Levobupivacaine

Levobupivacaine Struktur
27262-47-1
CAS-Nr.
27262-47-1
Englisch Name:
Levobupivacaine
Synonyma:
Chirocaine;1-Butyl-N-(2;Levobupivacaine;(-)-Bupivacaine;Levobupivacaine base;1-Butyl-N-(2,6-dimet;Levobupivacaine free base;Levo Bupivacaine HCl (HIS);Levobupivacaine HCl (base);2',6'-Pipecoloxylidide, 1-butyl-, L-(-)-
CBNumber:
CB52130881
Summenformel:
C18H28N2O
Molgewicht:
288.43
MOL-Datei:
27262-47-1.mol

Levobupivacaine Eigenschaften

Schmelzpunkt:
136-137°C
alpha 
D25 -80.9° (c = 5 in methanol)
Siedepunkt:
430.65°C (rough estimate)
Dichte
1.0238 (rough estimate)
Brechungsindex
1.5700 (estimate)
storage temp. 
Refrigerator
Löslichkeit
DMSO:58.0(Max Conc. mg/mL);201.09(Max Conc. mM)
Ethanol:58.0(Max Conc. mg/mL);201.09(Max Conc. mM)
pka
14.85±0.70(Predicted)
Aggregatzustand
Solid
Farbe
White to Off-White
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Achtung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H301 Giftig bei Verschlucken. Akute Toxizität oral Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P264, P270, P301+P310, P321, P330,P405, P501
H311 Giftig bei Hautkontakt. Akute Toxizität dermal Kategorie 3 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P280, P302+P352, P312, P322, P361,P363, P405, P501
H330 Lebensgefahr bei Einatmen. Akute Toxizität inhalativ Kategorie 1 Achtung GHS hazard pictogramssrc="/GHS06.jpg" width="20" height="20" /> P260, P271, P284, P304+P340, P310,P320, P403+P233, P405, P501
Sicherheit
P260 Dampf/Aerosol/Nebel nicht einatmen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P264 Nach Gebrauch gründlich waschen.
P270 Bei Gebrauch nicht essen, trinken oder rauchen.
P271 Nur im Freien oder in gut belüfteten Räumen verwenden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P284 Atemschutz tragen.
P301+P310 BEI VERSCHLUCKEN: Sofort GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P302+P352 BEI BERÜHRUNG MIT DER HAUT: Mit viel Wasser/... (Hersteller kann, falls zweckmäßig, ein Reinigungsmittel angeben oder, wenn Wasser eindeutig ungeeignet ist, ein alternatives Mittel empfehlen) waschen.
P312 Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P321 Besondere Behandlung
P322 Gezielte Maßnahmen
P330 Mund ausspülen.
P361 Alle kontaminierten Kleidungsstücke sofort ausziehen.
P363 Kontaminierte Kleidung vor erneutem Tragen waschen.
P405 Unter Verschluss aufbewahren.
P501 Inhalt/Behälter ... (Entsorgungsvorschriften vom Hersteller anzugeben) zuführen.

Levobupivacaine Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

Chemische Eigenschaften

White Solid

Verwenden

Local anaesthetic used for epidural and intrathecal anaesthesia.

Allgemeine Beschreibung

Levobupivacaine is the pure “S” enantiomer of bupivacaineand in vivo and in vitro studies confirm that it does notundergo metabolic inversion to R(+) bupivacaine. The pKaof the tertiary nitrogen is 8.09, the same as bupivacaine’s pKa. Levobupivacaine is available in solution for epiduraladministration, peripheral nerve block administration, andinfiltration anesthesia. Clinical trials have shown thatlevobupivacaine and bupivacaine have similar anestheticeffects. Levobupivacaine has lower CNS and cardiotoxicitythan bupivacaine although unintended intravenousinjection when performing nerve blocks may result intoxicity. Racemic bupivacaine is metabolized extensivelywith no unchanged drug found in the urine or feces. Liverenzymes including the CYP3A4 and CYP1A2 isoforms areresponsible for N-dealkylation and 3-hydroxylation oflevobupivacaine followed by glucuronidation or sulfation.

Pharmakologie

This is the laevo (S–) enantiomer of bupivacaine, with similar properties to the racemic mixture, though it has slightly higher protein binding and clearance and hence a lower potential for cardiac and CNS toxicity. In practice, several other factors contribute to local anaesthetic toxicity, and the recommended maximum doses remain the same. Its formulation is expressed as percentage weight per unit volume of free base; racemic bupivacaine is expressed as percentage weight per unit volume of hydrochloride salt. Levobupivacaine therefore contains 13% more active molecules for a given dose.

Levobupivacaine Upstream-Materialien And Downstream Produkte

Upstream-Materialien

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