒸馏水,匀浆2min,倾入 2000ml烧杯中,于80℃左右水温中加热,并用1mol/L氢氧化钠溶液调节肝匀浆Ph至9左右,不断搅拌,加热约1h左右,趁热离心(3000r/min,20min),吸取上层黄色油状物,用饱和氯化钠溶液洗涤2-3次,再用蒸馏水洗至Ph呈中性,约得300ml粗制油。
鲨鱼肝[捣碎]→匀浆[皂化,分离]→[NaOH, 80℃]黄色油状物[NaCl, H2O]→粗制油
角鲨烯的精制 取1份170ml粗制品,置于真空蒸馏烧瓶中,以硅油浴加热,进行减压蒸馏,当内温为85-140℃;真空度为6-1.2Pa时,开始出现第I馏分,为黄色油状物,约40ml。当内温升至190-206℃,真空度为0.8-0.4Pa,收集第II馏分,为淡黄色油状物,约78ml。
将第II馏分的油状物置于装有分馏塔的真空蒸馏烧瓶中,再次进行减压蒸馏。当内温为190℃,真空度为0.53Pa开始出现淡黄色油状物,约20ml。当内温升至195-200℃真空度为0.4-0.13Pa,收集无色透明的油状物,约35ml,即为精制的鲨烯产品。
粗制油[硅油浴]→[190-206℃, 0.8-0.4Pa]淡黄色油状物[减压浓缩]→[195-200℃, 0.4-0.13Pa]精制鱼鲨烯。

反式角鲨烯 上下游产品信息

上游原料

下游产品

反式角鲨烯 试剂级价格

更新日期产品编号产品名称CAS编号包装价格
2024/04/30B20944角鲨烯;三十六碳六烯, 98%
Squalene, 98%
111-02-4100g569元
2024/04/30B20944角鲨烯;三十六碳六烯, 98%
Squalene, 98%
111-02-4500g1660元

反式角鲨烯 生产厂家

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