1-Allyloxy-2,3-epoxy-propan

Allyl glycidyl ether Struktur
106-92-3
CAS-Nr.
106-92-3
Bezeichnung:
1-Allyloxy-2,3-epoxy-propan
Englisch Name:
Allyl glycidyl ether
Synonyma:
AGE;allyl;Allylglycidaether;M 560;NCI-C56666;Ageflex AGE;Sipomer AGE;Allylglycide ether;ALLYLGLYCIDOLETHER;Ally glycidyl ether
CBNumber:
CB3852688
Summenformel:
C6H10O2
Molgewicht:
114.14
MOL-Datei:
106-92-3.mol

1-Allyloxy-2,3-epoxy-propan Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-100 °C
Siedepunkt:
154 °C(lit.)
Dichte
0.962 g/mL at 25 °C(lit.)
Dampfdichte
3.9 (vs air)
Dampfdruck
4.7 mm Hg ( 25 °C)
Brechungsindex
n20/D 1.433(lit.)
Flammpunkt:
135 °F
storage temp. 
Store at <= 20°C.
Löslichkeit
50 g/L (20°C)
Aggregatzustand
Liquid
Farbe
Clear colorless
Wichte
0.962
Wasserlöslichkeit
50 g/L (20 ºC)
BRN 
105871
Henry's Law Constant
(x 10-6 atm?m3/mol): 3.83 at 20 °C (approximate - calculated from water solubility and vapor pressure)
Expositionsgrenzwerte
NIOSH REL: TWA 5 ppm (22 mg/m3), STEL 10 ppm (44 mg/m3), IDLH 50 ppm; OSHA PEL: ceiling 10 ppm; ACGIH TLV: TWA 5 ppm, STEL 10 ppm.
Stabilität:
Stable. Combustible. Incompatible with strong oxidizing agents, acids, bases. May form peroxides in storage if in contact with air.
InChIKey
LSWYGACWGAICNM-UHFFFAOYSA-N
LogP
0.45 at 25℃
CAS Datenbank
106-92-3(CAS DataBase Reference)
NIST chemische Informationen
Oxirane, [(2-propenyloxy)methyl]-(106-92-3)
EPA chemische Informationen
Allyl glycidyl ether (106-92-3)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 10-20/22-37/38-40-41-43-52/53-62-68
S-Sätze: 24/25-26-36/37/39-61
RIDADR  UN 2219 3/PG 3
WGK Germany  3
RTECS-Nr. RR0875000
Selbstentzündungstemperatur 264 °C
TSCA  Yes
HazardClass  3
PackingGroup  III
HS Code  29109000
Giftige Stoffe Daten 106-92-3(Hazardous Substances Data)
Toxizität LD50 orally in Rabbit: 922 mg/kg LD50 dermal Rabbit 2550 mg/kg
IDLA 50 ppm
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictogramsGHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H226 Flüssigkeit und Dampf entzündbar. Entzündbare Flüssigkeiten Kategorie 3 Warnung
H302 Gesundheitsschädlich bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P312, P330, P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H317 Kann allergische Hautreaktionen verursachen. Sensibilisierung der Haut Kategorie 1A Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P261, P272, P280, P302+P352,P333+P313, P321, P363, P501
H318 Verursacht schwere Augenschäden. Schwere Augenschädigung Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS05.jpg" width="20" height="20" /> P280, P305+P351+P338, P310
H331 Giftig bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P261, P271, P304+P340, P311, P321,P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
H341 Kann vermutlich genetische Defekte verursachen. Keimzellmutagenität Kategorie 2 Warnung P201,P202, P281, P308+P313, P405,P501
H351 Kann vermutlich Krebs verursachen. Karzinogenität Kategorie 2 Warnung P201, P202, P281, P308+P313, P405,P501
H412 Schädlich für Wasserorganismen, mit langfristiger Wirkung. Langfristig (chronisch) gewässergefährdend Kategorie 3 P273, P501
Sicherheit
P210 Von Hitze, heißen Oberflächen, Funken, offenen Flammen und anderen Zündquellenarten fernhalten. Nicht rauchen.
P273 Freisetzung in die Umwelt vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.
P308+P313 BEI Exposition oder falls betroffen: Ärztlichen Rat einholen/ärztliche Hilfe hinzuziehen.

1-Allyloxy-2,3-epoxy-propan Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

ERSCHEINUNGSBILD

FARBLOSE FLüSSIGKEIT MIT CHARAKTERISTISCHEM GERUCH.

CHEMISCHE GEFAHREN

Bildung explosionsfähiger Peroxide wahrscheinlich. Kann leicht polymerisieren. Zersetzung beim Verbrennen unter Bildung giftiger Gase. Reagiert sehr heftig mit starken Oxidationsmitteln, Säuren und Basen.

ARBEITSPLATZGRENZWERTE

TLV: 1 ppm (als TWA); Krebskategorie A4 (nicht klassifizierbar als krebserzeugend für den Menschen); (ACGIH 2005).
MAK: Hautresorption; Sensibilisierung der Haut; Krebserzeugend Kategorie 2; (DFG 2005).

AUFNAHMEWEGE

Aufnahme in den Körper durch Inhalation, über die Haut und durch Verschlucken.

INHALATIONSGEFAHREN

Beim Verdampfen bei 20 °C kann schnell eine gesundheitsschädliche Kontamination der Luft eintreten.

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION

WIRKUNGEN BEI KURZZEITEXPOSITION:
ätzend. Die Flüssigkeit verätzt die Augen, die Haut und die Atmungsorgane. Inhalation des Dampfes kann zu Lungenödem führen (s. Anm.). Akute Exposition kann Depression des Zentralnervensystems verursachen. Exposition kann Bewusstseinstrübung verursachen. ärztliche Beobachtung notwendig.

WIRKUNGEN NACH WIEDERHOLTER ODER LANGZEITEXPOSITION

Wiederholter oder andauernder Hautkontakt kann Dermatitis hervorrufen und zu Hautsensibilisierung führen. Kann genetische Schäden verursachen. Ist stark fortpflanzungsgefährdend für den Menschen.

LECKAGE

Belüftung. Ausgelaufene Flüssigkeit möglichst in abdichtbaren Behältern sammeln. Reste mit viel Wasser wegspülen. Persönliche Schutzausrüstung: Umgebungsluftunabhängiges Atemschutzgerät.

R-Sätze Betriebsanweisung:

R10:Entzündlich.
R20/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen und Verschlucken.
R37/38:Reizt die Atmungsorgane und die Haut.
R40:Verdacht auf krebserzeugende Wirkung.
R41:Gefahr ernster Augenschäden.
R43:Sensibilisierung durch Hautkontakt möglich.
R52/53:Schädlich für Wasserorganismen, kann in Gewässern längerfristig schädliche Wirkungen haben.
R62:Kann möglicherweise die Fortpflanzungsfähigkeit beeinträchtigen.
R68:Irreversibler Schaden möglich.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S24/25:Berührung mit den Augen und der Haut vermeiden.
S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36/37/39:Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung,Schutzhandschuhe und Schutzbrille/Gesichtsschutz tragen.
S61:Freisetzung in die Umwelt vermeiden. Besondere Anweisungen einholen/Sicherheitsdatenblatt zu Rate ziehen.

Chemische Eigenschaften

Allyl glycidyl ether is a stable, colorless, flammable liquid with a pleasant odor. It is incompatible with strong oxidizers agents, acids, and bases. It may form peroxides in storage if in contact with air.

Physikalische Eigenschaften

Clear, colorless, watery, combustible liquid with a strong, pleasant odor. An odor threshold value of 47 mg/m3 was reported (quoted, Verschueren, 1983).

Verwenden

Allyl glycidyl ether is a monoglycidyl derivative, used as a reactive epoxy diluent for epoxy resins. As an impurity, it was considered as the sensitizing agent in a plastic industry worker allergic to 3-glycidyloxypropyltrimethoxysilane, an epoxy silane compound used as a fixing additive in silicone and polyurethane.

Vorbereitung Methode

AGE is manufactured through the condensation of allyl alcohol and epichlorohydrin with subsequent dehydrochlorination with caustic to form the epoxy ring.

Allgemeine Beschreibung

A colorless liquid with a pleasant odor. Flash point 135°F. Slightly less dense than water and insoluble in water. Hence floats on water. Poisonous by ingestion and mildly toxic by inhalation and skin contact. Very irritating to skin and eyes. Used to make other chemicals.

Air & Water Reaktionen

Flammable. Insoluble in water.

Reaktivität anzeigen

Allyl glycidyl ether reacts violently with oxidizing agents. Can form peroxides. Polymerizes readily [Handling Chemicals Safely 1980. p.128].

Hazard

Skin, eye, and upper respiratory tract irri- tant, and dermatitis. Questionable carcinogen.

Health Hazard

Occupational workers exposed to allyl glycidyl ether develop severe symptoms of poisoning that include, but are not limited to, irritation of the eyes, redness, pain, blurred vision, deep skin burns, respiratory system; causes damage of the mucous membranes, dermatitis, burning sensation, shortness of breath, headache, drowsiness, dullness, nausea, vomiting, pulmonary edema, narcosis, possible hematopoietic and reproductive effects. Acute exposure may cause CNS depression. The major target organs include the eyes, skin, respiratory system, blood, and the reproductive system.

Brandgefahr

HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames. Vapors may form explosive mixtures with air. Vapors may travel to source of ignition and flash back. Most vapors are heavier than air. They will spread along ground and collect in low or confined areas (sewers, basements, tanks). Vapor explosion hazard indoors, outdoors or in sewers. Runoff to sewer may create fire or explosion hazard. Containers may explode when heated. Many liquids are lighter than water.

Kontakt-Allergie

Allyl glycidyl ether is a monoglycidyl derivative, used as a reactive epoxy diluent for epoxy resins. As an impurity, it was considered to be the sensitizing agent in a plastic industry worker allergic to 3-glycidyloxypropyl trimethoxysilane, an epoxy silane compound used as a fixing additive in silicone and polyurethane

Sicherheitsprofil

Confirmed animal carcinogen. Poison by ingestion. Moderately toxic by inhalation and skin contact. Mutation data reported. A severe skin and eye irritant. Can cause central nervous system depression and pulmonary edema. A flammable liquid when exposed to heat or flame; can react with oxidizing materials. To fight fire, use foam, CO2, dry chemical.When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. See also ALLYL COMPOUNDS
 Allyl glycidyl ether has an LD50 of 390 mg/kg (mouse, oral) and an LD50 of 1600 mg/kg (rat, oral). In rabbits, the dermal LD50 is 2550 mg/kg. Inhalational toxicity has been estimated: LC50 = 270 ppm (mice, 4 h) and 670 ppm (rats, 8 h)

mögliche Exposition

Used as a solvent and emulsifier; making epoxy resins, chlorinated compounds; and rubber.

Carcinogenicity

In a 2-year inhalation carcinogenicity study in Osborne Mendel rats and B6C3F1 mice (50 of each sex at each exposure level), animals were exposed to concentrations of 0, 5, or 10 ppm AGE, 6 h/day, 5 days/ week. Although occasional respiratory epithelial tumors were observed, the NTP concluded the data provided only equivocal evidence of carcinogenicity in male rats and female mice. No evidence was obtained to support a carcinogenic effect in female rats. Some evidence was provided for a carcinogenic response in male mice, which included three adenomas of the respiratory epithelium, dysplasia in four mice, and focal basal cell hyperplasia of the respiratory epithelium in the nasal passages of seven mice .

Environmental Fate

Biological. Bridié et al. (1979) reported BOD and COD values of 0.06 and 1.99 g/g using filtered effluent from a biological sanitary waste treatment plant. These values were determined using a standard dilution method at 20 °C for a period of 5 d. The ThOD for allyl glycidyl ether is 2.11 g/g.
Chemical/Physical. Hydrolysis of the epoxide ring is likely forming 1-allyloxy-2,3- dihydroxypropane (Perez and Osterman-Golkar, 2000).

Lager

Allyl glycidyl ether should be kept stored in a cool, dark, fi reproof area separated from strong oxidants, strong bases, and strong acids.

Versand/Shipping

UN2219 Allyl glycidal ether, Hazard Class: 3; Labels: 3-Flammable liquid

Inkompatibilitäten

May form explosive mixture with air. Contact with acids or bases may cause explosive polymerization. Contact with oxidizers or amines may cause fire and explosions.

Waste disposal

Dissolve or mix the material with a combustible solvent and burn in a chemical incinerator equipped with an afterburner and scrubber. All federal, state, and local environmental regulations must be observed.

Vorsichtsmaßnahmen

During use and/or handling of allyl glycidyl ether, occupational workers should not be near open flames, sparks, or smoking areas. For temperatures above 48°C, use a closedsystem ventilation and explosion-proof electrical equipment. Workers should use protective gloves, protective clothing, and avoid all contact.

1-Allyloxy-2,3-epoxy-propan Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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