2-Isocyanatoethyl Acrylate

2-Isocyanatoethyl Acrylate Struktur
13641-96-8
CAS-Nr.
13641-96-8
Englisch Name:
2-Isocyanatoethyl Acrylate
Synonyma:
AOI-VM;2-IsocyatoethylAcrylate;2-IsocyanatoethylAcrylate;2-isocyanatoethyl prop-2-enoate;2-(Acryloyloxy)ethyl Isocyanate;Acrylic Acid 2-Isocyanatoethyl Ester;2-Propenoic acid 2-isocyanatoethyl ester;2-IsocyanatoethylAcrylate ISO 9001:2015 REACH;2-IsocyanatoethylAcrylate(stabilizedwithBHT)>2-Isocyanatoethyl Acrylate (stabilized with BHT)
CBNumber:
CB51449627
Summenformel:
C6H7NO3
Molgewicht:
141.12
MOL-Datei:
13641-96-8.mol

2-Isocyanatoethyl Acrylate Eigenschaften

Schmelzpunkt:
-25 °C
Siedepunkt:
80-95 °C(Press: 15 Torr)
Dichte
1.05
Dampfdruck
21.4Pa at 20℃
Brechungsindex
1.4470 to 1.4510
Flammpunkt:
97°C(lit.)
storage temp. 
Keep in dark place,Inert atmosphere,2-8C
Aggregatzustand
clear liquid
Farbe
Colorless to Almost colorless
Wichte
1.10
EPA chemische Informationen
2-Propenoic acid, 2-isocyanatoethyl ester (13641-96-8)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
RIDADR  UN 2206 6.1/PG III
HazardClass  6.1
PackingGroup  III
HS Code  2929100090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H312 Gesundheitsschädlich bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 4 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P280,P302+P352, P312, P322, P363,P501
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P284 Atemschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P304+P340 BEI EINATMEN: Die Person an die frische Luft bringen und für ungehinderte Atmung sorgen.
P310 Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/ anrufen.
P320 Besondere Behandlung dringend erforderlich
P321 Besondere Behandlung
P330 Mund ausspülen.
P403+P233 An einem gut belüfteten Ort aufbewahren. Behälter dicht verschlossen halten.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

2-Isocyanatoethyl Acrylate Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Verwenden

2-Isocyanatoethyl Acrylate is an important compound intermediate commonly used in chemical research and development as an API for organic synthesis.

Synthese

2-Isocyanatoethyl Acrylate is prepared by the reaction of phosgene, ethanolamine and 2-chloropropionyl chloride. The steps are as follows:
In a 500 mL four-necked flask equipped with a stirrer, condenser, thermometer and inner tube, 250 mL of toluene and 25 g (0.41 mol) of 2-aminoethanol were added, heated to 90° C. and supplied with about 20 g of hydrogen chloride gas. Then 56 g (0.44 mol) of 3-chloropropionic acid chloride was added dropwise over 90 minutes and heated at 90° C. for 1 hour. Thereafter, 80 g (0.81 mol) of phosgene was supplied. Dissolved phosgene was then removed by nitrogen gas bubbling. Subsequently, 0.4 g of phenothiazine and 0.4 g of 2,6-bis-t-butylhydroxytoluene were added, and 50 g of triethylamine (0.49 mol) was supplied, and the mixture was heated and stirred at 50° C. for 6 hours. Thereafter, the mixture was cooled to room temperature, the formed hydrochloride salt was filtered, and toluene was distilled off. By the above process, Mixture 2 containing the main product of 2-acryloyloxyethyl isocyanate (AOI) 55 g (0.35 mol) (87% yield) and the by-product of 2-acryloyloxyethyl acrylate (2547 ppm by mass) was obtained.
2-Isocyanatoethyl Acrylate synthesis

2-Isocyanatoethyl Acrylate Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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