1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride Struktur
23007-85-4
CAS-Nr.
23007-85-4
Englisch Name:
1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride
Synonyma:
MPTP;MPTP HCl;MPTP HYDROCHLORIDE;Methyl Hydrochloride;23007-85-4/28289-54-5;NSC 139654 Hydrochloride;Pethidine EP Impurity B HCl;1-METHYL-4-PHENYL-1 2 3 6-TETRAHYDROPYR&;1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridinehydr;MPTP Hydrochloride - CAS 23007-85-4 - Calbiochem
CBNumber:
CB0133791
Summenformel:
C12H16ClN
Molgewicht:
209.72
MOL-Datei:
23007-85-4.mol

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride Eigenschaften

Schmelzpunkt:
249.0 to 254.0 °C
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
Löslichkeit
DMSO (Slightly), Methanol (Slightly), Water (Slightly)
Aggregatzustand
White solid
Farbe
white to off-white
BRN 
3707312
Stabilität:
Light Sensitive
InChI
InChI=1S/C12H15N.ClH/c1-13-9-7-12(8-10-13)11-5-3-2-4-6-11;/h2-7H,8-10H2,1H3;1H
InChIKey
KOWJANGMTAZWDT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(=CCN(C)CC1)C1C=CC=CC=1.Cl
CAS Datenbank
23007-85-4
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher T
R-Sätze: 25-39/23/24/25-36/37/38
S-Sätze: 45-39-26
RIDADR  2811
WGK Germany  3
RTECS-Nr. UT8358950
HS Code  2933.39.9200
HazardClass  6.1(b)
PackingGroup  III
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H370 Schädigt die Organe. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS08.jpg" width="20" height="20" /> P260, P264, P270, P307+P311, P321,P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R25:Giftig beim Verschlucken.
R39/23/24/25:Giftig: ernste Gefahr irreversiblen Schadens durch Einatmen, Berührung mit der Haut und durch Verschlucken.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S45:Bei Unfall oder Unwohlsein sofort Arzt zuziehen (wenn möglich, dieses Etikett vorzeigen).

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride is a dopaminergic neurotoxin that reportedly causes a severe and irreversible Parkinsonian condition in humans and monkeys.

läuterung methode

Purify MPTP by recrystallisation from pKEst ~ Me2CO/isoPrOH. The free base has m 40-42o(from heptane), b 99-100o/1.3mm, 128-132o/12mm, (137-142o/0.8mm), n 25 1.5347. The hydrochloride has m 251-252o(from Me2CO/isoPrOH) [Schmidle & Mansfield J Am Chem Soc 78 425 1956, Defeudis Drug Dev Res 15 1 1988, Beilstein 20 III/IV 3240, 20/7 V 121.]

Einzelnachweise

[1] Lun-Yi Zang, Hara P Misra. “Inactivation of acetylcholinesterase by 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride.” Molecular and Cellular Biochemistry 254 1–2 (2003): 131–6.
[2] Gregory L. Willis, Alan D. Robertson. “Recovery from experimental Parkinson’s disease in the 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride treated marmoset with the melatonin analogue ML-23.” Pharmacology Biochemistry and Behavior 80 1 (2005): Pages 9-26.
[3] Atsushi Fujita. “Connexin 30 deficiency attenuates A2 astrocyte responses and induces severe neurodegeneration in a 1-methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride Parkinson’s disease animal model.” Journal of Neuroinflammation (2018): 227.

1-Methyl-4-phenyl-1,2,3,6-tetrahydropyridine hydrochloride Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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