Mercaptamin

Cysteamine Struktur
60-23-1
CAS-Nr.
60-23-1
Bezeichnung:
Mercaptamin
Englisch Name:
Cysteamine
Synonyma:
CYSTEAMINE;mercaptamine;2-MERCAPTOETHYLAMINE;Cysteamin;Cysteamide;Cisteamina;2-amino-ethanethio;2-Amino-1-ethanethiol;β-MEA;L-1573
CBNumber:
CB2223766
Summenformel:
C2H7NS
Molgewicht:
77.15
MOL-Datei:
60-23-1.mol

Mercaptamin Eigenschaften

Schmelzpunkt:
95°C
Siedepunkt:
130 °C
Dichte
0.934 (estimate)
Brechungsindex
1.5300 (estimate)
storage temp. 
2-8°C
Wasserlöslichkeit
Soluble in water
Aggregatzustand
Powder
pka
8.35(at 25℃)
Farbe
White to slightly yellow
Merck 
14,2779
BRN 
635649
Stabilität:
Stable, but may be air-sensitive. Incompatible with strong oxidizing agents.
CAS Datenbank
60-23-1(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
Cysteamine (60-23-1)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
RIDADR  3259
WGK Germany  3
RTECS-Nr. KJ0175000
1-3-10-13-34
HS Code  29309090
Giftige Stoffe Daten 60-23-1(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 in mice (mg/kg): 625 orally; 250 i.p. (Klayman); (Srivastava, Field)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

Mercaptamin Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R22:Gesundheitsschädlich beim Verschlucken.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Beschreibung

2-AMINOETHANETHIOL is the chemical compound with the formula HSCH2CH2NH2. It is the simplest stable aminothiol and a degradation product of the amino acid cysteine. It is often used as the hydrochloride salt, HSCH2CH2NH3Cl. The comparatively high melting point of cysteamine (95-97 °C), indicates that exists in a salt form.

Chemische Eigenschaften

2-AMINOETHANETHIOL is white powder

Verwenden

antihyperlipidemic, HMGCoA reductase inhibitor

synthetische

Cysteamine can also be prepared by the reaction of ethylenimine with hydrogen sulfide.
(NHCH2CH2) + H2S → HSCH2CH2NH2.

Definition

2-AMINOETHANETHIOL is an amine that consists of an ethane skeleton substituted with a thiol group at C-1 and an amino group at C-2.

Reaktionen

2-AMINOETHANETHIOL is used as the hydrochloride salt, as it readily oxidizes to the corresponding disulfide, in the presence of air. The amine portion of the molecule serves as a catalyst for this reaction.
4 HSCH2CH2NH2 + O2 → 2 NH2CH2CH2SSCH2CH2NH2 + 2 H2O.

Pharmazeutische Anwendungen

Under the trade name Cystagon, cysteamine is used in the treatment of disorders of cystine excretion. Cysteamine cleaves the disulfide bond with cystine to produce molecules that can escape the metabolic defect in cystinosis and cystinuria.
It is also used for treatment of radiation sickness.
Cysteamine is used in the body to form the essential biochemical coenzyme A by combining with pantothenate and adenosine triphosphate.
In 2008, Raptor Pharmaceuticals started phase II clinical trials testing a delayed release (DR) preparation of cysteamine bitartrate for Huntington's disease. DR Cysteamine is also being investigated as a treatment for cystinosis, Batten disease, and non-alcoholic steatohepatitis.

Sicherheitsprofil

Poison by intravenous, subcutaneous, and intraperitoneal routesModerately toxic by ingestion. Experimental reproductive effects. Mutation data reported. When heated to decomposition it emits very toxic fumes of SO, and NOx,.

läuterung methode

It is soluble in H2O giving an alkaline reaction, and it has a disagreeable odour. A likely impurity is the disulfide cystamine which is not soluble in alkaline solution. Under a N2 atmosphere dissolve it in EtOH, evaporate to dryness and wash the white residue with dry pet ether, then sublime it at 0.1mm and store it under N2 at 0-10o in the dark. Its HgCl2 (2:3) complex has m 181-182o (from H2O), and its picrate has m 125-126o. [Mills & Bogert J Am Chem Soc 57 2328 1935, 62 1173 1940, Baddiley & Thain J Chem Soc 800 1952, Shirley Preparation of Organic Intermediates (J. Wiley) Vol 3 189 1951, Barkowski & Hedberg J Am Chem Soc 109 6989 1987, Beilstein 4 IV 1570.]

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