Piperazin-2,5-dion

GLYCINE ANHYDRIDE Struktur
106-57-0
CAS-Nr.
106-57-0
Bezeichnung:
Piperazin-2,5-dion
Englisch Name:
GLYCINE ANHYDRIDE
Synonyma:
Oxiracetam-1;Cyclodiglycine;Glycinanhydrid;CYCLO(-GLY-GLY);GLYCINANHYDRIDE;ycine anhydride;Glycerinanhydrid;Diketopiperazine;Diglycolydiamide;Dioxo Piperazine
CBNumber:
CB3356030
Summenformel:
C4H6N2O2
Molgewicht:
114.1
MOL-Datei:
106-57-0.mol

Piperazin-2,5-dion Eigenschaften

Schmelzpunkt:
>300 °C (lit.)
Siedepunkt:
213.59°C (rough estimate)
Dichte
1.3565 (rough estimate)
Brechungsindex
1.4487 (estimate)
storage temp. 
Store below +30°C.
Löslichkeit
142g/l
pka
12.88±0.20(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to slightly yellow
Wasserlöslichkeit
Soluble in water (142mg/L).
Merck 
14,7466
BRN 
112112
InChIKey
BXRNXXXXHLBUKK-UHFFFAOYSA-N
CAS Datenbank
106-57-0(CAS DataBase Reference)
EPA chemische Informationen
2,5-Piperazinedione (106-57-0)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
S-Sätze: 24/25
WGK Germany  3
RTECS-Nr. TL6325250
TSCA  Yes
HS Code  29335990
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P321 Besondere Behandlung
P332+P313 Bei Hautreizung: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.
P362 Kontaminierte Kleidung ausziehen und vor erneutem Tragen waschen.

Piperazin-2,5-dion Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.

Chemische Eigenschaften

white to slightly yellow crystalline powder

Verwenden

2,5-Piperazinedione, can be used as an intermediate in the preparation of various pharmaceutical and biologically active compounds. It can be used in the synthesis of dipeptide isosteres by cross-metathesis.

Definition

ChEBI: A cyclic peptide that is piperazine in which the hydrogens at positions 2 and 5 are replaced by oxo groups.

läuterung methode

Recrystallise glycine anhydride from H2O (plates) and it can be sublimed (slowly) at 260o or at 140-170o/0.5mm. The dihydrochloride has m 129-130o and is prepared by dissolving it in conc HCl and adding EtOH to crystallisation point; dry it in a vacuum. The bis-1-naphthylurethane has m 232o(dec), and the diperchlorate has m 117o (hygroscopic). [MS: Johnstone J Chem Soc, Perkin Trans 1 1297 1975, NMR: Blaha & Samek Collect Czech Chem Commun 32 3780 1967, Sauborn J Phys Chem 36 179 1932, Corey J Am Chem Soc 60 1599 1938, Beilstein 24 IV 1070.]

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