KAINIC ACID

KAINIC ACID Struktur
487-79-6
CAS-Nr.
487-79-6
Englisch Name:
KAINIC ACID
Synonyma:
KAINATE;(-)-α-Kainic Acid;C12819;Kainic;digenin;helminal;(3aαKainicaci;,4-beta))-;KAINIC ACID
CBNumber:
CB2351306
Summenformel:
C10H15NO4
Molgewicht:
213.23
MOL-Datei:
487-79-6.mol

KAINIC ACID Eigenschaften

Schmelzpunkt:
253-254 C
alpha 
D24 -14.8° (c = 1.01)
Siedepunkt:
353.22°C (rough estimate)
Dichte
1.2177 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4368 (estimate)
storage temp. 
Keep in dark place,Sealed in dry,2-8°C
Löslichkeit
H2O: soluble
Aggregatzustand
White to off-white solid.
pka
2.03±0.60(Predicted)
Farbe
White
Wasserlöslichkeit
Soluble to 25 mM in water
Stabilität:
Stable for 1 year from date of purchase as supplied. Solutions in distilled water may be stored at -20° for up to 3 months.
InChI
InChI=1S/C10H15NO4/c1-5(2)7-4-11-9(10(14)15)6(7)3-8(12)13/h6-7,9,11H,1,3-4H2,2H3,(H,12,13)(H,14,15)/t6-,7+,9-/m0/s1
InChIKey
VLSMHEGGTFMBBZ-OOZYFLPDSA-N
SMILES
N1C[C@H](C(C)=C)[C@H](CC(O)=O)[C@H]1C(O)=O
EPA chemische Informationen
3-Pyrrolidineacetic acid, 2-carboxy-4-(1-methylethenyl)-, (2S,3S,4S)- (487-79-6)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22
S-Sätze: 22-24/25-36
WGK Germany  3
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H332 Gesundheitsschädlich bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P312
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P330 Mund ausspülen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

KAINIC ACID Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S22:Staub nicht einatmen.
S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

soluble in 0.1 M NaOH

Verwenden

(-)-α-Kainic Acid is a naturally occurring neuroexcitatory chemical that is an selective agonist for a subtype of ionotropic glutamate receptor. Administration of (-)-α-Kainic Acid has been shown to increase production of reactive oxygen species, mitochondrial dysfunction, and apoptosis in neurons in many regions of the brain, particularly in the hippocampal subregions and in the hilus of dentate gyrus.

Biologische Aktivität

Selective agonist at kainate receptors. Potent excitant and neurotoxin. Also available as part of the Kainate Receptor Tocriset™ .

läuterung methode

Purify the acid by adsorbing on to a strongly acidic ion-exchange resin (Merck), elute the diacid with aqueous M NaOH, the eluate is evaporated, H2O is added, and filtered through a weakly acidic ion-exchange resin (Merck). The filtrate is then evaporated and recrystallised from EtOH. Its solubility is 0.1g in 1mL of 0.5N HCl. (±)--Kainic acid is recrystallised from H2O with m 230-260o. UV (MeOH): 219 (log 3.9); max 1HNMR (CCl4, 100MHz, Me4Si standard) : 1.64 (s 1H), 1.70 (s 3H), 3.24 (d J 7.5, 2H), 3.3-4.2 (1H), 3.70 (s 3H), 3.83 (s 3H), 4.35 (dd J 7.5, J 14.5, 1H), 5.21 (t J 7.5, 1H), 7.26 (t J 7.5, 1H). [Oppolzer & Andres Helv Chim Acta 62 2282 1979, Beilstein 22 III/IV 1523.]

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  • (-)-A-KAINIC ACID
  • KAINIC ACID
  • KAINIC ACID SYNTHETIC
  • KAINIC ACID (OPIKA-1(TM))
  • Kainic
  • C12819
  • (2S,3S,4S)-Carboxy-4-(1-methylethenyl)-3-pyrrolidineaceticacid
  • 3-(carboxyMethyl)-4-prop-1-en-2-ylproline
  • (2S,3S,4S)-2-Carboxy-4-isopropenylpyrrolidine-3-acetic acid
  • L-alpha-Kainic acid
  • 3-Pyrrolidineaceticacid, 2-carboxy-4-(1-methylethenyl)-, (2S,3S,4S)-
  • ,4-beta))-
  • 2-carboxy-4-isopropenyl-3-pyrrolidineaceticaci
  • 3-pyrrolidineaceticacid,2-carboxy-4-(1-methylethenyl)-,(2s-(2-alpha,3-beta
  • alpha-kainicacid
  • digenicacid
  • digenin
  • helminal
  • (2-CARBOXY-3-CARBOXYMETHYL-4-ISOPROPENYLPYRROLIDINE)
  • 2-CARBOXY-4-(1-METHYLETHENYL)-3-PYRROLIDINEACETIC ACID
  • 2-CARBOXYL-3-CARBOXYMETHYL-4-ISOPROPENYL PYRROLIDINE
  • [2S-(2A,3B,4B)]-2-CARBOXY-4-(1-METHYLETHENYL)-3-PYRROLIDINEACETIC ACID
  • (2S,3S,4R)-CARBOXY-4-(1-METHYLETHENYL)-3-PYRROLIDINEACETIC ACID
  • -Dihydroxyandrost-5-en-17-one
  • 12-dihydroxyguaian-6,10-diene
  • )]-Hexahydro-2-oxo-1,3-bis(phenylmethyl)-1H-Thieno[3,4-d]imidazole-4-pentanoic Acid Phenylmethyl Ester
  • [3aS-(3a&alpha
  • (3a&alpha
  • )-3a,4,7,7a-Tetrahydro-4-hydroxy-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  • 7-p-Toluenesulfonylhydrazide 3&beta
  • -Dihydroxy-chol-5-ene-24-carboxylic Acid Ethyl Ester
  • -glucopyranosyl-(1&rarr
  • Periplogenin 3-[O-&beta
  • -sarmentopyranoside]
  • -Hydroxy Cholesterol-d4 (Major)
  • [2S-[1(S*),2&alpha
  • ]]-4-Methyl-1-(1-phenylethyl)-2-piperidinecarboxylic Acid Ethyl Ester
  • )-7-Dehydro-4,25-dihydroxycholesterol
  • -Hydroxy Cholesterol 4-Acetate
  • )-3,4-Dihydroxy-chol-5,7-diene-24-carboxylic Acid Methyl Ester
  • -Allopyranosyl-(1&rarr
  • -oleandropyranosyl-11-O-isobutyryl-12-O-acetyl-
  • Tenacigenin B, 3-O-&beta
  • )]-4-[2-(2,5-Dihydroxyphenyl)ethyl]octahydro-1-hydroxy-7a-methyl-5H-inden-5-one
  • (2S,3S,4S)-3-(carboxymethyl)-4-prop-1-en-2-ylpyrrolidine-2-carboxylic acid
  • -Hydroxy Cholesterol-d7 4-Acetate
  • -Diacetyloxy-chol-5-ene-24-carboxylic Acid Ethyl Ester
  • )-4,5-Epoxy-13-ethyl-17-hydroxy-18,19-dinorpregn-20-yn-3-one
  • Kainicaci
  • KAINATE
  • (-)-α-Kainic Acid
  • α-Kainic acid
  • 487-79-6
  • Glutamate receptor
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