1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethan-1-on

4,6-DIACETYLRESORCINOL Struktur
2161-85-5
CAS-Nr.
2161-85-5
Bezeichnung:
1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethan-1-on
Englisch Name:
4,6-DIACETYLRESORCINOL
Synonyma:
AKOS 236-35;RESODIACETOPHENONE;4,6-DIACETYLRESORCINOL;2,4-Diacetyl-1,5-benzenediol;4,6-Diacetyl-1,3-dihydroxybenzene;1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene);5'-Acetyl-2',4'-dihydroxyacetophenone;1-(5-acetyl-2,4-dihydroxyphenyl)ethanone;1-(5-ACETYL-2,4-DIHYDROXYPHENYL)ETHAN-1-ONE;1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)diethanone
CBNumber:
CB7329353
Summenformel:
C10H10O4
Molgewicht:
194.18
MOL-Datei:
2161-85-5.mol

1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethan-1-on Eigenschaften

Schmelzpunkt:
178-180 °C(lit.)
Siedepunkt:
399.9±27.0 °C(Predicted)
Dichte
1.300±0.06 g/cm3(Predicted)
storage temp. 
Inert atmosphere,Room Temperature
pka
7.87±0.23(Predicted)
Aggregatzustand
Crystalline Powder
Farbe
White to off-white
maximale Wellenlänge (λmax)
370nm(DMF)(lit.)
CAS Datenbank
2161-85-5(CAS DataBase Reference)
Sicherheit
  • Risiko- und Sicherheitserklärung
  • Gefahreninformationscode (GHS)
Kennzeichnung gefährlicher Xn
R-Sätze: 20/21/22-36/37/38
S-Sätze: 26-36
WGK Germany  3
HS Code  29145090
Bildanzeige (GHS) GHS hazard pictograms
Alarmwort Warnung
Gefahrenhinweise
Code Gefahrenhinweise Gefahrenklasse Abteilung Alarmwort Symbol P-Code
H315 Verursacht Hautreizungen. Hautreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P302+P352, P321,P332+P313, P362
H319 Verursacht schwere Augenreizung. Schwere Augenreizung Kategorie 2 Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" /> P264, P280, P305+P351+P338,P337+P313P
H335 Kann die Atemwege reizen. Spezifische Zielorgan-Toxizität (einmalige Exposition) Kategorie 3 (Atemwegsreizung) Warnung GHS hazard pictogramssrc="/GHS07.jpg" width="20" height="20" />
Sicherheit
P261 Einatmen von Staub vermeiden.
P280 Schutzhandschuhe/Schutzkleidung/Augenschutz tragen.
P301+P312 BEI VERSCHLUCKEN: Bei Unwohlsein GIFTINFORMATIONSZENTRUM/Arzt/... (geeignete Stelle für medizinische Notfallversorgung vom Hersteller/Lieferanten anzugeben) anrufen.
P305+P351+P338 BEI KONTAKT MIT DEN AUGEN: Einige Minuten lang behutsam mit Wasser spülen. Eventuell vorhandene Kontaktlinsen nach Möglichkeit entfernen. Weiter spülen.

1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethan-1-on Chemische Eigenschaften,Einsatz,Produktion Methoden

R-Sätze Betriebsanweisung:

R20/21/22:Gesundheitsschädlich beim Einatmen,Verschlucken und Berührung mit der Haut.
R36/37/38:Reizt die Augen, die Atmungsorgane und die Haut.

S-Sätze Betriebsanweisung:

S26:Bei Berührung mit den Augen sofort gründlich mit Wasser abspülen und Arzt konsultieren.
S36:DE: Bei der Arbeit geeignete Schutzkleidung tragen.

Chemische Eigenschaften

Off-white powder

Verwenden

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) may be used in the synthesis of the following:
  • Schiff base ligands
  • hexadentate chalcogenated bisimine ligands
  • 1,5-benzodiazepines
  • ketimine of chitosan
  • mannich bases
  • hydrazone ligands
  • thiosemicarbazone, semicarbazone and thiocarbohydrazone ligands
  • binuclear cobalt(II) and copper(II) complexes
  • europium (III) complexes

synthetische

Preparation by Friedel–Crafts acylation of resorcinol,
? with acetic anhydride,
– in the presence of zinc chloride
at 142–150° for 15 min (96%) or at 150–160° for 20 min (68%)
; – in the presence of ferric chloride
. – in the presence of concentrated sulfuric acid at 130° for 15 min (15%)
; – in the presence of 70% perchloric acid at 125–135° for 15–20 min (42%)
. ? with acetyl chloride,
– in the presence of zinc chloride, at 120°
; – in the presence of ferric chloride, at 150° for 15 min (60%) or at reflux for 30 min
; – in the presence of concentrated sulfuric acid (18%)
. ? by a typical Friedel–Crafts reaction (24%).

Allgemeine Beschreibung

1,1′-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylene)bisethanone (4,6-diacetylresorcinol, DAR) is a bifunctional carbonyl compound. Its synthesis by acetylating resorcinol in the presence of zinc chloride has been reported. The crystal structure of DAR has been studied.

1,1'-(4,6-Dihydroxy-1,3-phenylen)bisethan-1-on Upstream-Materialien And Downstream Produkte

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